
- •Лекция №20.
- •Биологическая роль.
- •Классификация углеводов.
- •Все углеводы можно разделить на две группы: простые углеводы, или моносахариды, и сложные углеводы.
- •Простые углеводы (моносахариды) – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.
- •Сложные углеводы – это углеводы, молекулы которых состоят из двух или большего числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе.
- •Моносахариды.
- •Структура моносахаридов.
- •I. Реакции с участием альдегидной группы глюкозы, т.Е. Свойства глюкозы как альдегида.
- •1. Реакция «серебряного зеркала».
- •2. Окисление гидроксидом меди (II) при нагревании:
- •II. Реакции глюкозы с участием гидроксильных групп (т.Е. Свойства глюкозы как многоатомного спирта).
- •Важнейшие представители моносахаридов.
- •Применение глюкозы.
- •Химические свойства дисахаридов.
- •Сахарат меди (раствор ярко-синего цвета)
- •3. Все дисахариды гидролизуются с образованием моносахаридов:
- •Cахароза α-Глюкоза β-Фруктоза
- •Полисахариды.
- •Крахмал.
- •Амилоза.
- •Амилоза
- •Амилопектин.
- •Разветвленное строение молекулы амилопектина
- •Химические свойства крахмала.
- •Применение крахмала.
- •Биологическая роль крахмала. Гликоген.
- •Превращение крахмала в организме человека и животных.
- •Целлюлоза, или клетчатка.
- •Структурное звено целлюлозы
- •Различия в строении и свойствах крахмала и целлюлозы.
- •Химические свойства целлюлозы.
- •Применение целлюлозы.
Химические свойства дисахаридов.
1. Дисахариды, в молекулах которых сохраняется полуацетальный гидроксил (мальтоза, лактоза), в растворах частично превращаются в открытые альдегидные формы и вступают в реакции, характерные для альдегидов, в частности, в реакцию «серебряного зеркала». Такие дисахариды называются восстанавливающими (восстанавливают Сu (OH)2 , [ Ag (NH3)2 ]OH). Дисахариды, в молекулах которых нет полуацетального гидроксила (сахароза) и которые не могут переходить в открытые карбонильные формы, называются не восстанавливающими (не восстанавливают Сu (OH)2 и реактив Толленса.)
2. Все дисахариды являются многоатомными спиртами, для них характерны свойства многоатомных спиртов (образование простых и сложных эфиров), они дают качественную реакцию на многоатомные спирты:
О Н HO НО
/ \ \
С 12Н20О9 + Сu + C12Н20О9
\ \ /
ОН OH Н О
Сахароза Гидроксид меди (II)
Н
O
:О
C12H20O9
Cu
С12Н20О9
+ Н2О
O: О
Н
Сахарат меди (раствор ярко-синего цвета)
3. Все дисахариды гидролизуются с образованием моносахаридов:
tº, H+
С12Н22О11 + Н2О —————→ C6H12O6 + C6H12O6
Cахароза α-Глюкоза β-Фруктоза
В живых организмах гидролиз идет под действием ферментов.
Полисахариды.
Полисахариды – высокомолекулярные несахароподобные углеводы, содержащие от десяти до сотен тысяч остатков моносахаридов (обычно гексоз), связанных гликозидными связями.
Важнейшие природные представители: крахмал, гликоген, целлюлоза. Это природные полимеры (ВМС), мономером которых является глюкоза. Их общая империческая формула (С6Н10О5) . n.
Крахмал.
Аморфный порошок белого цвета, без вкуса и запаха., плохо растворим в воде, в горячей воде образует коллоидный раствор. Макромолекулы крахмала построены из большого числа остатков α- глюкозы. Крахмал состоит из двух фракций: амилозы и амилопектина. Соотношение между амилозой и амилопектином в крахмалах разных растений различно. В среднем содержание амилозы – 20-30 %, амилопектина – 70-80 %.
Амилоза.
Молекулы амилозы – это очень длинные неразветвленные цепи, состоящие из остатков α-глюкозы.
Полуацетальные гидроксилы
СН2ОН СН2ОН 6 СН2ОН
Н ОН Н 6 ОН Н 5 ОН Поликон-
денсация
Н + 4 Н 1 + 4 Н + . . .
4 ОН Н 1 ОН Н ОН Н 1 Гидролиз
2 3 2
HO OH HO OH HO OH
Н ОН Н ОН Н ОН
α-Глюкоза
Структурное звено амилозы
СН2ОН
СН2ОН
СН2ОН
6
Н О Н Н Н Н Н
5 5 5
4 Н 1 4 Н 1 4 Н 1 + nH2O
ОН Н ОН Н ОН Н
О 3 2 О 3 2 О 3 2 . . .
Н ОН Н ОН Н ОН