- •1.Составление структурных формул органических веществ
- •2. Углеводороды
- •2.1. Алканы (предельные, насыщенные углеводороды, парафины)
- •2.2.Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
- •2.2.1. Алкены
- •2.2.Алкины
- •2.3.Диеновые углеводороды
- •2.4. Ароматические углеводороды (арены)
- •2.4.1. Бензол
- •2.4.2. Алкилбензолы
- •3. Кислородсодержащие органические соединения
- •3.1.Спирты
- •3.2. Предельные одноатомные спирты
- •3.3. Многоатомные спирты
- •3.4. Карбонильные соединения
- •3.4.1. Альдегиды
- •3.4.2. Кетоны
- •3.5. Карбоновые кислоты
- •3.5.1.Предельные одноосновные кислоты
- •4. Производные карбоновых кислот
- •4.1. Соли. Мыла
- •4.2. Сложные эфиры
- •5. Жира. Масла
- •6. Углеводы
- •6.1. Моносахариды
- •6.2. Дисахариды
- •6.3. Полисахариды
- •7. Амины
- •8.Аминокислоты и белки
- •9. Экспериментальная часть
- •Литература
- •Приложение
- •1. Простейшие реакции алканов.
- •4. Простейшие реакции предельных одноатомных спиртов.
- •5. Простейшие реакции альдегидов.
- •6. Простейшие реакции предельных одноосновных карбоновых кислот.
3.5. Карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты – этоорганические вещества, содержащие одну или несколько карбоксильных групп
-
O
║
или ─COOH
─
C─OH
Число карбоксильных групп называется основностью кислоты.
Классификация карбоновых кислот.
1. По количеству карбоксильных групп:
- одноосновные, например, CH3COOH,
- многоосновные, например, HOOC─COOH.
2. По строению радикала:
- предельные, например, CH3COOH,
- непредельные, например, CH2═CH─COOH,
- ароматические, например, C6H5─COOH.
3.5.1.Предельные одноосновные кислоты
В предельных одноосновных кислотах атомы углерода соединены между собой одинарными связями и содержат одну карбоксильную группу. Общая формула CnH2nO2. Однако удобнее эту формулу записать иначе: CnH2n+1COOH.
Номенклатура. Название образуется от названия алкана с тем же числом атомов углерода, что и в кислоте, с добавлением суффикса –овая. Многие кислоты имеют тривиальные названия.
HCOOH– метановая (муравьиная) кислота,
CH3COOH – этановая (уксусная кислота).
Физические свойства. Кислоты доC9H19COOH – жидкости, далее – твердые вещества. Муравьиная и уксусная кислота хорошо растворимы в воде. С ростом длинны цепи растворимость в воде уменьшается.
Химические свойства.
1. Кислотные свойства. Карбоновые кислоты – полярные вещества, при растворении в воде частично диссоциируют на ионы, т.е. являются слабыми кислотами:
CH3COOH ↔ CH3COO- + H+.
Растворы карбоновых кислот окрашивают метилоранж и лакмус в красный цвет.
2. Как слабые кислоты взаимодействуют с активными металлами, основными оксидами, щелочами,солями:
CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2,
CH3COOH + CaO → (CH3COO)2Ca+ H2O,
C17H35COOH + KOH → C17H35COOK + H2O,
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2 + H2O.
3. Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации), образуются сложные эфиры.
-
O
O
║
║
R1─
C─OH +
HOR2 → R1 ─
C─OR2 + H2O
Жирным шрифтом выделены частицы, образующие молекулу воды.
4. Гидрирование с образованием первичного спирта:
RCOOH + H2 →RCH2OH
4. Производные карбоновых кислот
4.1. Соли. Мыла
Соли – производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбонильной группы замещен на металл. При написании формул солей органических кислот сначала записывают кислотный остаток, а потом металл. Для солей одноосновных кислот число кислотных остатков определяется валентностью металла:
CH3COONa, (CH3COO)2Ca, (CH3COO)4Pb.
Растворимые соли в растворе диссоциируют и гидролизуются, создавая щелочную среду (карбоновые кислоты – слабые электролиты).
Диссоциация:
RCOONa → RCOO- + Na+.
Гидролиз:
RCOONa + H2O → RCOOH + NaOH.
Мыла – натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот, чаще всего стеариновой(C17H35COOH) и пальмитиновой (C15H32COOH). Они обладают моющим действием благодаря тому, что гидролизуются, создавая щелочную среду и образуя поверхностно-активное вещество(ПАВ) – карбоновую кислоту:
C17H35COONa + H2O → C17H35COOH + NaOH.
Щелочи разрушают жир, а ПАВ образует пену и собирает грязь. Нужно помнить, что в жесткой воде, содержащей Ca2+, Mg2+, мыло перестает мылиться, так как образуются нерастворимые соли:
2C15H31COONa + Ca2+ →(C15H31COO)2Ca↓ + 2Na+.