Качественная реакция на фенол и многоатомные спирты.

Многоатомное спирты в отличии от одноатомных реагируют с Cu(OH)₂ в присутствии щелочи, образуют комплексные соединения, окрашивающие р-р в ярко-синий цвет.

Для обнаружения фенолов используется качественная реакция на FeCl₃. Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

Карбонильные соединения, примеры номенклатуры. Реакции карб. Групп: гидратация, образование полуацеталей и ацеталей, в-е с азотосодержащими нуклеофилами.

Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа являются карбонильными оксосоединениями.

Альдегиды

Кетоны

Радикалы

Алифатические

Алициклические

Ароматические

Номенклатура. Для альдегидов часто используют тривиальные названия, например формальдегид

По международной номенклатуре к названию предельного углеводорода прибавляют окончание –аль, начиная от углеродной цепи, включающей карбонильную группу. Кетоны часто называют по наименованию радикалов, связанных с карбонильной группой например . По предельной номенклатуре к назанию предельного углеводорода добавляют окончание –он и указывают номер атома углерода, связанного с карбонильным кислородом. Нумерацию начинают с ближайшего к карбонльной группе конца цепи, например : метилэтилкетон или бутанон-2.

Гидратация алкинов (р-ция Кучерова)

Образование полуацеталей и ацеталей.

Реакция взаимодействия с азотосодержащими нуклеофилами.

Взаимодействие карбонильных субстратов с азотсодержащими нуклеофилами идет в несколько стадий. Например, реакция оксимирования ацетона начинается с присоединения гидроксиламина к ацетону (стадия 1). Последующий перенос протона к кислороду приводит к образованию продукта присоединения (стадия 2). Протонирование продукта присоединения является обязательным условием успешного протекания реакции (т.к. OH- является плохой уходящей группой). Образовавшийся на стадии 3 карбкатион стабилизируется путем выброса протона с образованием продукта реакции - оксима:

Карбоновые кислоты и их функциональные производные (сложные эфиры и амиды: замещенные и незамещенные) Кислотный и щелочной гидролиз.

При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами образуются сложные эфиры – это реакция этерификации.

Сложные эфиры - это соединения с общей формулой , где углеводородные радикалы. Реакция этерификации в условиях кислотного катализа обратима. Обратимый процесс – это гидролиз сложного эфира.

Щелочной гидролиз протекает необратимо; Эта реакция называется омылением сложных эфиров.

Амидами называют производные кислот, в которых гидроксильная группа заменена на аминогруппу. Амиды можно рассматривать также как ацильные производные аминов. По номенклатуре IUPAC названия амидов строятся из названия соответствующей кислоты заменой окончания -овая кислота на -амид

Гидролиз амидов - типичная реакция производных карбоновых кислот. Она протекает как нуклеофильное замещение и катализируется как кислотами, так и основаниями.

Структура молочной, яблочной и, винной, лимонной кислот и их названия.

Многоосновные гидроксикислоты играют большую роль в биохимических процессах.

Яблочная и лимонная кислоты принимают участие а цикл тетракарбоновых кислот (цикле Кребса) – универсальном этапе окислительного метаболизма углеводов, липидов и других соединений в присутствии кислорода.

Яблочная кислота( HOOCCH2CH (OH) COOH ), (оксиянтарная кислота, гидроксибутандиовая кислота), относится к дикарбоновым кислотам. В значительных кол-х содержится в незрелых яблоках, рябине, фруктовых соках.

В цикле Кербса L- яблочная кислота образуется путем гидратации фурамоновой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту

Лимо́нная кислота́ (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) (C6H8O7) в больших кол-х содержится в плодах цитрусовых растений, винограде, крыжовнике. Она относится к тетракарбоновым кислотам.

Винная кислота (диоксиянтарная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикислота.

Известны три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(-)-энантиомер (слева вверху), L-(+)-энантиомер (справа вверху) и мезо-форма (мезовинная кислота):

Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке.

Молочная кислота (лактат) — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота.

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в прокисшем молоке, при брожении вина и пива. Во время большой физической нагрузки присутствующая в организме пировиноградная кислота восстанавливается до молочной кислоты, которая может накапливаться в мышцах, вызывая их спазм. Молочная кислота (благодаря ее низкой рН) является важным пищевым консервантом. Она образуется в процессе брожения молока и применяется в качестве консерванта и вкусовой добавки в ходе приготовления сыра, йогурта и других ферментных молочных продуктов.

Салициловая кислота и ее производные применяемые в медицине.

Салициловая кислота — 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С6Н4(ОН)СООН; относится к гуппе фенолокислот. Как о-гидроксибензойная кислота , она легко декарбоксилируется принагреваниии с образованием фенола. Она растворима в воде, дает интенсивное кокрашивание FeCl (качественная реакция фенольно-гидроксильную группу). Оказывает жаропонижающие, антигрибковое, антиревматическое действие . Припеняется только наружно.

Салициловая кислота способна образовывать производные по каждой функциональной группею

Практическое значение в медицине имеют:

Салицилат натрия — лекарственное средство, анальгетик и антипиретик из группы производных салициловой кислоты. Основной профиль применения — в качестве болеутоляющего и жаропонижающего средства. Относится к возможным заменам ацетилсалициловой кислоты для чувствительных к ней людей.

Метилсалицилат. Применяют наружно в качестве обезболивающего и противовоспалительного средства per se и в смеси с хлороформом, маслом терпентинным, жирными маслами для втирания при суставном и мышечном ревматизме, артритах, экссудативном плеврите.

Фенилалицилат (салол) - оказывает обеззараживающее действие в кишечнике, снижает бродильные процессы в нем и действует антисептически при воспалении мочевых путей.

Ацетилсалициловая кислота (аспирин) - лекарственное средство, оказывающее анальгезирующее (обезболивающее), жаропонижающее, противовоспалительное и антиагрегантное действие.

n – аминосалициловая кислота — туберкулостатическое средство.

ПРОИЗВОДНЫЕ ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ, ПРИМЕНЯЕМЫХ В МЕДИЦИНЕ.