- •Лекция №20.
- •Биологическая роль.
- •Классификация углеводов.
- •Все углеводы можно разделить на две группы: простые углеводы, или моносахариды, и сложные углеводы.
- •Простые углеводы (моносахариды) – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.
- •Сложные углеводы – это углеводы, молекулы которых состоят из двух или большего числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе.
- •Моносахариды.
- •Структура моносахаридов.
- •I. Реакции с участием альдегидной группы глюкозы, т.Е. Свойства глюкозы как альдегида.
- •1. Реакция «серебряного зеркала».
- •2. Окисление гидроксидом меди (II) при нагревании:
- •II. Реакции глюкозы с участием гидроксильных групп (т.Е. Свойства глюкозы как многоатомного спирта).
- •Важнейшие представители моносахаридов.
- •Применение глюкозы.
- •Химические свойства дисахаридов.
- •Сахарат меди (раствор ярко-синего цвета)
- •3. Все дисахариды гидролизуются с образованием моносахаридов:
- •Cахароза α-Глюкоза β-Фруктоза
- •Полисахариды.
- •Крахмал.
- •Амилоза.
- •Амилоза
- •Амилопектин.
- •Разветвленное строение молекулы амилопектина
- •Химические свойства крахмала.
- •Применение крахмала.
- •Биологическая роль крахмала. Гликоген.
- •Превращение крахмала в организме человека и животных.
- •Целлюлоза, или клетчатка.
- •Структурное звено целлюлозы
- •Различия в строении и свойствах крахмала и целлюлозы.
- •Химические свойства целлюлозы.
- •Применение целлюлозы.
I. Реакции с участием альдегидной группы глюкозы, т.Е. Свойства глюкозы как альдегида.
1. Восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта:
О
1 //
С СН2ОН
\ │
Н Н—С—ОН
Н—С —ОН │
3│ НО—С —Н
НО—С —Н │
4 │ + Н2 t Ni Н—С —ОН
Н—С —ОН │
5│ Н— С —ОН
Н—С —ОН │
6│ СН2ОН
СН2ОН
Глюкоза Глюцит (сорбит)
О
║
В ходе этой реакции карбонильная группа — С — восстанавливается и образуется новая спиртовая группа — ОН.
2. Окисление.
Глюкоза легко окисляется . В зависимости от характера окислителей получаются различные продукты.
а) Окисление под действием слабых (мягких) окислителей с образованием глюконовой кислоты.
К числу таких реакций относятся качественные реакции на глюкозу как на альдегид:
Реакция «серебряного зеркала» и реакция с гидроксидом меди (II) в щелочной среде при нагревании:
1. Реакция «серебряного зеркала».
AgNO3 + 3NH4OH → [ Ag(NH3)2 ]OH + NH4NO3 + 2H2O
реактив Толленса
О
//
С СOОН
\ │
Н Н—С—ОН
Н—С —ОН │
│ НО—С —Н
НО—С —Н t │
│ + 2[Ag(NH3)2]OH Н—С —ОН + 2Ag↓ +4NH3↑ + H2O
Н—С —ОН │
│ Н— С —ОН
Н—С —ОН │
│ СН2ОН
СН2ОН
Глюконовая кислота (соль этой кислоты -
Глюкоза глюконат кальция – известное лекар-
ственное средство)