Нуклеозиды .
Нуклеозиды состоят из двух компонентов: гетероциклического основания и углевода (пентозы), связанные b, ; - гликозидной связью. Такие b, ; - гликозиды называются нуклеозидами, гетероциклические соединения, входящие в их состав нуклеиновыми азотистыми основаниями.
Нуклеиновые пиримидиновые основания – производные пиримидина
Наиболее важные из них, входящие в состав нуклеиновых кислот – урацил, тимин, цитозин. Для этих соединений характерна лактам-лактимная таутомерия.
Урацил
2,4 – дигидроксипиримидин (лактимная форма) |
2,4 – диоксопиримидин (лактамная форма) |
Тимин
5-метил-2,4-дигидроксипиримидин |
5-метил-2,4-диоксопиримидин |
|
Цитозин
4 – амино – 2-гидроксипиримидин |
4 – амино – 2-оксопиримидин |
Каждое из этих соединений может существовать в двух формах (явление называется лактим – лактамной таутомерией). В лактамной форме нуклеиновые пиримидиновые основания сохраняют ароматичность и имеют плоское строение. В состав нуклеиновых кислот они входят в NH - форме.
Нуклеиновые пуриновые основания – производные пурина.
В состав нуклеиновых кислот входят аденин, гуанин.
Аденин
6 - аминопурин
Гуанин
2–амино-6-гидроксипурин |
2 – амино-6 - оксопурин |
В лактамных таутомерах, т.е. в оксоформе нуклеиновые пуриновые основания сохраняют ароматичность и имеют плоское строение.
Второе составляющее: Д-рибоза и 2-дезокси-Д-рибоза в природных нуклеозидах имеет фуранозную форму.
Природные нуклеозиды всегда являются b - анамерами, названия которым даются от соответствующего нуклеинового основания с суффиксами –дин для пиримидиновых и –озин для пуриновых нуклеозидов.
Пример:
Цитозин + рибоза ® цитидин
Цитозин +дезоксирибоза ® дезоксицитидин
Аденин + рибоза ® аденозин
Аденин +дезоксирибоза ® дезоксиаденозин
Рибонуклеозиды
Дезоксинуклеотиды
Нуклеотиды
Нуклеотиды построены из трех компонентов: пиримидиновых или пуриновых оснований, пентоз и фосфорной кислоты. Их также называют фосфатами нуклеозидов. Фосфорная кислота обычно этерифицирует спиртовую группу при С - 5' и С - 3' в остатке рибозы или дезоксирибозы. Для связывания трех компонентов в молекуле нуклеотида используется сложноэфирная и b, ;-гликозидная связь.
Нуклеотиды могут иметь два названия. С одной стороны, как эфиры нуклеозидов (фосфаты), с другой–как кислота из-за наличия остатка фосфорной кислоты. В условиях организма нуклеотиды находятся в полностью ионизированном состоянии.
В табл. приведены названия нуклеотидов, входящих в состав нуклеиновых кислот.
Таблица
Важнейшие нуклеотиды, входящие в состав нуклеиновых кислот
Названия нуклеотидов |
|
Как фосфатов |
Как кислот |
Аденозин-5'-фосфат |
5'-Адениловая кислота |
Гуанозин-5'-фосфат |
5'-Гуаниловая кислота |
Цитидин-5'-фосфат |
5'-Цитидиловая кислота |
Уридин-5'-фосфат |
5'-Уридиловая кислота |
Дезоксиаденозин-5'-фосфат |
5'-Дезоксиадениловая кислота |
Дезоксигуанозин-5'-фосфат |
5'-Дезоксигуаниловая кислота |
Дезоксицитодин-5'-фосфат |
5'-Дезоксицитидиловая кислота |
Тимидин-5'-фосфат |
5'-Тимидиловая кислота |
Нуклеиновые кислоты
Нуклеиновые кислоты – высокомолекулярные соединения, с определенным элементарным составом, распадающиеся при гидролизе на азотистые основания, пентозу и фосфорную кислоту. Открыты в 1869 году швейцарским врачом Митером, который первым получил их из лейкоцитов и гонад рыб.
Нуклеиновые кислоты выполняют в организме ряд важных функций. Они обеспечивают хранение и передачу генетической информации, участвуют в тех механизмах, при помощи которых эта информация реализуется в процессах синтеза всех клеточных белков. В природе существуют два типа нуклеиновых кислот, различающихся по составу, строению, функциям. В соответствии с характером углеводного компонента одна из них названа дезоксирибонуклеиновой кислотой (ДНК), вторая - рибонуклеиновой кислотой (РНК).
Наибольшим размером обладает ДНК. Общая длина ДНК 23 пар хромосом человека достигает 1,5 метра. Молекулы РНК короче, их длина не превышает 0, 01мм.
Основная часть ДНК находится в ядре клетки - в составе хроматина, небольшое количество - в митохондриях (около 0,2% от всей клеточной ДНК). РНК обнаружена во всех частях клетки.
Известны три типа РНК: рибосомные (рНРК), транспортные (тРНК) и матричные (мРНК). Они различаются по местоположению в клетке, составу, размерам, функциям.
На долю рРНК приходится свыше 80% всей массы РНК клетки. Транспортные РНК составляют около 10.-15% всей массы РНК клетки. Матричные РНК составляют около 2% всей РНК клетки. Существует огромное количество мРНК, отличающихся друг от друга первичной структурой - по числу разных белков в организме. Иногда мРНК называют иРНК (информационные РНК). Полинуклеотидная цепь нуклеиновых кислот определенным образом упакована в клетка с образованием нескольких структур: первичной, вторичной, третичной и четвертичной.
Первичная структура нуклеиновых кислот.
Первичная структура нуклеиновых кислот - это строго определенная последовательность расположения нуклеотидов в полинуклеотидной цепи. Нуклеотидные звенья в ней связываются через фосфатную группу.Фосфатная группа образует две сложные связи: с С3- предыдущего и с С5' последующего нуклеотидных звеньев, каркас цепи состоит из чередующихся пентозных и фосфатных остатков, а гетероциклические основания являются «боковыми» группами, присоединенными к пентозным остаткам. Нуклеотид со свободной 5'-ОН группой называется 5'- концевым, а нуклеотид со свободной З'-ОН группой - 3'-концевым.
Принцип построения полинуклеотидной цепи РНК и ДНК один и тот же, с двумя исключениями: у РНК пентозным остатком служит Д – рибоза, а в наборе гетероциклических оснований используется не тимин, а урацил.
Под вторичной структурой нуклеиновых кислот понимают пространственную организацию полипептидной цепи. Она различается.
Вторичная структура ДНК
В 1953 г. Дж. Уотсон и Ф. Крик, описали вторичную структуру ДНК в виде двойной спирали. Она характерна для большинства молекул ДНК.
Вторичная структура модели ДНК представляет собой спираль, состоящую из двух полинуклеотидных цепей, правозакрученных вокруг общей оси с образованием двойной спирали, имеющей диаметр 1,8-2,0 нм. Две полинуклеотидные цепи антипараллельны друг другу. Азотистые основания направлены внутрь спирали. Между пуриновым основанием одной цепи и пиримидиновым основанием другой цепи возникают водородные связи, стабилизирующие двойную спираль. Эти основания составляют комплементарные пары, поэтому две цепи ДНК, образующие двойную спираль, не идентичны, но комплементарны между собой. Это означает, что первичная структура, то есть нуклеотидная последовательность одной цепи, предопределяет первичную структуру второй цепи
