- •1.Составление структурных формул органических веществ
- •2. Углеводороды
- •2.1. Алканы (предельные, насыщенные углеводороды, парафины)
- •2.2.Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
- •2.2.1. Алкены
- •2.2.Алкины
- •2.3.Диеновые углеводороды
- •2.4. Ароматические углеводороды (арены)
- •2.4.1. Бензол
- •2.4.2. Алкилбензолы
- •3. Кислородсодержащие органические соединения
- •3.1.Спирты
- •3.2. Предельные одноатомные спирты
- •3.3. Многоатомные спирты
- •3.4. Карбонильные соединения
- •3.4.1. Альдегиды
- •3.4.2. Кетоны
- •3.5. Карбоновые кислоты
- •3.5.1.Предельные одноосновные кислоты
- •4. Производные карбоновых кислот
- •4.1. Соли. Мыла
- •4.2. Сложные эфиры
- •5. Жира. Масла
- •6. Углеводы
- •6.1. Моносахариды
- •6.2. Дисахариды
- •6.3. Полисахариды
- •7. Амины
- •8.Аминокислоты и белки
- •9. Экспериментальная часть
- •Литература
- •Приложение
- •1. Простейшие реакции алканов.
- •4. Простейшие реакции предельных одноатомных спиртов.
- •5. Простейшие реакции альдегидов.
- •6. Простейшие реакции предельных одноосновных карбоновых кислот.
2.2.Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
Непредельные углеводороды содержат кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода. К их молекулам можно присоединить дополнительное количество атомов водорода или других атомов, отсюда название ненасыщенные.
Непредельными углеводородами являются алкены, алкины, алкадиены.
2.2.1. Алкены
Алкены – это непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода. Общая формула CnH2n.
Номенклатура. Суффикс названия алкенов – ен.
Атомы углерода главной цепи нумеруют так, чтобы двойная связь получила меньший номер. Цифрой в конце названия показывают положение двойной связи.
Примеры составления названий.
Пример 1.
H3C─CH2─CH═CH2
Четыре атома углерода – корень названия бут, двойная связь между атомами углерода – суффикс –ен, атомы углерода нумеруем справа налево, двойная связь находится у первого атома углерода. Название: бутен -1.
Пример 2.
H3C─CH═CH─CH3
Четыре атома углерода – корень названия бут, двойная связь между атомами углерода – суффикс –ен, двойная связь находится у второго атома углерода. Название: бутен-2.
Пример 3.
-
H2C1 ═
C2H ─
C3H ─
C4H3
│
CH3
Четыре атома углерода в главной цепи– корень названия бут, двойная связь между атомами углерода – суффикс –ен, атомы углерода главной цепи нумеруем справа налево (верхние индексы), тогда двойная связь получает меньший номер. Третий атом углерода главной цепи имеет заместитель метил.
Название: 3-метилбутен-1.
Изомерия. Для алкенов характерны три вида изомерии: 1) изомерия углеродного скелета, 2) изомерия положения двойной связи, 3) цис- и транс- изомерия (геометрическая).
Рассмотрим изомерию алкенов на примере веществ состава C4H8.
Изомерами, отличающимися расположением атомов углерода являются:
H2C═CH─CH2─CH3 – бутен-1
-
H2C ═
C ─
CH3
│
метилпропен
CH3
Изомерами, отличающимися положением двойной связи, являются бутен-1 и бутен-2. Их структурные формулы приведены в разделе номенклатура алкенов.
Цис- и транс- изомерами (отличаются разным расположением атомов относительно двойной связи) являются:
-
H
H
│
│
C ═
C
цис-бутен-2
│
│
CH3
CH3
-
H
CH3
│
│
C ═
C
тран-бутен-2
│
│
CH3
H
Атомы углерода, соединенные двойной связью, лежат в одной плоскости. У цис-изомеров атомы водорода находятся по одну сторону от плоскости связи, у транс-изомеров атомы водорода находятся по разные стороны от плоскости связи.
Физические свойства. При стандартных условиях:
C2H4 … C4H8 – газы,
C5H10 … C17H34 – жидкости,
C18H36 и далее – твердые вещества.
Плотность алкенов меньше плотности воды , но она больше плотности алканов с тем же числом атомов углерода.
Растворимость алкенов в воде небольшая. В органических растворителях алкены хорошо растворяются.
Химические свойства.
1. Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи.
1.1. Гидрирование – присоединение водорода. Происходит в присутствии катализаторов (Pt,Pd,Ni). Чем меньше заместителей у атомов углерода, соединенных двойной связью, тем легче гидрируется алкен, поскольку заместители мешают адсорбции алкена катализатором. Водород присоединяется к атомам углерода, соединенным двойной связью:
RCH═CH2 + H2 → RCH2─CH3
-
R─
C ═
CH ─
CH3 +H2 →
R─
CH ─
CH2 ─
CH3
│
│
CH3
CH3
Первая реакция протекает легче второй. Символом R обозначает любой предельный радикал (частица, которая получается, если из молекулы алкана удален один атом водорода), например, CH3─, C2H5─ и т.д.
1.2. Присоединение галогенов.
Легко происходит при взаимодействии алкенов с хлором и бромом.
Атомы галогена присоединяются к атомам углерода, соединенным двойной связью.
-
R─
CH ═
CH─
R1 +Br2 →
R─
CH ─
CH─
R1
│
│
Br
Br
Эта реакция используется для качественного и количественного определения алкенов (по массе присоединенного брома).
Реакция со фтором сопровождается воспламенением, взаимодействие с йодом идет очень медленно на солнечном свету.
1.3.Гидрогалогенирование – взаимодействие с галогеноводородами (HCl, HB,HI).
H2C═CH2 + HX → H3C─CH2X,
где X – атом галогена.
С одной стороны от двойной связи к атому углерода присоединяется водород, к другому – галоген.
Наиболее легко присоединяются HI и HBr, реакция происходит при комнатной температуре, реакция с HCl идет только при нагревании.
Присоединение несимметричных полярных молекул HX к алкенам подчиняется правилу Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному (с большим числом атомов водорода) атому углерода у двойной связи, а галоген – к менее гидрированному:
-
R ─
CH ═
CH2 + HX →
R ─
CH ─
CH3
│
X
1.4. Гидратация –взаимодействие с водой. Реакция протекает при высоких температурах и давлении в присутствии катализатора (H3PO4 на селикагеле), образуются спирты:
H2C═CH2 + H2O → H3C─CH2OH
Присоединение к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова, получаются вторичные спирты:
-
R ─
CH═
CH2 + H2O →
R ─
CH─
CH3
│
OH
2. Окисление.
а) Алкены окисляются обычными окислителями. Разбавленный раствор перманганата калия (KMnO4) в нейтральной среде окисляет алкены до гликолей (двухатомных спиртов):
-
KMnO4
R ─
CH ═
CHR1
→
R ─
CH─
CHR1
│
│
OH
OH
б) Концентрированные растворы (KMnO4, K2Cr2O7, HNO3) и озон разрушают молекулу по месту двойной связи с образованием кетонов и кислот. Эту реакцию используют для определения положения двойной связи в алкене:
-
R ─
CH ═
CH ─ R1 →
R ─
C═O +
R1 ─
C═O
│
│
H
H
3. Горение. В избытке кислорода продуктами горения являются углекислый газ и вода:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O.
4. Алкилирование – присоединение алканов при высоких температурах и давлении в присутствии катализатора:
-
CH3
CH3
CH3
CH3
│
│
│
│
C═CH2 +
C H ─
CH3 →
CH─CH2 ─
C─
CH3
│
│
│
│
CH3
CH3
CH3
CH3
Реакция является способом получения разветвленных алканов, повышающих качество топлива.
5. Полимеризация - соединение большого количества молекул исходного низкомолекулярного вещества (мономер) с образованием одной длинной молекулы (с большой молекулярной массой) полимера:
-
n CH2═CH2 →
(─CH2─CH2─)n
мономер
полимер
n – степень полимеризации (несколько тысяч). В зависимости от ее величины получаются жидкие или твердые вещества.