Модуль 5. Обмен углеводов. Занятие 22. Структура и свойства моносахаридов, дисахаридов и полисахаридов.

Цель занятия. Восстановить представления о структуре и химических свойствах основных групп углеводов, научиться некоторым методам их обнаружения и анализа.

Содержание занятия:

– контроль выполнения заданий по самоподготовке;

– тестовый контроль исходного уровня знаний;

– разбор узловых вопросов данной темы с преподавателем;

– выполнение практических работ, демонстрирующих некоторые структурно-функциональные свойства углеводов;

– прослушивание и обсуждение реферативных сообщений;

– контроль усвоения темы путем проведения письменной работы.

Примерные темы реферативных сообщений по УИРС:

1. Структура и функции углеводов мембран и клеточных стенок бактерий.

2. Полисахарид ксантан: свойства и потенциал применения.

Методические указания к самоподготовке

Для лучшего усвоения темы ответьте на вопросы и выполните упражнения:

1. Как классифицируются моносахариды?

2. Дайте определение следующим терминам:

а) углеводы; б) моносахариды; в) альдозы; г) кетозы; д) альдогексозы; е) кетопентозы. Проиллюстрируйте эти термины примерами конкретных соединений.

3. Конфигурация какого асимметрического атома углерода сравнивается с конфигурационным стандартом? D- и L- ряды моносахаридов.

4. Циклоцепная таутомерия моносахаридов. Приведите все таутомерные формы D-глюкозы, используя проекционные формулы Колли-Толленса и перспективные формулы Хеуорса (две пиранозные и две фуранозные формы).

5. Что такое мутаротация? В чем заключается ее химическая сущность?

6. Какие конформации принимают пиранозные формы моносахаридов? Какие из них более устойчивы?

7. Что такое кетоенольная таутомерия моносахаридов?

8. Выпишите химические свойства моносахаридов: восстановление, окисление (мягкое, жесткое, ферментативное). Напишите реакции образования простых и сложных эфиров, О- и N-гликозидов.

9. При восстановлении какого моносахарида получается сорбит? Приведите схему реакции.

10. Какие биологически важные продукты могут быть получены при окислении глюкозы в различных условиях? Приведите схемы реакций с указанием условий их осуществления.

11. Приведите формулы следующих аминосахаров: глюкозамин, галактозамин, нейраминовая кислота, сиаловые кислоты.

12. Приведите классификацию дисахаридов.

13. Разберите особенности строения, принципы систематической номенклатуры, таутомерный переход в альдегидную форму, свойства восстанавливающих углеводов. Напишите структурные формулы мальтозы, лактозы и целлобиозы.

14. Напишите структурную формулу сахарозы, реакцию ее гидролиза. Почему сахароза не способна к цикло-оксо-таутомерии?

15. Напишите строение α-D-глюкопиранозил (1→4)-ß-D-глюкопиранозы. Приведите тривиальное название. Покажите способность этого дисахарида к цикло-оксо-таутомерии.

16. Напишите строение дисахарида, состоящего из остатков D-глюкуроновой кислоты (невосстанавливающий остаток) и D-галактозамина (восстанавливающий остаток), связанных ß (1→3)-гликозидной связью.

17. Какое строение имеют дисахариды, построенные из остатков D-глюкуроновой кислоты, связанных (1→4)-гликозидной связью? Напишите формулы этих дисахаридов.

18. Какие полисахариды называются гомополисахаридами? Из каких моносахаридных звеньев построены макромолекулы амилозы, амилопектина, целлюлозы, гликогена, декстрана? Укажите виды связи между D-глюкопиранозными остатками в них.

19. Напишите повторяющиеся структурные звенья амилозы, амилопектина, гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфата.

20. Напишите уравнения реакций гидролиза крахмала. Назовите промежуточные продукты.