Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
ЭУМК.doc
Скачиваний:
43
Добавлен:
18.11.2019
Размер:
4.52 Mб
Скачать

1. Общие способы получения:

- окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей:

- окисление алканов кислородом воздуха (в присутствии Мn2+ или при нагревании под давлением). Обычно образуется смесь кислот. При окислении бутана единственным продуктом является уксусная кислота:

- омыление сложных эфиров (т.е. их щелочной гидролиз):

- гидролиз галогенангидридов кислот:

2.Специфические способы получения кислот:

2HCOONa + H2SO4 → 2HCOOH + Na2SO4

ферменты

СН3–СН2ОН + O2 → СН3СООН + Н2O

3.1.4 Сложные эфиры. Жиры

Сложные эфиры – это производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на алкильный радикал; или это продукты замещения гидроксильного атома водорода в спиртах на кислотный радикал (ацил).

Номенклатура. Названия сложных эфиров образуются из названий соответствующих кислот или кислотных остатков и названий алкильных радикалов, входящих в состав спиртов:

метиловый эфир муравьиной кислоты амиловый эфир уксусной кислоты

(муравьинометиловый эфир, (уксусноамиловый эфир, амилацетат)

метилформиат)

Изомерия: 1) углеродного скелета; 2) межклассовая (изомерны карбоновым кислотам); 3) оптическая.

Физические свойства. Простейшие по составу сложные эфиры карбоновых кислот – бесцветные легкокипящие жидкости с фруктовым запахом; высшие сложные эфиры – воскообразные вещества (пчелиный воск), все сложные эфиры в воде растворяются плохо.

Химические свойства.

Гидролиз – важнейшее химическое свойство сложных эфиров:

этилпропионат

Для смещения реакции в сторону образования эфира можно «связать» образующуюся воду водоотнимающим средствам (например, конц. H2SO4). В том случае, когда необходимо провести гидролиз эфира, реакцию иногда проводят в присутствии щелочи, которая позволяет «связать» образующуюся кислоту.

Жиры – это смесь сложных эфиров трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (ВКК).

Общая формула жира:

где R, R2, R3 – углеводородные радикалы (могут быть одинаковые или разные), содержащие от 3 до 25 атомов углерода.

Впервые синтез жиров был осуществлен французским химиком М. Бертло в 1854 г. (реакция Бертло).

Номенклатура. По систематической номенклатуре жиры называют, добавляя окончание -ин к названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано.

эфир глицерина и пальмитиновой эфир глицерина и олеиновой кислоты, трипальмитат глицерина, кислоты, триолеат глицерина,

трипальмитин триолеин

Физические свойства. При комнатной температуре жиры (триглицериды) – вязкие жидкости или твердые вещества, легче воды; в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях (бензине, бензоле и др.).

Классификация жиров по агрегатному состоянию, химическому строению и происхождению приведена в таблице 5.

Химические свойства.

I. Гидролиз. В зависимости от условий гидролиз бывает:

1. Водный (без катализатора, при высоких t0 и Р);

Таблица 5 – Классификации жиров

Агрегатное состояние жиров

Различия в химическом строении

Происхождение жиров

Исключения

твердые жиры

содержат остатки насыщенных ВКК

животные жиры

рыбий жир (жидкий)

смешанные жиры

содержат остатки насыщенных и ненасыщенных ВКК

жидкие жиры (масла)

содержат остатки ненасыщенных ВКК

растительные жиры

кокосовое масло (твердое)

2. Кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора);

3. Ферментативный (происходит в живых организмах);

4. Щелочной (под действием щелочей).

дипальмитостеарин

Образующиеся в результате щелочного гидролиза натриевые и калиевые соли ВКК представляют собой мыла. Натриевые соли являются основным компонентом твердого мыла, калиевые соли – жидкого мыла.

II. Реакция присоединения (для жидких ненасыщенных жиров).

1. Присоединение водорода (гидрирование, гидрогенизация):

триолеин (жидкий жир) тристеарин (твердый жир)

2. Присоединение галогенов. Растительные масла обесцвечивают бромную воду:

9,10-гексабромтристеарин

Реакции окисления и полимеризации (для жидких ненасыщенных жиров). Жиры, содержащие остатки непредельных кислот (высыхающие масла), под действием кислорода воздуха окисляются и полимеризуются.