1Ionnaya_i_kovalentnaya_svyazi_v_organicheskikh.

1 Ионная и ковалентная связи в органических соединениях.

2Координационная и семиполярная связи.

3Номенклатура органических соединений.

4Атомные орбитали S- и P-типа. Гибридизация орбиталей.

Сигма и пи связи.

5Тэтраэдрическая модель атома углерода.

Теория строения Бутлерова.

6Структурная изомерия и изомерия положения.

и т.д. Такого типа изомерию называют изомерией углеродного

скелета.

7Индуктивный эффект и эффект сопряжения.

8Алканы. Номенклатура, физ.свойства,

методы получения.

Номенклатура.

Физические свойства.

Методы получения.

9Хим. св-ва алканов.

10Механизмы радикальных ре-ций

(галогенир.сульфохлор .)

11Алкены,пи-связь. Номенклатура, физ. св-ва.,

методы получения.

зовании двойной связи, получили номера, наименьшие из

возможных:

Физические свойства.

Как и алканы, низшие гомологи ряда простейших алкенов

При обычных условиях- газы,а начиная с С₅- низкокипящие

жидкости.

Все алкены, как и алканы, практически нерастворимы в воде

и хорошо растворимы в других органических растворителях,

за исключением метилового эфира; все они имеют меньшую

плотность, чем вода.

Методы получения.

Действие спиртовых растворов едких щелочей на галогенопро-

производные. При этой реакции отщепляется галогеноводород и

образуется двойная связь:

12Правило Марковникова. Исключения

(эффект Хараша и присоед. к а,б-непред. карб. соед.)

13Электронная природа двойной связи углерод-углерод.

Цис-транс изомерия этиленовых ув.

14Хим. св-ва. Алкенов.

15Алкины. Номенклатура, способы получения.

Общий способ получения. Наиболее общим способом

получения ацетиленовых ув. является действие

Номенклатура.

16Алкины. Хим. св-ва.

17Сходства и различия в хим. св-вах алкенов и алкинов.

1. π-Электроны более короткой тройной связи прочнее

удерживаются ядрами атомов углерода и обладают мень-

шей поляризуемостью (подвижностью). Поэтому реакции

электрофильного присоединения к алкинам протекают

медленнее, чем к алкенам.

2. π-Электронное облако тройной связи сосредоточено

в основном в межъядерном пространстве и в меньшей

степени экранирует ядра углеродных атомов с внешней

стороны. Следствием этого является доступность ядер

углерода при атаке нуклеофильными реагентами и способ-

ность алкинов вступать в реакции нуклеофильного

присоединения.

3. Связь атома водорода с углеродом в sp-гибридизованном

состоянии значительно более полярна по сравнению с

С–Н-связями в алканах и алкенах.

18Диеновые ув. Электронное строение. Методы получения.

Методы получения.

19Реакционная способность диеновых ув в реакциях присоед.

20Полимеризация алкенов и диенов.

Природный и синтет. Каучук.

21Аром. ув. Строение бензола. Ароматичность.

Методы получения гомологов бензола.

22Реак-ия электрофил. замещения в аром. ряду.

23Теория замещения в аром. соединениях.

Р еак-ия электрофил. замещения. Ориентиры 1 рода.

24 Теория замещения в аром. соединениях.

Реак-ия электрофил. замещения. Ориентиры 2 рода

25Механизмы орган. реакций- замещение, присоединение, отщепление.

Реакции замещения

В реакциях замещения водород или функциональная группа замещается на неводородный атом или другую функциональную группу:

Реакции присоединения

Реакции присоединения сопровождаются разрывом кратных связей:

Реакции отщепления

Реакции отщепления (элиминирования) приводят к образованию непредельных углеводородов:

26Галогенпроизводные. Способы получения.

27Реакция нуклеофильного замещения.

28 Галогенпроизводные. Хим. св-ва.

воды и связывать образующиеся галогеноводородную кислоту

добавлением гидроксида натрия или других щелочных агентов:

C H₃-CH₂I+HOH ^NaOH CH₃CH₂OH+NaI

29Спирты. Номенклатура. Физ.свойства, методы получения.

Номенклатура.

Физические свойства.

приводит как бы к увеличению молекулярной массы, что,

естественно, обусловливает уменьшение летучести.

Спирты с низкой молекулярной массой хорошо раство-

римы в воде, это понятно, если учесть возможность

образования во-

Методы получения.

30Спирты. Физ. и хим. св-ва спиртов.

В 29 физ.св-ва.

Химические св-ва.

Реакции, идущие с участием атома водорода

гидроксильной группы.

Образование олефинов путем отщепления воды.

Реакция окисления, в которых одновременно

Принимают участие гидроксильная группа,

a-водородные атомы или даже соседние связи

углерод-углерод.

При окислении третичного спирта, идущем в более

жёстких

31Фенолы,методы получения.

Реакционная способность. Св-ва оксигруппы.

32Способы получения и реакционная способность аминов.

Четвертичные аммониевые основания.

Способы получения:

1. Действие аммиака на алкилгалогениды

(реакция Гофмана)

2. Восстановление нитросоединений, нитрилов,

оксимов или гидразонов.

3. Нагревание амидов кислот с щелочными

растворами бромноватистых солей (пере-

группировка Гофмана)

4. Перегруппировка Бекмана

33Амины. Номенклатура. Хим. св-ва.

34 Аром. амины ( получение, физ. и хим. св-ва ).

35Кислотность и основность орган. соед.

на примере спиртов, фенолов и аминов.

36Нитросоединения алифатического

и ароматического ряда.