Задачи (ароматические углеводороды)
Определите, являются ли изображенные соединения ароматическими или нет, дайте объяснения:
Назовите следующие соединения по тривиальной номенклатуре и IUPAC:
3. Напишите и назовите структурные формулы всех углеводородов ряда бензола, имеющие состав С9Н12 (восемь изомеров).
4. Напишите механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре на примере бромирования этилбензола в присутствии AlBr3.
5. Закончите уравнения реакций:
6. Какие из перечисленных соединений реагируют с бромом: стирол, этилбензол, метилфенилацетилен, п-метилэтилбензол, 1-фенилбутен-2? Напишите уравнения реакций.
7. Какие производные образуются при нитровании бензойной кислоты, кумола, нитробензола, бромбензола, анизола.
8. Какие гомологи бензола могут образоваться при каталитической дегидроциклизации гексана, гептана, октана, 2-метилгексана, 4-метилгептана?
9. Напишите реакции взаимодействия толуола с пропиленом, этилбромидом, этанолом, ацетилхлоридом. В каких условиях протекают эти реакции? Какие катализаторы используются в каждом случае?
10. Ароматический углеводород состава С9Н10 легко обесцвечивает раствор перманганата калия в воде. При окислении в серной кислоте образуется фталевая кислота. Установите строение этого вещества, напишите схемы указанных реакций.
Галогенопроизводные углеводородов
Галогенопроизводными углеродов называются органические соединения, образующиеся при замене атомов водорода в углеводородах на атомы галогенов.
Существуют галогенопроизводные алифатических, ароматических и ненасыщенных углеводородов.
Галогенопроизводные получаются, в основном, из углеродов, а также из спиртов, альдегидов и кетонов.
Способы получения галогенопроизводных
Атомы галогенов имеют гораздо бóльшую электроотрицательность, чем атом углерода, связь углерод галоген полярна и способна к гетеролитическому разрыву. В этом состоит основа их реакционной способности. Для алифатических и жирноароматических галогенопроизводных характерны реакции нуклеофильного замещения галогена.
Нуклеофилы – это анионы (CN-, NO2-, OH-, S- ) или нейтральные молекулы имеющие атом с неподеленной парой электронов ( NH3, H2O, RNH2, ROH ) и способные атаковать электродефицитный атом углерода.
Химические свойства алифатических галогенопроизводных
Химические свойства ароматических и жирноароматических галогенопроизводных
Для определения галогена в галогенопроизводных, существует так называемая проба Бейльштейна. Она заключается в окрашивании пламени в зеленый цвет ионами меди. Это происходит при сжигании органического галогенида на медной поволоке. В условиях высокой температуры образуются галогениды меди практически из любого вида соединений.
Если галоген сильно подвижен и может легко переходить в ион – возможно определение его в виде галогенидов серебра. Галоген в ароматических галогенопроизводных в реакциях нуклеофильного замещения мало реакционоспособен и замещается только в жестких условиях. Введение в ароматическое кольцо электроноакцепторных заместителей (NO2) резко повышает реакционную способность соединений. Галоген в галогенных винилах не способен к реакциям замещения.