19. Назовите соединения, образующиеся в следующих реакциях:
СН3-СН-СН2
СН3
А
В
С
D
Е
│
СН3
20. Назовите соединения, образующиеся в следующих реакциях:
СН2-СН-СН3
А
В
С
D
Е
F
21. Назовите соединения, образующиеся в следующих реакциях:
2,3-диметилбутен-1
А
В
С
D
Е
22. Заполните схемы последовательных превращений:
СН3-СН2-СН3
А
В
С
D
23. Заполните схемы превращений:
СаС12
А
В
С
D
24. Осуществить следующие превращения:
а) 1-бромбутан бутадиен-1,3;
б) 1,2-дибромбутен-3 1-бромбутен-2.
25. Напишите реакции демиризации 1,3-пентадиена, идущие в направлениях присоединения 1,2-1,4 и 1,4-1,4.
26. По реакции Дильса-Альдера получите приведенные соединения:
27. По реакции Дильса-Альдера получите приведенные соединения:
28. Напишите схему строения полибутандиена, получающегося при полимеризации бутадиена-1,3, принимая, что в полимере чередуются звенья, образовавшиеся в результате 1,4-присоединения,и звенья, образовавшиеся в результате 1,2-присоединения.
29. Напишите схему получения 2-хлорбутадиена-1,3 из ацетиленаи реакцию полимеризации хлоропрена.
30. Получите 2,3-диметил-бутадиен-1,3 и представьте схему его полимеризации.
31. Напишите формулы строения цис-полибутадиена и транс-полиизопрена, если полимеризация происходит как 1,4-присоединение.
32. Напишите реакции 1,4-полимеризации:
а) 2-метил-бутадиена-1,3; б) пентадиена-1,3.
33. Напишите реакции 2-метил-пентадиена-1,3 с бромом и бромистым водородом. Рассмотрите механизм последней реакции.
34. Для пентадиена-1,3; гексадиена-2,4; 3-метил-гептадиена-1,4 напишите реакцию озонолиза.
35. Какие из приведенных углеродных скелетов возможны для диенов с сопряженными двойными связями. Назовите их по IUPAC номенклатуре:
36.
Напишите формулы строения цис-полибутадиена
и транс-полиизопрена, если полимеризация
происходит как 1,4-присоединение.
37. Получите изопрен: а) из ацетилена по методу Фаворского;
б) из изобутилена и формальдегида.
38.Получите из соответствующих галогенпроизводных метилциклопропан, 1,2-диметилциклобутан.
39. Из каких дигалогенпроизводных можно получить диметилциклопропан, 1,3-диметилциклобутан? Напишите уравнения реакций.
40. Получите гидролизом кальциевых солей соответствующих двухосновных кислот следующие соединения: метилциклопентан, 1,2-диметилциклогекса.
41. Какие соединения получатся, если пиролизу подвергнуть следующие кальциевые соли:
42. Напишите реакции озонолиза следующих соединений:
а) циклобутен; б) 1-метил-2-этилциклопентен-1.
43. Сравните отношение циклопропана к действию С12,НС1, КMnO4(разб.). Объясните причину различной устойчивости трех и шестичленных циклов.
44. Напишите структурные формулы 3-этилциклогексена-1 и циклопентана. Составьте уравнения реакций этих соединений с бромистым водородом и бромом.
45. Получите циклогексан из кислоты строения НООС-(СН2)5СООН. Окислите его концентрированным раствором КMnO4.
46. Из циклопентана получите циклопентадиен и напишите для последнего уравнения реакций с бромом, бромистым водородом.
47. Напишите схему образования изопрена из изоамилового спирта и реакцию гидрохлорирования изопрена.
48. Напишите схему реакции образования бутадиен-нитрильного каучука.
49. Заполните схему превращений:
НООС-(СН2)3-СН-СООН
А
В
С
D
|
CH3
50.Заполните схемы превращений:
а) 1,3-дихлорбутан
А
В
С
б)
1,5-дибромпентан
А
В
С
51. Получите соединения, содержащие пятичленный цикл углеродных атомов, пиролизом бариевой соли соответствующей карбоновой кислоты и в реакции дигалогенпроизводного углеводорода с цинком.
52. Напишите уравнения реакций бромирования 1,2-диметилциклобутана и циклогексана. Объясните причину различной устойчивости циклобутанового и циклогексанового циклов.
53. Сравните отношение циклопропана и пропилена к разбавленному водному раствору КMnO4. Напишите уравнения реакций.
54. Как будут протекать реакции циклопропана, циклобутана и циклопентана с бромом и бромистым водородом?
55. Напишите структурные формулы изомерных циклоалканов состава С6Н12. Назовите эти углеводороды. Какие из них имеют геометрические изомеры.
56. Изобразите конформации «кресла» и «ванна» для циклогексана. Покажите экваториальные и аксиальные связи.
57. Напишите реакции и назовите образующиеся соединения:
а) метилциклопропан
б) циклопентан
в) циклопентен
г) 1-метилциклогексен
58. Напишите реакции и назовите образующиеся соединения:
а)1-метилциклогексен
б) циклогексадиен-1,3
в) циклопентанол
г) бромциклогексан
59. Напишите реакции и назовите образующиеся соединения:
а) циклогексен
б) хлорциклопентан
в) 1-метилциклогексен
А
В
г) циклопентадиен
60. Имеются два изомерных соединения состава С5Н10 (I и II). При действии брома на свету соединение I превращается в вещество С5Н9Вr, а соединение II- в С5Н9Вr2. Соединение I- окисляется трудно, в жестких условиях, в небольших количествах получается кислота состава С5Н8О4; соединение II- окисляется легко и превращается при этом в смесь уксусной и пропионовой кислот. Установите строение соединений I и II.
61. Осуществите превращение:
НО-СН2-СН2-СН2-ОН
А
В
С
62. Заполните схему превращений:
гексадиен-2,4
А
В
С
D
63. 64. Используя реакцию Вюрца, получите диметилциклопропан, этилциклобутан.
65. Заполните схему превращений:
2-метил-1,4-дихлорпентан
А
В
С
66. Заполните схему превращений:
НООС-СН2-СН-СН2-СН-СООН
А
В
С
D
│ │
СН3 СН3
67. Заполните схему превращений:
пентадиен-1,3
А
В
С
D
68. Для гексадиена-2,4 напишите схему димеризации и диенового синтеза с акролеином
69. Заполните схему превращений:
СН≡СН
А
В
С
D
70. Под действием каких реагентов происходит превращение: бутан дивинил 1,4-дибром-бутен-2 1,4-дибромбутан─циклобутан.
Написать уравнения реакций.
71. Осуществить схему превращений:
2,3-диметил-пентен-А
В
С
D
Е
72. Заполните схему превращений:
Циклопропан
А
В
С
D
73. Получите изопропилциклогексан из соответствующего ароматического углеводорода и напишите для него (циклоалкана) структурные и пространственные изомеры.
74. Напишите структурные формулы 1,3-диеновых углеводородов состава С6Н10, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. Назовите их.
75. Какие соединения образуются при действии на циклопентан щелочного раствора КMnO4 при комнатной температуре и при нагревании?
76. Назовите диеновый углеводород, полученный действием цинка на:
а) 2,3-дибромбутен-1;
б) 2,3,3,4-тетрахлорпентан;
в) 3,4-дибромгексен-1.
77. Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов, образующих при дегидрировании 2-метилпентан, назовите их. Укажите к какому типу диеновых относится каждый изомер.
78. Напишите структурные формулы нижеследующих соединений:
а) цис-пентадиен-1,3;
б) цис-транс-гексадиен-2,4;
в) транс-транс-гептадиен-2,4.
79. Напишите реакции присоединения Вr2, Н Вr, Н2 к гексадиену-2,4.
80. Напишите схемы образования цис- и транс-полиизопрена.
*********************************************************