5. Классификация органических соединений

В зависимости от строения углеродной цепи органические сое­динения разделяют на соединения с открытой цепью (алифатичес­кий, или жирный, ряд) и циклические. Последние делятся на две груп­пы: карбоциклические соединения (циклы состоят только из атомов углерода) и гетероциклические (в циклы входят и другие атомы, кроме атомов углерода).

Карбоциклические соединения в свою очередь включают два ряда: алициклический и ароматический. Ароматический ряд объединяет ароматические углеводороды — бензол, нафталин и т. д. и их про­изводные.

В каждом ряду органические соединения делятся на классы в зависимости от состава и строения. Наиболее простыми представите­лями соединений жирного алициклического и ароматического рядов являются углеводороды. При замене атомов водорода в углеводородах на другие атомы или группы атомов (функциональные группы) об­разуются другие классы органических соединений данного ряда. Атомы-заместители и функциональные группы определяют главней­шие направления химических превращений данного класса органи­ческих соединений.

Углеводороды и их производные с одним и тем же атомом-замес­тителем или с одной и той же функциональной группой образуют гомологические ряды.

Гомологическим рядом называют бесконечный ряд веществ, отли­чающихся друг от друга на любое число групп СН₂ (гомологическая разность), имеющих сходное строение и, следовательно, сходные хи­мические свойства. Существование гомологических рядов связано со способностью углеродных атомов соединяться между собой в длин­ные цепи.

Поскольку гомологи имеют сходные химические свойства, значи­тельно упрощается изучение органических соединений.

Главнейшие классы органических соединений:

Углеводороды (R—Н).

Галогенопроизводные (R—Hlg).

Спирты (R—ОН).

Эфиры простые и сложные (R—О—R, R—СО—OR).

Карбонильные соединения — альдегиды и кетоны (R—СНО, R—CO-R).

Карбоновые кислоты (R—СООН).

Амины (R—NH₂, R₂NH, R₃N).

Нитросоединения (R—NO₂).

Сульфокислоты (R—SO₃H).

Металлорганические соединения (R—Me).

Число известных классов органических соединений велико и с развитием науки оно все время увеличивается.

Во все эти классы входят как предельные вещества, так и веще­ства, содержащие кратные связи (непредельные или ненасыщенные). Наряду с веществами, содержащими какую-либо одну функцио­нальную группу, существуют соединения со смешанными функция­ми, т. е. содержащие в одной молекуле различные функциональные группы.

Изучение органической химии начинают обычно с жирного ряда и с наиболее простого класса веществ — углеводородов.

Номенклатура органических соединений

При огромном числе органических соединений согласование правила их наименования, то есть номенклатура, имеют первостепенное значение. В практике органической химии такие единые международные правила были приняты в 1957 г. - номенклатура IUРАС, международная.

Тривиальная номенклатура. Используют исторически сло­жившиеся названия (обычно бессистемные).

Рациональная номенклатура. Рациональная номенклатура в старой химической литературе, особенно отечественной, встречается часто, поэтому есть необходимость в ее знании, но пользоваться ею в настоящее время не рекомендуется.

Номенклатура IUРАС (International Union of Pure and Applied Chemistry, сокращенно IUРАС, международная).

Основные принципы этой системы номенклатуры следующие:

1. За основу названия берется самая длинная углеводородная цепь, включающая обычно старшую функциональную группу, с добавлением в родового окончания, соответствующего последней.

2. Атомы углерода в цепи нумеруются последовательно с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа, но предпочтение при прочих равных условиях отдает двойной, затем тройной связи. Если оба варианта нумерации равнозначны, то направление выбирается таким образом, чтобы сумма цифр, указывающих положение заместителей, была наименьшей (правильней — в которой первой стоит меньшая цифра).

3. К основе названия добавляются, начиная с простейшего, названия заместителей, при необходимости — с указанием их количества при помощи приставок умножения ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. При этом для каждого заместителя указывают его место в цепи, то есть номер атома, к которому присоединен заместитель в сквозной нумерации. Положение и название заместителей и, при необходимости, функциональных групп указывают в префиксе пе­ред названием цепи, отделяя цифры дефисом. Для функциональ­ных групп цифры ставят перед их названием или после названия, отделяя их в суффиксе также дефисом (такова отечественная прак­тика, в англоязычной практике цифра может стоять перед названием цепи).

4. Названия заместителей (радикалов) могут быть систем и тривиальные. Алкильные радикалы называют, изменяя окончание -ан на -ил в названии соответствующего алкана. Обычно названии радикала отражается тип атома углерода, имеющего свободную валентность.

Атом углерода, связанный с одним углеродным атомом, называется первичным (-СН₃), с двумя — вторичным, с тремя — третичным, с четырьмя – четвертичным.

5. Если в названии необходимо указать несколько заместителей, то они даются в порядке возрастания старшинства (таблица) или по алфавиту. При перечислении суффиксов в первую очередь указывают двойную, затем тройную, далее функциональные группы по старшинству.