ЗАГАЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИКА. ФУНКЦІЇ

Вуглеводи — важливий клас природних органічних сполук. Особливо високим вмістом вуглеводів відрізняються рослинні організми (до 85-90 % від маси рослини). Вуглеводи у великій кількості накопичуються в запасаючих органах (насіння, бульби, корені), оболонки рослинних клітин майже цілком складаються : вуглеводів. Учені підрахували, що в природі вуглеводів більше, ніж всіх інших органічних сполук, разом узятих.

Функції вуглеводів у рослині важливі та різноманітні:

1. Енергетична. Вуглеводи є головними продуктами фотосин­тезу, у хімічних зв'язках яких запасається сонячна енергія. Ця енергія здобувається рослинами при диханні та використовуєть­ся у процесах їхньої життєдіяльності.

2. Пластична. У процесі дихання з універсальної хімічної cполуки— глюкози утворюються різні метаболіти (вуглецеві скелети), необхідні для синтезу величезної кількості різноманіт­ них органічних сполук живої клітини.

3. Опорна (структурна). Клітинні оболонки складаються: вуглеводів. Вони є опорою як для окремих клітин, так і для рос­лин у цілому.

4. Запасна. Вуглеводи (крохмаль, цукри, інулін, геміцелюло- зи є найважливішими запасними речовинами рослин. Вони накопичуються у насінні, плодах, коренях, бульбах, кореневищах і використовуються при проростанні насіння, розпусканні листків тощо.

5. Осмотична. Цукри, розчинені у клітинному соку, беруть участь у створенні його концентрації, тобто осмотичних власти- востей рослинної клітини.

6. Регуляторна. Наприклад, зв'язування з цукрами знижує активність фітогормонів, що регулюють процеси життєдіяль-­ ності рослин.

7. Сигнальна. Наприклад, вважається, що деякі білки — глі- копротеїни (лектини), до складу молекул яких входять моно- і олігосахариди, беруть участь у розпізнанні патогену, що прони­кає в клітину.

8. Захисна. Ця функція виявляється, наприклад, при стресі. Розчинні цукри зв'язують воду, утримуючи її в клітині, та з'єднуються з білками і нуклеїновими кислотами, стабілізуючи їхні молекули у несприятливих умовах.

Термін «вуглеводи» було введено у 1844 р. професором Юр'ївського університету Карлом Шмідтом. У той час вважали, що всі сполуки цього класу складаються з вуглецю, водню та кисню і що водень та кисень у їх молекулах міститься в тому ж співвідношенні, що й у воді, тобто 2:1. Пізніше з'ясували, що, дійсно, таке співвідношення водню і кисню характерне для біль­шості вуглеводів (наприклад, глюкоза— С₆Н₁₂О₆, сахароза — ). Однак виявилося, що існує цілий ряд сполук, що за своїми властивостями належать до вуглеводів, але мають інше співвідношення водню і кисню (наприклад, рамноза — С₆Н₁₂О₅, дезоксирибоза — С₅Н₁₀О₄).

У 1927 р. Міжнародна комісія з реформи хімічної номенклату­ри запропонувала замінити назву «вуглеводи» терміном «глюциди» (або «гліциди»), що підкреслює першорядне значення глюко­зи в утворенні багатьох біологічно важливих вуглеводів. Однак він не набув поширення, тому термін «вуглеводи» зберігається в науці як назва даного класу сполук. Пізніше були виявлені вуглеводи, до складу яких, крім вуг­лецю, водню і кисню, входить також азот. Наприклад, глюкозамін, галактозамін.

Класифікація

Усі вуглеводи поділяють на дві групи: моносахариди і поліса­хариди. Останні, у свою чергу, також поділяють на дві групи: олігосахариди і вищі полісахариди. Іноді в біохімії рослин олігосахариди називають полісахаридами 1-го порядку, а вищі полі­сахариди — полісахаридами 2-го порядку.

Моносахариди (монози) — це прості цукри, молекули яких не гідролізуються до ще простіших цукрів. Моносахариди, з"єднуючись один з одним, утворюють більш складні вуглеводи - полісахариди (поліози). Олігосахариди мають у молекулі від двох до десяти залишків моносахаридів, вищі полісахариди — десятки, сотні та тисячі залишків. Моносахариди та олігосахариди зазвичай розчиняються у воді й мають більш-менш солодкий смак. їх об'єднують в одну групу — цукри. На цьому ґрунтується ще одна класифікація вуглеводів.

До моносахаридів належать глюкоза, фруктоза, ксилоза, рибо­за тощо, до олігосахаридів — сахароза, мальтоза, трегалоза, рафіноза та ін. Вищі полісахариди є високомолекулярними сполуками. Зви­чайно вони не розчиняються у воді або утворюють колоїдні роз­чини. Це — крохмаль, інулін, целюлоза, ліхенін тощо.

Моносахариди Структура молекул

Моносахариди — це сполуки, що містять одночасно гідро­ксильні групи (—ОН) та альдегідну (—С ) або кетонну (=С=О) групу. Перші називають альдозами, другі — кетозами. Моносахариди утворюються в результаті окислення багато­атомних спиртів. При окисленні первинної спиртової групи (—СН₂ОН) утворюються альдози, а при окисленні вторинної спир­тової групи (—СНОН) — кетози. Утворення найпростіших моно­сахаридів — тріоз: гліцеринового альдегіду і дигідроксиацетону можна розглянути на прикладі окислення (дегідрування) три­атомного спирту гліцерину.

При окисленні шестиатомного спирту сорбіту, що міститься у багатьох плодах, утворюються гексози — глюкоза або фруктоза.У назвах альдоз використовується суфікс «-оза» (глюкоза, га­лактоза, рибоза, ксилоза), а у назвах кетоз — суфікс «-улоза» (рибулоза, ксилулоза, седогептулоза). Значний внесок у вивчення будови і перетворення вуглеводів, особливо моносахаридів, зробив великий німецький вчений-хімік Еміль Фішер. Ним також були запропоновані лінійні формули моносахаридів. Глюкоза, фруктоза та інші моносахариди містять асиметричні атоми вуглецю, у яких усі 4 валентності заміщені різними атома­ми і групами. Це визначає їхню оптичну активність, тобто здат­ність у розчині обертати площину поляризації праворуч (+) або ліворуч (-), а також наявність стереоізомерів, що розрізняються за своїми фізичними і хімічними властивостями.

Полісахариди Олігосахариди

Олігосахариди — це зазвичай білі кристалічні речовини. Во­ни добре розчиняються у воді і мають більш-менш солодкий смак. Олігосахариди містяться в рослинах у вільному стані, увіходять до складу вищих полісахаридів, глікозидів, глікопротеїнів. молекули мають від двох до десяти залишків моносахаридів, але частіше зустрічаються цукри із 2-5 залишками. За числом залишків олігосахариди поділяють на ди-, три-, тетра- та пентасахариди тощо.

Дисахариди. Це найбільш поширена група олігосахаридів. Їх молекули складаються з двох залишків гексоз, із двох пентоз або гексози і пентози. Дисахариди побудовані за типом глікозидів, тобто з'єднання двох молекул моносахаридів відбувається за рахунок глікозидно­го гідроксилу одного моносахариду і одного з гідроксилів іншого. Найбільш важливі дисахариди рослин складаються із залишків таких моносахаридів:

Із наведеного складу дисахаридів зрозуміло, що різні цукри можуть будуватися з однакових залишків. При цьому неоднакові властивості таких дисахаридів обумовлюються, по-перше, тим, що до їх складу входять різні ізомери моносахариду (а-форми або в-форми), по-друге, різними зв'язками між залишками. Дисахариди поділяють на дві групи: відновні і невідновні. Відновні дисахариди мають вільний глікозидний гідроксил, тому що зв'язок між залишками моносахаридів здійснюється за рахунок одного глікозидного, а іншого звичайного гідроксилу. У невідновних дисахаридів у зв'язку зайняті обидва глікозидні гідроксили. З перерахованих вище дисахаридів невідновними є сахароза і трегалоза, інші — відновні. Відновні дисахариди, як і всі моносахариди, відновлюють фелінгову рідину, можуть існу­вати у формі а-і в-стереоізомерів, отже, виявляти в розчині мута­ротацію.

Сахароза (буряковий, або тростинний цукор) — найбільш поширений і важливий рослинний дисахарид. Молекула сахаро­зи побудована із залишків а-глюкози і в-фруктози. Оскільки у зв'язку беруть участь два гліко­зидні гідроксили, сахароза не відновлює фелінгову рідину. Сахароза добре зброджується дріжджами і засвоюється люд­ським організмом. У невеликих кількостях сахароза міститься у всіх тканинах рослинного організму. Вона є основним транспортиним цукром, що рухається ситоподібними трубками флоеми. Крім того, сахароза може накопичуватися в літинному соку в плодах, коренях, бульбах як запасний вуглевод. Сахароза має найбільше практичне значення серед інших цукрів, який використовується людиною в їжу. Сахарозу одержують із цукрової тростини (65% світової потреби) і з цукрового буряку ( 30-35%).

Джерелом цукру в тропіках для місцевих жителів є пальми – кокосова, цукрова, винна. Перед цвітінням у пальми відрізають головну вісь суцвіття і збирають сік, що витікає.

Цукрова кукурудза і цукрове сорго містять 10-12% сахарози, тому використовувати їх для виробництва цукру не вигідно, але з них готують солодкий сироп, який використовується в кондитерській промисловості.

В Північній Америці росте цукровий клен. Навесні відрізають стебла і збирають солодкий сік, з якого методом упарювання виготовляють сироп.

Мальтоза (солодовий цукор). Вона міститься у солоді – пророслому зерні.

Трегалоза (грибний цукор) Вона міститься у грибах, водоростях, деяких вищих рослинах.

Лактоза (молочний цукор). У молоці ссавців (4-5%). У рослинах найчастіше вона знаходиться у зв’язаному стані (глікозиди, глікопротеїни).

Солодкість цукрів

Солодкий смак — одна з найважливіших ознак цукрів та їхніх похідних, які до того ж розрізняються за ступенем солодкості. Було складено таблиці солодкості цукрів та їх похідних, де стан­дартом для порівняння є сахароза, солодкість якої приймають за 100 одиниць. Нижче наведені показники солодкості деяких цук-| рів та їхніх похідних:

сахароза	100	ксилоза	40
фруктоза	173	мальтоза	32
інвертний цукор	130	рамноза	32
глюкоза	74	галактоза	32
сорбіт	48	рафіноза	23
гліцерин	48	лактоза	16

Слід сказати, що солодкий смак не є абсолютною ознакою цукрів. Існує ряд сполук, що не мають нічого спільного з цукра­ми за хімічною природою, але в той же час солодкі на смак. Нап­риклад, Б-амінокислоти чи солі свинцю.

Існують природні речовини і хімічні сполуки, що мають силь­ний солодкий смак. Деякі з них нешкідливі для людського ор­ганізму і використовуються як замінники цукру в кондитерській промисловості при виготовленні напоїв і фруктових вод, при лікуванні діабету.

Сахарин -400-500 разів солодший за сахарозу. Він не засвоюється людським організмом, його використовують як замінник цукру для надання солодкого смаку без збільшення калорійності їжі у тих випадках, коли вживання цукру неприпустимо, при діабеті. Інший відомий синтетичний замінник сахарози - аспартам. До його складу входять залишки двох амі- - аспарагінової та фенілаланіну. Він солодший за цукор у 180 разів. В організмі людини ас партам розщеплюється на вказані амікислоти, які використовуються у синтезі білка. Однак при розпаді аспартаму утворюється формальдегід, що є дуже отруйною речовиною.

В результаті численних перевірок вчені дійшли висновку, що кількість формальдегіду, який виникає з дози аспартаму, необхідно для підсолоджування однієї склянки чаю, дуже мала. Наприклад, в одному апельсині його у 600 разів більше. Тому аспартам в Європі вважають одним з найбезпечніших підсолоджувачів використовують у виготовленні фруктових вод, кондитерських виробів тощо.

Глікозид стевіозид, або, за аналогією до цукру, його називають стевіозою. Він міститься в листках південноамериканської трав'янистої рослини стевії. Глікозид стевіозид у 300 разів са лодший за сахарозу і використовується як її замінник.

Інший глікозид— гліциризинова кислота— в 100 разів солодший за сахарозу. Він міститься в коренях тропічної ліани хеквериті.