Способы получения

1. Этерификация по Фишеру – наиболее применяемый.

В присутствии сильной кислоты (например, серной) карбоновые кислоты дают со спиртами сложные эфиры:

Скорость реакции эфирообразования зависит от строения спиртов и кислот. Кислоты строения R-CH₂-COOH скорее вступают в реакцию, чем кислоты строения R₂CH-COOH и R₃C-COOH /7/.

Реакционная способность спиртов понижается в ряду: первичный  вторичный  третичный /6/.

Эфирообразование – сложный процесс; изучение его кинетики позволило выявить несколько различных путей, по которым он может идти. Здесь рассматривается механизм, по-видимому, относящийся к большинству случаев.

Роль катализаторов в реакции этерификации играют ионы водорода. Кислород карбонильной группы кислоты, захватывая протон, образует карбониевый ион :

С оединение I присоединяет молекулу спирта за счет неподеленных электронов кислородного атома с образованием промежуточного комплекса II:

Комплекс II способен обратимо распадаться с отщеплением воды и образованием нового карбониевого катиона сложного эфира III:

который при диссоциации образует сложный эфир, причем освобождается катализатор – протон /7/.

С помощью «меченых атомов» (тяжёлого изотопа кислорода О¹⁸) было показано, что вода при этерификации образуется за счет водорода спирта и гидроксила кислоты:

Т .к. меченый кислород находится в спирте, то образующаяся при этерификации вода содержит только обычный кислород. Вода, образующаяся при сожжении эфира, содержит О¹⁸/7/.

Сложные эфиры третичных спиртов и карбоновых кислот прямой этерификацией получить нельзя.

2. Из галогенангидридов и спиртов или фенолов

3. Из ангидридов кислот и спиртов или фенолов.

4. Из кетенов и спиртов или фенолов.

5. Из серебряных или калиевых солей кислот и алифатических галоидных производных.

6. Из свободных кислот и алифатических диазосоединений, главным образом диазометана.

7. Присоединением органических кислот к алкенам (главным образом к высшим алкенам) под каталитическим действием серной кислоты или фтористого бора.

8. Из альдегидов под влиянием этилата алюминия /3/.

Номенклатура

Названия сложных эфиров образуют от названия спиртового радикала в качестве приставки и названия кислоты, в котором окончания –овая заменяется на –оат /7/:

Физические свойства

Сложные эфиры жирных кислот и предельных спиртов – жидкости, обладающие приятным фруктовым запахом. Они употребляются для отдушки с освежающим фруктовым запахом. Лишь простейшие из них несколько растворимы в воде. Метиловые и этиловые сложные эфиры кипят при более низких температурах, чем соответствующие кислоты.

Таблица

Сложные эфиры

Кислота	Метиловые эфиры			Этиловые эфиры
	Т пл, оС	Т кип, оС		Т пл, оС	Т кип, оС
Муравьиная (Ткип= + 100,5оС)	- 99,0	+ 31,8	0,975	- 78,9	+ 54,3	0,923
Уксусная (Ткип= + 118,5оС)	-98,1	+ 57,0	0,934	- 83,4	+ 77,2	0,901
Пропионовая (Ткип= + 141,1оС)	- 87,5	+ 80,6	0,915	-73,9	+ 99,1	0,888