Двух- и треатомные спирты

Спирты, содержащие несколько гидроксильных групп, называют многоатомными ( двухатомными, трехатомными и т.д.). Двухатомные спирты называются гликоли.

Наибольшее значение имеет треатомный спирт – глицерин (1,2,3 – пропантриол).

Химические свойства глицерина обусловлены наличием трех гидроксильных групп.

1. Водородные отомы гидроксильных групп в глицерине замещаются на металл при действии не только щелочных металлов, но и гидроксидов металлов – железа, меди, кальция, бария и др. Полученные при этом соединения называются глицератами.

Глицераты тяжелых металлов, в том числе и меди, имеют комплексный характер.

2. При взаимодействии с галогеноводородами (НС1 и НВг) полу­чаются моно- и дихлор- или бромгидрины глицерина, например:

HCI HCI

СН₂ОН—СНОН—СН₂ОН ———> СН₂С1—СНОН—СН₂ОН ———> СН₂С1-СНОН-СН₂Сl

3. При действии галогенидов фосфора замещаются галогеном все три гидроксила:

СН₂ОН-СНОН-СН₂ОН+РВr₃ ———> СН₂Вг—СНВг-СН₂Вг + Р (ОН)₃

1,2,3-трибромпропан

4. При взаимодействии глицерина с неорганическими и органи­ческими кислотами получаются полные и неполные сложные эфиры. Например:

СН₂ОН СН₂ОNО₂

 в присутствии |

СНОН + 3HONO₂ —————————> ЗН₂О + CHONO₂

| серной кислоты  I

СН₂ОН CH₂ONO₂

Полный азотнокислый эфир глицерина (глицеринтринитрат) — ни­троглицерин (обычное, но химически неправильное название) — взрыв­чатое вещество, применяемое для изготовления динамита.

Аналогично получается и полный уксуснокислый эфир глицерина:

СН₂ОН СН₂О СОСН₃

 в присутствии |

СНОН + 3HOСОСН₃ —————————> ЗН₂О + CHO СОСН₃

| серной кислоты  I

СН₂ОН CH₂O СОСН₃

глицеринтриацетат

Особенно большое практическое значение имеют полиэфиры гли­церина и ароматической двухосновной кислоты. Эти полиэфиры — глицеринофталиевые смолы, которые называют также глифталями, широко применяются для изготовления лаков.

Применение.

Глицерин в больших количествах применяется в химической и пищевой промышленности (для изготовления кондитерских изделий, ликеров, прохладительных напитков и т.д.), в текстильной промышленности, при производстве пластических масс и лаков, взрывчатых веществ.

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

План лекции

1. Изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов.

2. Химические свойства альдегидов и кетонов.

3. Двух- и трехатомные спирты.

4. Применение спиртов.

Альдегидами и кетонами называют производные углеводородов, содержащие карбонильную группу – С = О. В молекуле альдегидов по крайней мере одна валентность карбонильной группы затрачивается на соединение с атомом водорода, а другая — с радикалом (предель­ного ряда в предельных альдегидах).

Общая формула альдегидов R—СОН .

В случае кетонов обе валентности карбонильной группы затрачиваются на соединение с радикалами. Общая формула кетонов R—С—R.

О