
- •Лекция №20.
- •Биологическая роль.
- •Классификация углеводов.
- •Все углеводы можно разделить на две группы: простые углеводы, или моносахариды, и сложные углеводы.
- •Простые углеводы (моносахариды) – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.
- •Сложные углеводы – это углеводы, молекулы которых состоят из двух или большего числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе.
- •Моносахариды.
- •Структура моносахаридов.
- •I. Реакции с участием альдегидной группы глюкозы, т.Е. Свойства глюкозы как альдегида.
- •1. Реакция «серебряного зеркала».
- •2. Окисление гидроксидом меди (II) при нагревании:
- •II. Реакции глюкозы с участием гидроксильных групп (т.Е. Свойства глюкозы как многоатомного спирта).
- •Важнейшие представители моносахаридов.
- •Применение глюкозы.
- •Химические свойства дисахаридов.
- •Сахарат меди (раствор ярко-синего цвета)
- •3. Все дисахариды гидролизуются с образованием моносахаридов:
- •Cахароза α-Глюкоза β-Фруктоза
- •Полисахариды.
- •Крахмал.
- •Амилоза.
- •Амилоза
- •Амилопектин.
- •Разветвленное строение молекулы амилопектина
- •Химические свойства крахмала.
- •Применение крахмала.
- •Биологическая роль крахмала. Гликоген.
- •Превращение крахмала в организме человека и животных.
- •Целлюлоза, или клетчатка.
- •Структурное звено целлюлозы
- •Различия в строении и свойствах крахмала и целлюлозы.
- •Химические свойства целлюлозы.
- •Применение целлюлозы.
Химические свойства целлюлозы.
Гидролиз целлюлозы.
При длительном нагревании с минеральными кислотами или под действием ферментов ( у жвачных животных ) идет ступенчатый гидролиз целлюлозы.
+Н2О +Н2О n +Н2О
( С6Н10О5 )n ——→ y( C6H10O5)x ——→ — C12H22O11 ——→n C6H12O6
Целлюлоза 2 Целлобиоза β-Глюкоза
Образование сложных эфиров.
Каждое структурное звено целлюлозы содержит три свободных гидроксила:
СН2 ОН
О
О Н
ОН Н
Н
[ C6H7O2(OH)3 ]n
Н ОН
n
Следовательно, целлюлоза может вступать в реакции, характерные для многоатомных спиртов:
а) взаимодействие с неорганическими кислотами:
ОН O–NO2
H2SO4
С6Н7О2 — ОН + 3n HONO2 ——→ C6H7O2 — O–NO2 + 3nH2O
конц.
ОН O–NO2
n n
Целлюлоза Азотная Тринитрат целлюлозы
кислота (тринитроцеллюлоза)
В результате реакции обычно образуется смесь моноди- и тринитратов целлюлозы;
б) взаимодействие с органическими кислотами: О
ОН О O– С–СН3
// H2SO4 О
С6Н7О2 — ОН +3n СН3С —t→ C6H7O2— O– С —СН3 +3nH2O
О
ОН ОН O– С—СН3
n n
Целлюлоза Уксусная к-та Триацетат целлюлозы
Образуется смесь моно-, ди-, и триацетатов целлюлозы.
3.Горение – полное окисление:
tº
(С6Н10О5)n + 6nO2 ——→ 6nCO2↑ + 5nH2O
4.Термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха:
tº
(С6Н10О5)n —→ Древесный уголь + Н2О + Летучие органические вещества
целлюлоза