
- •Химия и биохимия липидов Методические указания к выполнению лабораторных работ для студентов специальностей
- •Учебное издание химия и биохимия липидов Методические указания
- •212027, Могилев, пр-т Шмидта, 3.
- •212027, Могилев, пр-т Шмидта, 3.
- •Содержание
- •Введение
- •1 Классификация липидов и природных жиров
- •1.1Жиры
- •1.2Воски
- •1.3Стериды
- •1.4Глицерофосфолипиды
- •1.5Гликолипиды
- •1.6Сфингофосфолипиды
- •2Биологическая роль липидов
- •3Жирные кислоты
- •4 Номенклатура
- •5Изомерия
- •6Обмен липидов
- •6.1Определение содержания сырого жира в аппарате Сокслета
- •6.2Определение общих липидов по цветной реакции с сульфофосфованилиновым реактивом
- •6.3Качественное определение ненасыщенности жиров пробой с раствором брома
- •7Прогоркание жиров
- •7.1Гидролитическое прогоркание жиров
- •7.2Определение активности триацилглицерол-липазы
- •7.3Кинетика действия липазы
- •7.4Гидролитическое расщепление жира под действием липазы
- •7.5Определение числа омыления
- •7.6Определение кислотного числа
- •7.7Определение эфирного числа
- •7.8Окислительное прогоркание жиров
- •7.9Определение активности липоксигеназы
- •7.10 Определение йодного числа жиров
- •7.11Определение перекисного числа
- •7.12Анализ карбонильных соединений
- •8Фосфолипиды
- •8.1Выделение лецитинов из яичного желтка
- •8.2Гидролиз лецитина и определение продуктов гидролиза
- •Список использованной литературы
1.2Воски
Это – сложные эфиры высших жирных карбоновых кислот и высших спиртов одноатомных алифатического, реже ароматического ряда, например, цетилового спирта в спермацете
Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С24Н48О2, церотиновая С27Н54О2, монтановая С29Н58О2 и др.
Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН3–(СН2)14–СН2ОН, цериловый – СН3–(СН2)24–СН2ОН, мирициловый СН3–(СН2)28–СН2ОН.
Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.
В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.
Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром:
,
имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-900С, идет на выделку свечей.
Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:
,
а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-700С.
Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.
Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира:
твердое вещество, его температура плавления 41-490С.
Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.
1.3Стериды
Это – сложные эфиры специфически построенных полициклических спиртов стеролов, например, холестерола (холестерина) и пальмитиновой кислоты в пальмитохолестериде.
Стериды не растворяются в воде, но хорошо растворимы во всех жировых растворителях и входят в состав сырого жира. Стериды образуют омыляемую фракцию липидов, т.е. при взаимодействии со щелочами гидролизуются с образованием солей высших жирных кислот, называемых мылами. Стерины (стеролы) же при омылении жира остаются в неомыляемой фракции, составляя наибольшую ее часть.
В организме человека и животных главным представителем стеринов (стеролов) является холестерин:
Холестерин играет важную роль в жизнедеятельности животного организма:
– участвует в построении биологических мембран. Находясь в составе мембран клеток, вместе с фосфолипидами и белками обеспечивает избирательную проницаемость клеточной мембраны, оказывает регулирующее влияние на состояние мембраны и на активность связанных с ней ферментов;
– является предшественником образования в организме желчных кислот, а также стероидных гормонов. К этим гормонам относятся тестостерон (мужской половой гормон), эстрадиол (один из женских гормонов), альдостерон (образующийся в коре надпочечников и регулирующий водно-солевой баланс);
– является провитамином витаминов группы Д. Холестерин под действием УФ-лучей в коже превращается в витамин Д3 (холекальциферол), который, в свою очередь, служит предшественником гормона, участвующего в регуляции обмена кальция и минерализации костной ткани. Также нужно отметить, что при нарушении обмена веществ холестерин откладывается на стенках кровеносных сосудов, приводя к тяжелой болезни – атеросклерозу.
В растениях и дрожжах содержится эргостерин (эргостерол).
При облучении эргостерола УФ-лучами из него образуется витамин Д2 (эргокальциферол). Для промышленного изготовления витаминов группы Д (антирахитические витамины) используют дрожжи, они содержат свыше 2% стеридов и стеролов на сухое вещество.
В растительных маслах (соевом, кукурузном, пшеничных зародышей) содержится обычно от двух до четырех различных стеролов, отличающихся друг от друга количеством, расположением двойных связей и строением боковой цепи. β-ситостерол является обязательным компонентом растительных масел.
В кукурузе доля β-ситостерола составляет 86% от всех стеролов, а в пшенице – 66%.
К сложным липидам относят глицерофосфолипиды, гликолипиды и сфингофосфолипиды.