Інструкційна карта до практичної роботи №3 з дисципліни «Органічна хімія»

спеціальності «Виробництво хліба, кондитерських, макаронних виробів та харчоконцентратів»

Тема: Взаємозв’язок між оксигенвмісними сполуками, вуглеводнями та їх галогенопохідними

Мета: відпрацювання практичних умінь по вирішенню завдань з теми «Оксигенвмісні органічні сполуки»:

• синтез за допомогою заданих реактивів;

• синтез заданої речовини з вказаної;

• вирішенню задач на розпізнавання органічних сполук на основі знань характерних реакцій;

• здійсненню перетворень, які встановлюють взаємозв’язок між оксигенвмісними органічними сполуками, вуглеводнями та їх галогенопохідними.

Забезпечення: інструкційна карта, опорні схемо-конспекти.

Завдання практичної роботи:

1. Завдання на синтез на основі заданих реактивів, або з вказаної речовини, синтез речовини і складання для неї ряду хімічних реакцій.

2. Завдання на використання якісних реакцій для розпізнавання органічних речовин.

3. Здійснення ланцюгів перетворень (синтез за допомогою заданих реактивів).

Хід роботи:

1. Запишіть в зошиті тему, мету та варіант практичної роботи.

2. Запишіть умови задач практичної роботи та їх розв’язок, оформивши згідно нижче наведених методичних рекомендацій.

3. Зробіть висновок по роботі.

Методичні рекомендації по виконанню завдань практичної роботи

Перш ніж приступити до вирішення завдань практичної роботи, необхідно спочатку вивчити відповідний розділ за підручником або лекцією. При цьому слід звернути увагу на основні способи одержання речовин даного класу, їх хімічні властивості, умови перебігу реакцій. Особливу увагу слід приділити зв'язку даного класу речовин з іншими класами.

Всі рівняння реакцій необхідно записувати з указанням умов (температура, тиск, каталізатор, розчинник).

Для всіх органічних речовин необхідно записувати формули будови, причому можна не вказувати всі зв’язки між атомами карбону і гідрогену. Функціональні групи у формулах слід записувати у правій частині.

Формули будови необхідно не тільки писати, але читати в різному написанні, наприклад: бензен, бензол; анілін, амінобензол, амінобензен.

Практичною роботою передбачено вирішення таких типів завдань:

• Синтез за допомогою заданих реактивів.

Для вирішення завдань даного типу необхідно записувати повні рівняння реакцій. Іноді хід перетворення зображується схемою, якщо необхідно провести ряд послідовних перетворень (ланцюги перетворень).

При вирішенні такого завдання необхідно чітко представляти хід хімічного процесу, знати умови проведення синтезу, передбачати утворення побічних продуктів. При виконанні завдання використовуйте знання промислових і лабораторних методів одержання основних представників даного класу органічних сполук та їх хімічних властивостей.

Приклад №1

Скласти рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити наступні перетворення:

Складені рівняння реакцій, які відповідають схемі перетворень:

1) Al₄C₃ + 12H₂O  4Al(OH)₃ + 3CH₄ (метан);

2) 2СH₄  C₂H₂ + 3H₂ (ацетилен);

3) C₂H₂ + H₂О СH₃CHO (оцтовий альдегід, етаналь);

4) 3СH₃CHO + 2KMnO₄  2СH₃COOK + СH₃COOH + 2MnO₂ + H₂O (суміш ацетату калію та оцтової кислоти);

5) СH₃COOK + KOH CH₄ + K₂CO₃ (метан)

Отже, Х₁ – метан; Х₂ – ацетилен; Х₃ – ацетат калію.

• Синтез заданої речовини з вказаної.

При вирішенні таких завдань необхідно написати всі проміжні сполуки, вибрати необхідні реактиви і вказати умови проведення реакцій.

Перш ніж вирішувати задачу, необхідно виразити її умови формулами будови. Потім розпочати підбирання вихідних речовин для заданої сполуки і таким чином доходять до вказаної сполуки.

Приклад№2.

За допомогою яких реакцій з 1-пентену можна одержати 2-пентен? Задачу можна вирішити двома способами:

1. Спосіб

Записати завдання формулами будови: 1-пентен → 2-пентен. Потім підібрати таку вихідну речовину, з якої через ряд перетворень можна одержати 2-пентен. Вихідна речовина за будовою повинна бути подібною до 1-пентену. Такою речовиною може бути 2-бромпентан. А 2-бромпентан можна одержати з алкену (1-пентен). Отже, рішення представляється схемою: 1-пентен → 2-бромпентан → 2-пентен. Відповідь підтверджується рівняннями відповідних реакцій з указанням умов їх перебігу.

2. Спосіб

2-пентен можна одержати дегідратацією 2-пентанолу, який в свою чергу, утворюється внаслідок гідратації 1-пентену. Загальна схема вирішення задачі: 1-пентен → 2-пентанол → 2-пентен.

Приклад №3.

Скласти рівняння реакцій, за допомогою яких можна одержати етанол з ацетату натрію. Вказати умови проведення кожної реакції.

Здійснити дане перетворення можна різними способами.

Спосіб 1

Рівняння реакцій:	Коментар:
1) CH3—COONa + HCl  CH3—COOH + NaCl	З утвореної суміші важко видалити оцтову кислоту
2) CH3—COOH + LiAlH4  CH3—CH2OH + LiOH + Al(OH)3	Карбонові кислоти важко відновлюються.

Спосіб 2

Рівняння реакцій:	Коментар:
1) CH3—COONa + HCl  CH3—COOH + NaCl	З утвореної суміші важко видалити оцтову кислоту.
2) CH3—COOH + HI  CH3—CH3 + H2O + I2	Карбонові кислоти важко відновлюються. Йодоводень достатньо легко одержати в лабораторії.
3) CH3—CH3 + Cl2  CH3—CH2Cl + HCl
4) CH3—CH2Cl + NaOH  CH3—CH2OH водний розчин

Спосіб 3

Рівняння реакцій:	Коментар:
1) CH3—COONa + H2O  CH3—CH3 + CO2 + H2 + NaOH електроліз	Електроліз водного розчину легко провести в лабораторії.
2) CO2 + Ca(OH)2 = CaCO3 + H2O	Для очистки етану від вуглекислого газу, що утворюється разом з етаном на аноді, газову суміш пропустити через вапняну воду.
3) CH3—CH3 + Cl2  CH3—CH2Cl + HCl
4) CH3—CH2Cl + NaOH  CH3—CH2OH водний розчин

• Задачі на розпізнавання речовин.

За умовою задачі необхідно визначити речовину або групу речовин. Вирішення цих задач основане на знаннях якісних реакцій на функціональні групи органічних речовин.

Задачі на розпізнавання речовин рекомендовано вирішувати за таким алгоритмом:

• записати формулу речовини;

• визначити клас сполук;

• проаналізувати властивості досліджуваної речовини;

• пригадати якісні реакції даного класу органічних сполук;

• розробити порядок проведення експерименту;

• скласти рівняння реакцій, вказати умови їх проведення, аналітичний ефект;

• зробити висновок.

• Синтез речовини і складання рівнянь хімічних реакцій.

Рішення таких задач потребує теоретичних знань способів одержання та хімічних властивостей даного класу органічних речовин.

За умовами даного типу завдань необхідно пояснити або передбачити в яких реакціях братиме участь дана речовина.

Для вирішення таких завдань рекомендовано:

• спочатку записати формулу даної речовини;

• з’ясувати до якого класу органічних речовин належить дана речовина;

• пригадати хімічні властивості, характерні для даного класу сполук;

• записати рівняння реакції взаємодії даної речовини із запропонованими реагентами, вказати умови перебігу реакції, назвати продукти.

Варіант №1

1. Скласти рівняння реакцій, за допомогою яких з етилацетату можна добути етан.

2. У чотирьох пробірках знаходяться розчини таких речовин: глюкоза, мурашина кислота, гліцерин, крохмаль. Як, за допомогою якісних реакцій, розрізнити ці речовини?

3. Визначити формули речовин А, Б, В, С і формулу утвореного альдолю, назвати речовини. Скласти рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити перетворення:

Н₂ СО +Н₂

К арбід кальцію → А Б Пропаналь → Альдоль

Н₂ РСІ₅

С В

Варіант №2

1. Скласти рівняння реакцій, за допомогою яких, використовуючи метан і неорганічні речовини, можна добути фенол.

2. У чотирьох пронумерованих пробірках знаходяться рідини: олеїнова кислота, гліцерин, пропаналь, мурашина кислота.

3. Скласти рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

Карбід кальцію → Ацетилен → Етилен → Пропаналь → Пропанол-1 → Пропен → Пропанол-2 → Пропанон-2 → 2,2-дихлорпропан

Варіант №3

1. Як одержати пропаналь з метану? Скласти рівняння пропаналю з такими речовинами: а) хлор; б) РСІ₅; в) аміачний розчин оксиду аргентуму (І); г) гідроксидом купруму(ІІ);. д) альдольної конденсації.

2. У п’яти пробірках знаходяться такі речовини: етиленгліколь, фенол, оцтова кислота, глюкоза, крохмаль.

3. Скласти рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити перетворення:

Бензол → Етилбензол →2-брометилбензол →2-етилфенол → 2-етилфенілметиловий ефір → 2-етилфенол

Варіант №4

1. Яким способами можна одержати бензойну кислоту. Скласти рівняння реакцій, які характеризують хімічні властивості бензойної кислоти.

2. За допомогою яких хімічних реакцій можна розрізнити розчини фенолу, гліцерину, ацетону, глюкози? Скласти рівняння реакцій.

3. Скласти рівняння хімічних реакцій, за допомогою яких можна здійснити перетворення. Назвати речовини Х₁, Х₂, Х₃, Х₄ та визначити їх формули:

КОН (спирт.) НІ КОН (спирт.) KMnO₄ ,Н₂О

С Н₃ – СН – СН₂ – СН₂І Х₁ Х₂ Х₃ Х₄

│

СН₃

Варіант №5

1. Запропонуйте спосіб одержання фенілетилового ефіру, використовуючи бензол, етанол і неорганічні сполуки.

2. У чотирьох пробірках містяться такі речовини: мурашина кислота, пропенова кислота, гліцерин, етанол.

3. Скласти рівняння хімічних реакцій за допомогою яких можна здійснити наступні перетворення, вказати умови проходження процесів. Назвати речовини Х₁, Х₂, Х₃, Х₄:

Н₂ СІ₂ [O], KMnO₄ K

С Н₄ → С₂Н₂ → Х₁ С₂Н₄ Х₂ Х₃ Х₄

Варіант №6

1. Написати рівняння реакцій за допомогою яких можна добути етилацетат з хлоретану і неорганічних реагентів.

2. У чотирьох пробірках містяться такі речовини: глюкоза, сахароза, крохмаль і ацетат натрію. Як за допомогою якісних реакцій визначити в якій пробірці яка речовина знаходиться.

3. Написати рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити наступні перетворення:

Метан → Ацетилен → Бензол → Бромбензол → Фенол → 2,4,6 – тринітрофенол → 2,4,6 – тринітрофенолят натрію → 2,4,6 – тринітрофенол етиловий ефір