19.2.3. Химические свойства

1213. Напишите уравнение реакции этанола с бромоводородом. В каких условиях она протекает?

1214. Как можно отличить этиловый спирт от глицерина? Ответ подтвердите уравнениями реакций.

1215. Укажите основные отличия свойств спиртов и фенолов.

1216. Напишите уравнения реакций 2-метилпропанола-1 со следующими веществами: а) бромоводородной кислотой; б) натрием; в) концентрированной серной кислотой; г) оксидом меди (II); д) дихроматом калия в присутствии серной кислоты.

1217. Почему фенолы проявляют в большей степени кислотные свойства, чем спирты? Какой реакцией это можно подтвердить?

1218. В чем причина большей реакционной способности бензольного ядра у фенолов по сравнению с ароматическими углеводородами? Какой реакцией это можно подтвердить?

1219. Сравните кислотные свойства этанола, этиленгликоля и глицерина.

1220. В трех пробирках находятся три водных раствора: метанола, фенола, уксусной кислоты. Опишите, как можно определить, где какой раствор находится. Приведите уравнения реакций.

1221. В трех пробирках находятся три вещества: метанол, фенол, гексан. Как, не проводя химических реакций, можно определить, где какой раствор находится?

1222. Какие пять веществ могут получиться при нагревании смеси этилового и пропилового спирта с концентрированной серной кислотой?

1223. Вещество "А" представляет собой бесцветную жидкость со своеобразным запахом, легче воды и хорошо в ней растворяющуюся. При нагревании этого вещества в присутствии концентрированной серной кислоты образуется газ "В" легче воздуха. Взаимодействуя с бромоводородом, "В" образует тяжелую жидкость "С". Приведите формулы веществ "А", "В" и "С". Напишите уравнения реакций.

1224. Два газа "А" (простое вещество) и "В" (сложное вещество) вступают между собой в реакцию при температуре 300 ^oС и давлении 10 МПа (катализаторы — оксиды цинка, хрома, меди). Образующееся соединение "С" вступает в реакцию межмолекулярной дегидратации, образуя при этом летучую жидкость. Приведите формулы веществ "А", "В" и "С". Напишите уравнения реакций.

1225. Приведите все возможные структурные формулы вещества "А" C₄H₁₀O, которое при взаимодействии с бромоводородом превращается в "В" C₄H₉Br. "В" реагирует со спиртовым раствором гидроксида калия и превращается в вещество "С" C₄H₈. "С" взаимодействует с водой в присутствии фосфорной кислоты с образованием соединения состава C₄H₁₀O. Продукты окисления "А" не дают реакции серебряного зеркала. Напишите уравнения упомянутых реакций.

1226. Соединение "А" C₅H₁₂O реагирует с натрием и окисляется в соединение состава C₅H₁₀O₂. При нагревании "А" с концентрированной серной кислотой образуется единственный продукт состава C₁₀H₂₂O. Предложите возможную структуру "А" и напишите схемы упомянутых реакций.

1227. Приведите уравнения реакций, позволяющих осуществить превращения по схеме: альдегид  спирт  простой эфир. Исходное соединение содержит 3 атома углерода.

1228. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

C₇H₇ONa  X  C₇H₆N₂O₅.

Приведите структурные формулы исходных веществ и продуктов реакций.

1229. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

C₈H₉ONa  X  C₈H₉OBr.

Приведите структурные формулы исходных веществ и продуктов реакций.

1230. Является ли реакция нитрования фенола окислительно-восстановительной? Если да, то назовите окислитель и восстановитель.

1231. Предложите схемы проведения следующих синтезов:

а) пропанол-1  2-бромпропан;

б) пропанол-1  ацетон;

в) пропанол-1  1,3,5-триметилбензол.

Сколько стадий потребуется для каждого синтеза? Напишите уравнения необходимых реакций.

1232. Используя любые неорганические вещества и катализаторы, получите из метана 2,4,6-трибромфенол.

1233. Какие вещества вступили в реакцию и при каких условиях, если в результате образовались следующие вещества (указаны все продукты реакции без коэффициентов):

1) C₆H₅OH + NaHCO₃;

2) CH₃OC₂H₅ + NaI;

3) C₆H₅ONa + CH₃COONa + H₂O?

Напишите полные уравнения реакций.

1234. Приведите одну из возможных структурных формул вещества "А" состава C₉H₁₀O, которое не реагирует с водным раствором гидроксида натрия, но взаимодействует с металлическим натрием с выделением водорода. "А" взаимодействует с бромной водой, превращаясь в соединение C₉H₁₀Br₂O, а с водным раствором перманганата калия образует соединение C₉H₁₂O₃. Напишите уравнения реакций.

1235. Соединение "А" — белое кристаллическое вещество, окрашивающее пламя в фиолетовый цвет, хорошо растворимое в воде. При пропускании газа "В" через водный раствор вещества "А" происходит его помутнение, связанное с образованием мало растворимого в воде, но хорошо растворимого в щелочах вещества "С", обладающего характерным запахом. Приведите формулы веществ "А", "В" и "С". Напишите уравнения реакций.

1236. При пропускании через прозрачный водный раствор соли "А" углекислого газа происходит помутнение раствора, поскольку образуется малорастворимое соединение "В". При добавлении к соединению "В" бромной воды образуется белый осадок вещества "С". Приведите формулы веществ "А", "В" и "С". Напишите уравнения реакций.

1237. Напишите уравнения реакций 4-метилфенола (п-крезола) со следующими веществами: а) натрием; б) гидроксидом натрия; в) бромной водой; г) разбавленной азотной кислотой; д) хлорангидридом уксусной кислоты.

1238. Обсудите возможность протекания реакций между:

а) пропен-2-олом-1 и хлором;

б) фенолятом натрия и оксидом серы (IV);

в) этанолом и серной кислотой;

г) этиленгликолем и серной кислотой.

Напишите уравнения возможных реакций и укажите условия их протекания.

1239. Твердое вещество А умеренно растворимо в воде. Его водный раствор дает белый осадок с бромной водой. Раствор соединения В, образующегося при действии раствора щелочи на вещество А, перемешивали с монохлоридом меди, а образующееся при этом соединение С обработали сероуглеродом. Выпавший осадок D отфильтровали; из фильтрата экстракцией эфиром с выходом 92% выделили твердое белое кристаллическое соединение Е состава С₂₅Н₂₀О₄, которое при действии кислоты выделяет углекислый газ и образует исходное вещество А. Установите структурные формулы веществ А – Е и напишите уравнения проведенных реакций.

1240. Вычислите массу простого эфира, которая получится из 25 г метанола, если реакция дегидратации протекает с 80%-ным выходом.

1241. Из 18,4 г этанола было получено 6,0 г простого эфира. Вычислите выход продукта в реакции дегидратации.

1242. Какие соединения и в каком количестве потребуются для получения 50 г 13,6%-ного раствора этилата натрия в этаноле?

1243. Вычислите массу фенола, которую можно получить из 1500 г 25%-ного раствора фенолята натрия. Каким веществом следует обработать имеющийся раствор? Напишите уравнение реакции.

1244. Некоторое органическое вещество может вступать в реакцию этерификации, но не обладает явно выраженными кислотными свойствами, не взаимодействует с бромом при н.у. Установите возможную формулу этого вещества, если известно, что при сжигании его образуется 2,64 г оксида углерода (IV) и 1,44 г воды.

1245. Вещество, в состав молекулы которого входят три атома углерода, восемь атомов водорода и один атом кислорода, при окислении оксидом меди (II) превращается в соединение, которое при взаимодействии с избытком аммиачного раствора оксида серебра выделяет 21,6 г осадка. Какой из трех изомеров исходного соединения и в какой массе был взят? Все процессы протекают с количественным выходом.

1246. При дегидратации первичного предельного спирта образуется газообразный непредельный углеводород, объем которого в 4 раза меньше объема оксида углерода (IV), образующегося при сгорании такого же количества спирта. Какой спирт и в каком количестве был подвергнут дегидратации, если полученный непредельный углеводород может полностью обесцветить 180 г 20%-ного раствора брома в четыреххлористом углероде?

1247. При дегидратации насыщенного одноатомного спирта и последующей обработке образовавшегося соединения избытком бромоводорода получено 65,4 г бромида с выходом 75% от теоретического. При взаимодействии того же количества спирта с натрием выделилось 8,96 л газа (н.у.). Определите, какой был взят спирт.

1248. Соединение неизвестного строения, образующее при окислении альдегид, вступает в реакцию замещения с избытком бромоводородной кислоты с образованием 9,84 г продукта (выход 80% от теоретического), имеющего в парах плотность по водороду 61,5. Определите строение этого соединения и его массу, вступившую в реакцию.

1249. К 300 г 1,5%-ного раствора гидроксида калия добавили метилфенол; вещества прореагировали полностью. Определите массовую долю образовавшегося вещества в растворе.

1250. Смесь двух изомеров, один из которых является ароматическим спиртом, а другой — гомологом фенола, при обработке избытком натрия образует 560 мл (н.у.) газа. Такая же смесь такой же массы может вступить во взаимодействие с 2 мл раствора гидроксида натрия с концентрацией 10 моль/л. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

1251. При полном окислении одноатомного спирта образуется кислота, для нейтрализации 10 г которой требуется 27 мл 20%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,18 г/мл). Установите формулу спирта, напишите структурные формулы всех его изомеров и укажите те из них, которые окисляются в кислоты.

1252. При обработке первичного предельного одноатомного спирта натрием выделилось 6,72 л газа (н.у.). При дегидратации той же массы спирта образуется этиленовый углеводород массой 33,6 г. Установите молекулярную формулу спирта.

1253. При межмолекулярной дегидратации 30 г одноатомного спирта неизвестного состава выделилось 3,6 г воды, причем выход реакции составил 80% от теоретического. Каково строение исходного спирта, если известно, что в его молекуле имеются две метиленовые группы?

1254. При обработке некоторого количества одноатомного спирта неизвестного состава натрием выделилось 2,24 л газа (н.у.), а при взаимодействии образовавшегося органического вещества с избытком бромистого алкила было получено 20,4 г симметричного кислородсодержащего соединения. Какая масса спирта была взята в реакцию, и каково строение спирта?

1255. При сжигании предельного одноатомного спирта объем выделившегося оксида углерода (IV) в 8 раз превосходит объем водорода, выделившегося при действии избытка натрия на то же количество спирта. Определите структуру спирта, если известно, что он имеет три метильные группы.

1256. Для нейтрализации смеси фенола и уксусной кислоты потребовалось 23,4 мл 20%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,2 г/мл). При взаимодействии исходной смеси с бромной водой образовалось 16,55 г осадка. Каков состав исходной смеси (в граммах)?

1257. Смесь фенола и ароматического углеводорода общей массой 14,7 г обработали бромной водой. При этом выпало 33,1 г осадка. Определите формулу углеводорода, если известно, что молярное отношение фенола к углеводороду равно 2:1. Напишите структурные формулы изомерных ароматических углеводородов.

1258. В результате обработки 11,2 г этиленового углеводорода избытком водного раствора перманганата калия получили 18,0 г двухатомного спирта симметричного строения. Определите строение исходного углеводорода.

1259. Металлический натрий массой 5,6 г добавили к 96%-ному водному раствору этанола объемом 112,5 мл (плотность 0,8 г/мл). Определите массовые доли веществ в растворе по окончании реакции.

1260. Какой объем 9,4%-ного раствора фенола в этаноле (плотность 0,9 г/мл) должен прореагировать с избытком металлического натрия, чтобы выделившимся водородом можно было полностью каталитически гидрировать ацетилен объемом 2,56 л (н.у.)?

1261. К 16,6 г смеси этилового и пропилового спиртов добавили избыток натрия. Выделившийся при этом водород смешали с 4,48 л аргона (н.у.) и получили смесь с плотностью по воздуху 0,818. Вычислите массовые доли спиртов в исходной смеси.

1262. Пропен пропускали через 180 г 5%-ного раствора перманганата калия до тех пор, пока массовая доля перманганата в растворе не сравнялась с массовой долей образовавшегося органического вещества. Определите максимальную массу уксусной кислоты, способной вступить в реакцию с упомянутым органическим веществом.

1263. Имеется 10 л (н.у.) смеси формальдегида и водорода с относительной плотностью по воздуху 0,793. К продукту, полученному с количественным выходом в результате пропускания этой смеси над катализатором, добавили 4,6 г натрия. Вычислите объем выделившегося газа.

1264. При пропускании газа, образующегося при сжигании 15,4 г смеси глицерина и этиленгликоля, через суспензию 50 г карбоната кальция в 1200 мл воды, последний полностью растворился. Определите объем газа (при температуре 20 ^oС и давлении 103 кПа), который выделится при реакции такого же количества смеси с металлическим натрием.

1265. Газ, полученный с выходом 66,7% при действии концентрированной серной кислоты на 50 г насыщенного одноатомного спирта, полностью поглощен 1000 г 5%-ного раствора перманганата калия, при этом выпало 26,1 г осадка. Определите молекулярную формулу спирта.

1266. Смешали равные объемы этиленгликоля (плотность 1,1 г/мл), этанола (плотность 0,8 г/мл) и пропионовой кислоты (плотность 0,99 г/мл). Какое максимальное количество натрия может прореагировать с 10 г такой смеси?

1267. При межмолекулярной дегидратации смеси двух одноатомных спиртов неизвестного строения выделилось 10,8 г воды и образовалось 36 г смеси трех органических соединений в равных молярных количествах, принадлежащих к одному и тому же классу органических соединений (выход 100%). Каково строение исходных спиртов?

1268. Для количественного дегидрирования 15,2 г смеси двух предельных одноатомных спиртов потребовалось 24 г оксида меди (II). На образовавшуюся смесь подействовали избытком аммиачного раствора оксида серебра и получили 86,4 г осадка. Определите структуры спиртов и их количества в исходной смеси.

1269. При действии на 10,6 г многоатомного спирта хлороводорода, образующегося при взаимодействии 10 г хлорида натрия с избытком концентрированной серной кислоты, образуется монохлорпроизводное. Какой объем паров этанола следует добавить к 1 л паров этого монохлорпроизводного, чтобы плотность полученной газовой смеси была бы равна плотности оксида серы (IV) (при тех же условиях)?

1270. Имеется смесь формальдегида и водорода, которая на 25% легче метана. После пропускания смеси над нагретым катализатором образовался метанол, в результате чего смесь стала тяжелее метана. Рассчитайте область допустимых значений для выхода реакции.

1271. Смесь непредельного спирта и гомолога фенола общей массой 2,82 г может прореагировать с 320 г 3%-ной бромной воды. Такая же смесь в реакции с избытком натрия выделяет 481 мл водорода при температуре 20 ^оС и нормальном атмосферном давлении. Определите молекулярные формулы веществ и их массовые доли в смеси.