I. Общие свойства

 

1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион:

 

Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:

                                    +                    -

NH₂-CH₂-COOH  ↔ NH₃-CH₂-COO

                                     цвиттер-ион

 

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.

 

2. Поликонденсация → образуются полипептиды (белки):

 

При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

 

3. Разложение → Амин + Углекислый газ:

 

NH₂-CH₂-COOH  → NH₂-CH₃ + CO₂↑

 

II. Свойства корбоксильной группы (кислотность)

 

1. С основаниями → образуются соли:

 

NH₂-CH₂-COOH + NaOH → NH₂-CH₂-COONa + H₂O

                                                                                    натриевая соль аминоуксусной кмслоты

 

2. Со спиртами → образуются сложные эфиры – летучие вещества (р. этерификации):

 

                                           

NH₂-CH₂-COOH + CH₃OH   ^HCl(газ)→ NH₂-CH₂-COOCH₃ + H₂O

                                                                                                                  метиловый эфир аминоуксусной кислоты

 

3. С аммиаком → образуются амиды:

 

NH₂-CH(R)-COOH + H-NH₂ → NH₂-CH(R)-CONH₂ + H₂O

 

 4. Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона):

 

III. Свойства аминогруппы (основность)

 

1. С сильными кислотами → соли:

 

HOOC-CH₂-NH₂ + HCl → [HOOC-CH₂-NH₃]Cl 

                                              или HOOC-CH₂-NH₂*HCl

 

2. С азотистой кислотой (подобно первичным аминам):

 

NH₂-CH(R)-COOH + HNO₂ → HO-CH(R)-COOH + N₂↑+ H₂O

                                                    гидроксокислота

 

Измерение объёма выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка)

5) Класифікація вуглеводів. Вуглеводи поділяються на: а) моносахариди (прості вуглеводи) — рибоза, фруктоза, галактоза, глюкоза, дезоксирибоза і ін.; б) олігосахариди (складаються з залишків моносахаридів (від 2 до 10)) — лактоза, сахароза, мальтоза; в) полісахариди (високомолекулярні з'єднання, які складаються з великої кількості моносахаридів), що перетравлюються в організмі — крохмаль і глікоген, і не перетравлюються — клітковина, пектинові речовини.

Моносахариди – найпростіші полігідроксикарбонільні сполуки з

неперервним С-С ланцюгом, які зазвичай не піддаються гідролізу. Крім

гідроксильних та карбонільних груп моносахариди можуть містити -СООН, -

NH2, -SH та інші групи; до моносахаридів також відносять продукти їх

окиснення чи відновлення, що не містять карбонільної групи. Зазвичай

моносахариди мають нерозгалужений вуглецевий ланцюг, але існують також

моносахариди з розгалуженим ланцюгом – "розгалужені цукри".

Групова назва моносахаридів складається з грецької назви числа вуглецевих атомів в молекулі з додаванням закінчення – оза. Наприклад, С₆Н₁₂О₆ – гексоза. Наявність альдегідної групи часто вказують приставкою альдо - , а кетонної – кето-.

Нумерацію атомів Карбону в молекулах моносахаридів по­чинають з ближнього кінця, де розміщується карбонільна група.

Для моносахаридів характерні дві форми — відкрита, або ланцюгова, і циклічна, або напівацетальна Перша форма має вільну альдегідну або кетонну групи, друга — таких груп не має

Монози різняться також взаємним розташуванням – ОН групи біля асиметричних атомів вуглецю. Розглянемо оптичні ізомери для альдогексоз і альдопентоз, які найбільше поширені в природі. Так, у альдогексоз, асиметричних атомів вуглецю 4 (2, 3, 4, 5).

С = О Н С*НОН С*НОН С*НОН С*НОН СН2ОН	Згідно з формулою, запропонованою М.С. Розановим, кількість оптичних ізомерів для альдогексоз буде N = 24 = 16. Вони представлені 8 стереоізомерами Д – ряду і 8 стереоізомерами L – ряду (тобто 8 парами антиподів), як наприклад для глюкози:

С = О Н Н – С – ОН НО – С – Н Н – С – Н Н – С*– ОН СН2ОН D – глюкоза (обертає вправо)D (+) – глюкоза

дзеркало

С = О Н Н – С – ОН НО – С – Н Н – С – Н Н – С*– ОН СН2ОН L – глюкоза (обертає вліво) L (–) – глюкоза

Принадлежність моноз до D – ряду визначається конфігурацією останнього асиметричного ат. С.

До складу альдогексоз, окрім глюкози входить ще сім моноз: маноза галактоза, алоза альтроза, гулоза, ідоза і телоза.

¹С = О ¹С = О

Н Н

НО – ²С – Н Н – ²С – ОН

НО –³С – Н НО –³С – Н

Н – ⁴С – ОН НО – ⁴С – Н

Н – ⁵С – ОН Н – ⁵С – ОН

⁶СН₂ОН ⁶СН₂ОН

Д – маноза Д – галактоза

Ациклічна форма молекули кетогексози має 3 асиметричні атоми вуглецю. Тому для кетогексоз можливі 8 стереоізомерів (4 – D –ряду і 4 L -ряду).

¹СН₂ОН СН₂ОН

²С = О С = О

НО –³С* – Н Н – С – ОН

Н – С*– ОН НО – С – Н

Н – С*– ОН НО – С – Н

СН₂ОН СН₂ОН

D (+) – фруктоза L (-) - фруктоза

Окрім фруктози, до кето гексоз відносяться ще три монози: сорбоза, тагатоза, псикоза.

Молекули моноз, окрім відкритої ациклічної будови (формули Фішера) можуть мати циклічну напівацетальну форму

¹С = О Н – ¹С – ОН напівацетальний

Н гідроксил - відрізняється

Н – ²С – ОН 1 Н – ²С – ОН більшою хім. актив.

НО –³С – Н НО – ³С – Н О

Н – ⁴С – ОН Н – ⁴С – ОН

Н – ⁵С – ОН Н – ⁵С

СН₂ОН СН₂ОН

ациклічна (альдегідна) 2 циклічна (напівацетальна)

Такі циклічні Н – С – ОН п‘ятичленне

формули відомі, Н – ²С – ОН кільце

як формули Коллі - Толенса НО –³С – Н О

НО – ⁴С

Н – ⁵С – ОН

СН₂ОН