2. Окисление гидроксидом меди (II) при нагревании:
CuSO4 + 2 NaOH ——→ CuOH2↓ + Na2SO4
гол. цв.
О
//
С СOОН
\ │
Н Н—С—ОН
Н—С —ОН │
│ НО—С —Н
НО—С —Н t │
│ + 2Cu(OH)2
Н—С —ОН + 2CuOH↓
+ H2O
Н—С —ОН │
│ Н— С —ОН H2O Cu2O↓
Н—С —ОН │ Кирпично-красный
│ СН2ОН осадок
СН2ОН
Глюкоза Глюконовая кислота
О О
// //
В ходе этой реакции альдегидная группа – С окисляется до карбоксильной группы - C
\ \
Н OH
б) Окисление под действием сильных окислителей :
а) (например, азотной кислоты НNO3) c образованием двухосновной глюкаровой кислоты:
О
//
С СООН
\ │
Н Н—С—ОН
Н—С —ОН │
│ НО—С —Н
НО—С —Н HNO3 │
│ Н—С —ОН
Н—С —ОН t˚ │
│ Н— С —ОН
Н—С —ОН │
│ СООН
СН2ОН Глюкаровая
Глюкоза кислота
О
//
В ходе этой реакции и альдегидная группа – С и первичная спиртовая группа -
\
Н
О
//
- СН2ОН окисляются до карбоксильных групп – С .
\
ОН
в) Окисление гипобромитом натрия .
Br2 + 2NaOH → NaBr + NaBrO + H2O
О O
// //
С С
\ \
H ОН
Н—С—ОН
Н—С —ОН │
│ НО—С —Н
НО—С —Н t │
│ + NaBrO Н—С —ОН + NaBrO - Н2О
Н—С —ОН -NaBr │
│ Н— С —ОН
Н—С —ОН │
│ СН2ОН
СН2ОН Глюкоза Глюконовая кислота
О O
// //
С С
\ \
OН ОН
Н—С—ОН
Н—С —ОН │
│ НО—С —Н
НО—С —Н │
│ + NaBrO Н—С —ОН
Н—С —ОН -NaBr │
│ Н— С —ОН
Н—С —ОН // \
│ O OH
С
// \
О Н
Гулуроновая кислота Сахарная кислота
(спирто-альдегидо-кислота)