
- •Лекция №20.
- •Биологическая роль.
- •Классификация углеводов.
- •Все углеводы можно разделить на две группы: простые углеводы, или моносахариды, и сложные углеводы.
- •Простые углеводы (моносахариды) – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.
- •Сложные углеводы – это углеводы, молекулы которых состоят из двух или большего числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе.
- •Моносахариды.
- •Структура моносахаридов.
- •I. Реакции с участием альдегидной группы глюкозы, т.Е. Свойства глюкозы как альдегида.
- •1. Реакция «серебряного зеркала».
- •2. Окисление гидроксидом меди (II) при нагревании:
- •II. Реакции глюкозы с участием гидроксильных групп (т.Е. Свойства глюкозы как многоатомного спирта).
- •Важнейшие представители моносахаридов.
- •Применение глюкозы.
- •Химические свойства дисахаридов.
- •Сахарат меди (раствор ярко-синего цвета)
- •3. Все дисахариды гидролизуются с образованием моносахаридов:
- •Cахароза α-Глюкоза β-Фруктоза
- •Полисахариды.
- •Крахмал.
- •Амилоза.
- •Амилоза
- •Амилопектин.
- •Разветвленное строение молекулы амилопектина
- •Химические свойства крахмала.
- •Применение крахмала.
- •Биологическая роль крахмала. Гликоген.
- •Превращение крахмала в организме человека и животных.
- •Целлюлоза, или клетчатка.
- •Структурное звено целлюлозы
- •Различия в строении и свойствах крахмала и целлюлозы.
- •Химические свойства целлюлозы.
- •Применение целлюлозы.
Амилоза
( α-1,4-Гликозидная связь)
относительная молекулярная масса молекул амилозы колеблется от 60 до 500 тысяч. Но молекулы имеют очень компактное строение, так как закручены в спираль, на 1 виток спирали приходится 6-7 остатков α-глюкозы.
Амилопектин.
М
олекулы
амилопектина в отличие от молекул
амилозы сильно разветвлены
Подавляющее большинство глюкозных остатков в амилопектине связаны, как и в амилозе, α-1,4-гликозидными связями. Однако, в точках разветвле-
ний цепи имеются α-1,6-гликозидные связи .
Разветвленное строение молекулы амилопектина
Число гликозидных остатков в молекулах амилопектина значительно выше, относительная молекулярная масса колеблется от 100 тысяч до 1 миллиона.
Молекулы амилопектина также довольно компактны, так как имеют сферическую форму.
Химические свойства крахмала.
Гидролиз крахмала.
Процесс гидролиза идет ступенчато, схематически его можно изобразить так:
+H2O, Ферменты +H2O, Ферменты +Н2О, Ферменты
(С6Н10О5)n —————→ (С6Н10О5)x —————→ С12Н22О11 —————→
Крахмал Декстрины (х < n) Мальтоза
→ nС6Н12О6
Глюкоза
Реакцию превращения крахмала в глюкозу при каталитическом действии серной кислоты открыл в 1811 г. русский ученый К.Кирхгоф.
Качественная реакция на крахмал
(С6Н10О5)n + I2 → комплексное соединение сине-фиолетового цвета.
При нагревании окрашивание исчезает (комплекс разрушается), при охлаждении появляется вновь.
3. Большинство глюкозных остатков в молекулах крахмала имеют по 3 свободных гидроксила (у 2,3 и 6 атомов углерода) в точках разветвления – у 2-го и 3-го атомов углерода.
Следовательно, для крахмала возможны реакции, характерные для многоатомных спиртов, в частности, образование простых и сложных эфиров. Однако, эфиры крахмала большого практического значения не имеют.
Качественную реакцию на многоатомные спирты крахмал не дает, так как плохо растворяется в воде.
Применение крахмала.
Крахмал применяется в кондитерском производстве (получение глюкозы и патоки), является сырьем для производства этилового, н-бутилового спиртов, ацетона, лимонной кислоты, глицерина и т.д.. Он используется в медицине в качестве наполнителей (в мазях и присыпках), как клеящее средство.
Биологическая роль крахмала. Гликоген.
Крахмал – один из продуктов фотосинтеза, главное запасное вещество растений. Остатки глюкозы в молекулах крахмала соединены достаточно прочно и в то же время под действием ферментов легко могут отщепляться, как только возникает
потребность в источнике энергии.
Превращение крахмала в организме человека и животных.
К рахмал пищи Амилазы Окисление СО2 , Н2О ,
(
хлеб,
карто- Глюкоза
энергия
ф
ель.
крупа) (желудочно-
(клетки)
кишечный
тракт)
Ферменты (печень) Окисление (клетки)
Гликоген Ферменты
(запасное Глюкоза
питательное Гидролиз
вещество)
Гликоген – это эквивалент крахмала, синтезируемый в животном организме, т.е. это тоже резервный полисахарид, молекулы которого построены из большого числа остатков α-глюкозы. Содержится гликоген главным образом в печени и мышцах. По своему строению он очень близок амилопектину.
Отличие гликогена от амилопектина:
Содержит большее число остатков α-глюкозы, относительная молекулярная масса колеблется от 1 до 15 миллионов.
Молекулы гликогена более разветвленные и вследствие этого более плотные.
Гликоген – белый аморфный порошок, хорошо растворяется даже в холодной воде, легко гидролизуется под действием кислот и ферментов, образуя в качестве промежуточных веществ декстрины, мальтозу и при полном гидролизе – глюкозу.