5. Взаємодія солей ароматичних кислот і натронного вапна:

С₆Н₅ – СООNa + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃

CaCI₂

6. Синтез з ацетилену при пропусканні його через нагріте активоване вугілля (реакція Зелінського і Казанського):

Багатоядерні арени

Багатоядерні арени – ароматичні вуглеводні, молекули яких складаються з двох і більше бензенових ядер.

Багатоядерні арени розділяють на багатоядерні арени з неконденсованими ядрами (ядра не мають спільних карбонових атомів) і конденсованими (ядра мають спільні карбонові атоми) ядрами.

Дифеніл С₆Н₅ ‑ С₆Н₅ застосовують як вихідний матеріал для синтезу багатьох барвників і медикаментів, високотемпературний ізолятор в парових котлах і іреакторах, фунгіцид.

Трифенілметан (тритан) (С₆Н₅)₃СН використовують як вихідну речовину при синтезі барвників трифенілметанового ряду (фуксину, фенолфталеїну) і багатьох медикаментів.

Нафтален С₁₀Н₈ – вихідна речовина для одержання багатьох барвників, стимуляторів росту рослин, інсектицидів, медикаментів, фталевої кислоти (виробництво синтетичних волокон і медикаментів).

Антрацен С₁₄Н₁₀ – вихідна речовина для одержання багатьох барвників.

Фенантрен С₁₄Н₁₀ використовують для стабілізації вибухових сумішей, що містять нітрогліцерин і нітроцелюлозу, є головним компонентом ядер біологічно активних речовин: статеві гормони, стерини, стериди, жовчні кислоти, вітаміни групи D, алкалоїди фенантренового ряду.

Особливе місце серед багатоядерних аренів з конденсованими ядрами належить канцерогенним речовинам. Найбільшу канцерогенну активність мають бензопірен (3,4,8,9–дибензопірен) і 9,10-диметил-1,2-бензантрацен:

Саме такі речовини належать до екзогенних канцерогенних речовин, що поступають в організм людини з їжею, питвом, повітрям. Ендогенні канцерогенні речовини виникають за певних умов в самому живому організмі і викликають розвиток злоякісних пухлин. Відносять похідні амінокислот триптофану і тирозину, а також стероїдні гормони.

Правила заміщення в бензеновому ядрі

Замісники першого роду направляють (орієнтують) новий замісник в орто- і пара- положення (о- і п-орієнтири). Відносять алкільні радикали (‑СН3, ‑С2Н5), галогени, ‑ОН, ‑ NН2 групи. Такі замісники є електронодонорними (вносять в ядро бензену свої електрони), що спричиняє збільшення електронної густини в о- і п-положеннях:

Замісники другого роду направляють входження в бензенове ядро наступних замісників у реакціях електрофільного заміщення переважно в м-положення. Відносять такі групи: ‑СООR, ‑СООН, ‑СОН, ‑SО3Н, ‑ СN, ‑NO2. Такі замісники здатні відтягувати на себе електрони (є електроноакцепторними). Найбільше відтягуються ті електрони, які належать карбоновим атомам в м-положенні (вони одержують частково позитивний заряд). Тому електрофільні реагенти заміщують атоми Гідрогену біля атомів Карбону, що розміщені в м-положенні, де електронна густина знижена і вони більш реакційноздатні.