Флуорен

Физические свойства

Общая формула С₁₃H₁₀.Молекулярная масса 166,2; бесцветные кристаллы, флуоресцирующие в УФ свете; температура плавления 116-117 оC, температура кипения 293-295 C.

Химические свойства

Хорошо растворим в диэтиловом эфире, плохо - в этаноле, не растворим в воде.

Флуорен окисляется кислородом воздуха до 9-гидропероксифлуорена.

Легко образует карбанион по атому С-9: при конденсации с ароматические альдегидами дает 9-арилиденфлуорены, при нагревании с Na или NaNH2 - 9-натрийпроизводное, с акрилонитрилом и бензилхлоридом в присутствии катализатора -соответствующие 9,9-дизамещенные.

Электроф. замещение происходит предпочтительно по положению 2..

С динитробензолом, тринитротолуолом, пикриновой кислотой флуорен образует молекулярное соединение (температура плавления пикрата 80-82 0C).

Получение.

Содержится в каменноугольной смоле (1,3-2%); выделяется из ее антраценовой фракции (210-308 0C) кристаллизацией с последующей перекристаллизацией из бензина. Препаративные способы получения - пиролиз ацетилена, пропускание паров дифенилметана через раскаленную трубку.

Бифенил

Дифенил (или бифенил) — органическое соединение, углеводород, сдвоенный фенильный радикал.

Физические свойства

Бесцветные или белые кристаллы, со специфическим запахом. Не растворим в воде, растворим в большинстве органических растворителей.

Температура плавления 68.93°С, температура кипения 254—255°С.

Химические свойства

Слабо реакционноспособен по общим реакциям ароматических углеводородов (нитрование, сульфирование и т. д.).

Получение.

Бифенил содержится в антраценовой фракции каменноугольной смолы, в тяжелой смоле пиролиза углеводородов в производстве этилена.

В промышленности его получают дегидрированием бензола при 700-800°С в присутствии катализатора (напр., РbO2, Ni или Fe) или без него; выделяют дистилляцией. Бифенил можно выделить из смол, получаемых при гидродеалкилировании алкилбензолов в производстве.

Лабораторный способ: кипячение бромбензола со смесью CuCl и металлич. Mg в эфире (выход ок. 40%).

Пирен.

Физические свойства.

Молекулярная формула C₁₆H₁₀. Молекулярная масса 202,26; бесцветные кристаллы; температура плавления 1500C (с возг.), температура кипения 3990C;

Химические свойства.

Растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, не растворяется, в воде. В растворе флуоресцирует голубым цветом; с пикриновой кислотой в спиртовом растворе образует пикрат темно-красного цвета, с тетранитрометаном-соед. темно-фиолетового цвета, с тринитробензолом - желтого (т. пл. 2450C).

При хлорировании, бромировании, нитровании пирен легко образует моно-, ди-, три- и тетразамещенные продукты.

При окислении хромовой смесью пирен превращается в пиренхиноны ,дальнейшее окисление приводит к производным феналена (IV) и нафталина (V).

Получение.

Пирен выделяют из каменноугольной смолы.

Пирен образуется в результате различных процессов горения. Так, например, при работе двигателя внутреннего сгорания автомобиля образуется около 1 мкг этого соединения на 1 км пробега