Химия Нефти и Газа. Методичка по органической химии-1
.pdfvk.com/club152685050 | vk.com/id446425943
е) все изомерные нитрохлорбензолы; ж) все изомерные бромбензолсульфокислоты;
з) все изомерные трихлорметилнитробензолы; и) 3-бром-4-метилбензойную кислоту; к) 2-метил-5-бромбензолсульфокислоту; л) 3-нитро-4-хлорбензойную кислоту; м) 2-хлор-4-нитробензойную кислоту;
н) м-нитроацетофенон, о- и п-толилацетофеноны; о) 3-нитро-4-бромбензойную кислоту; п) 3-бром-4-метилбензолсульфокислоту; р) 2-сульфо-4-нитробензойную кислоту; с) 3,4-дихлорбензойную кислоту;
т) все изомерные хлорбензолтрихлориды; у) все изомерные бромбензолтрихлориды; ф) 3,4-дибромбензойную кислоту; х) 3,4-дихлорбензолтрихлорид; ц) 3,4-дибромбензолтрихлорид; ч) 2,5-дихлорнитробензол;
ш) 3-нитро-5-бромбензолсульфокислоту; щ) 3,4-дийодбензойную кислоту
30. Для следующих замещенных бензолов найдите соединения, имеющие согласованную и несогласованную ориентацию заместителей. Напишите одну из следующих реакций электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование) для приведенных соединений:
а) все изомерные триметилбензолы;
181
vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943
б) |
; |
в) |
; |
г) |
; |
д) |
; |
е) все изомерные динитробензолы; |
|
182 |
|
vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943
ж) |
; |
з) все изомерные дибромбензолы; |
|
и) |
; |
к) |
; |
л) |
; |
м) все изомерные еирофенолы; |
|
183
vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943
н) |
; |
о) |
; |
п) все изомерные метилтолилкетоны; |
|
31. Известно, что реакция озонирования и озонидного расщепления была использована для доказательства строения бензола и его гомологов. Напишите реакцию озонирования и озонидного расщепления для перечисленных ниже аренов с учетом, что в молекуле бензола нет фиксированного
расположения кратных связей: |
|
а) м-этилтолуола |
о) этилбензола |
б) пропилбензола |
п) изопропилбензола |
в) 1,2,3-триметилбензола |
р) бензола |
г) толуола |
с) о-ксилола |
д) м-ксилола |
т) п-ксилола |
е) о-дипропилбензола |
у) 1,3,5-триметилбензола |
ж) о-этилтолуола |
ф) 1,2,4-триметилбензола |
з) 1,2,4-триэтилбензола |
х) п-метилизопропилбензола |
и) 1,2,4,5-тетраметилбензола |
ц) гексаметилбензола |
к) 1,3,5-триэтилбензола |
ч) 1,2,3-триэтилбензола |
|
184 |
vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943
л) о-диэтилбензола |
ш) п-этилтолуола |
м) м-этилтолуола |
щ) 1,2-диметил-4-этилбензола |
н) 1,2-диэтил-4-метилбензола |
|
32.Ароматический углеводород состава С9Н10 легко обесцвечивает раствор брома, присоединяя одну молекулу брома, а при окислении образует кислоту. Напишите формулу и название этого углеводорода, а также схемы указанных реакций, подтверждающих его строение. Некоторые изомерные углеводороды состава C10H12 ведут себя при химических реакциях также. Напишите формулу одного такого углеводорода, а также схемы аналогичных реакций, подтверждающих его строение.
33.Ароматический углеводород состава C9H8 обесцвечивает раствор брома, присоединяя две молекулы брома,
апри окислении образует кислоту C6H5−CООН; с аммиачным раствором оксида серебра дает характерный осадок. Напишите формулу и название углеводорода, а также схемы реакций.
185
vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
1.Асилова Н.Ю., Бойко И.П., Борисова Е.Я., Колобова Т.П.,
Кундрюцкова Л.А. и др. Сборник задач и упражнений по органической химии.
-М.: ИПЦ МИТХТ, 2007, 61 с.
2.Березин Б.Д. Курс современной органической химии / Д.Б. Березин, Б.Д. Суворов. М.: Высшая школа, 2001, 325 с.
3.Ким А.М. Органическая химия: Учебн. пособие / Новосибирск: Сибирское университетское изд., 2004, 325 с.
4.Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990, 751 с.
5.Петров А.А. Органическая химия: Учебн. пособие / Х.В. Бальян, А.Т.Трощенко А.Т. СПб.: Иван Федоров, 2002, 263 с.
6.Понизовский М.Г., Русинова Л.И. Органическая химия.
Углеводороды. Учебн. пособие. Екатеринбург.: Ризография НИЧ ГОУ ВПО УГТУ-УПИ, 2008, 172 с.
7.Потапов В. М., Татаринчик С. Н., Аверина А. В. Задачи и упражнения по органической химии. – М: Мир, 1989, 224 с.
8.Реутов О.А. Органическая химия: Учебн. пособие / А.Л.Курц, К.П.Бутин. М.: Изд. МГУ, Изд. "Бином", 1999-2002, т.1-4.
9.Рясинская Н.К., Велинзон П.З., Гукасян В.Л. Органическая химия.
Алифатические углеводороды. Учебн. пособие. СПБ.: РИЦ СПбГУКиТ, 2012, 88 с.
10.Сарычева Т. А., Тимощенко Л. В., Филимонов В. Д., Чайковский В.
К., Штрыкова В. В., Несын Г. В. Сборник задач по органической химии с решениями. Часть 1. Углеводороды. Томск: Томск. полит. ун-т, 2006, 192 с.
11.Сборник задач по органической химии: учебное пособие / Под ред. А.Е. Агрономова. – М.: МГУ, 2000, 160 с.
12.Стародубцев Д.С. Органическая химия: Учебн. пособие для ВУЗов. М.: Высшая школа, 1991, 365 с.
13.Травень В. Органическая химия: Учебник для ВУЗов. М.: ИКЦ Академкнига, 2008, 223 с.
14.Шадрикова В.А., Осипов Д.В., Ширяев В.А., Костылева И.Б.,
Климочкин Ю.Н. Органическая химия: сборник задач и упражнений. Самара: Самар. гос. техн. ун-т, 2014, 72 с.
15.Янковский С.Я., Данилова Н.С. Задачи по органической химии. –
М.: Колос, 2000, 327 с.
186
vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943 |
|
ОГЛАВЛЕНИЕ |
|
ВВЕДЕНИЕ ......................................................................................................... |
3 |
Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова ..... |
5 |
Классифиация органичесих соединений, реагентов и типы реакций........ |
7 |
Классификация органических соединений по углеродному скелету ........ |
7 |
Классификация органических соединений по функциональным |
|
группам ........................................................................................................... |
8 |
Классификация органических реакций. Типы разрыва ковалентной |
|
связи .............................................................................................................. |
11 |
Классификация органических реакций по конечному результату |
|
реакции.......................................................................................................... |
13 |
НОМЕНКЛАТУРА ........................................................................................... |
14 |
Тривиальная, или эмпирическая номенклатура ........................................ |
15 |
Рациональная номенклатура ....................................................................... |
15 |
Номенклатура ИЮПАК органических соединений.................................. |
18 |
ИЗОМЕРИЯ....................................................................................................... |
22 |
Структурная изомерия................................................................................. |
23 |
Пространственная изомерия ....................................................................... |
26 |
Геометрическая изомерия ........................................................................... |
26 |
Оптическая изомерия................................................................................... |
28 |
R, S номенклатура органических изомеров ............................................... |
32 |
Конформации (поворотная изомерия)........................................................ |
34 |
Поляризация связей. Электронные эффекты: мезомерный, |
|
индуктивный................................................................................................. |
40 |
ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ ............... |
42 |
Ионная связь ................................................................................................. |
43 |
Ковалентная связь ........................................................................................ |
43 |
Классификация ковалентных связей .......................................................... |
44 |
По полярности.............................................................................................. |
44 |
По симметрии орбиталей ............................................................................ |
44 |
По способу образования.............................................................................. |
52 |
Характеристики ковалентной связи ........................................................... |
53 |
СВОЙСТВА АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ. ............................. |
55 |
АЛКАНЫ........................................................................................................... |
55 |
Строение алканов......................................................................................... |
55 |
Номенклатура алканов................................................................................. |
58 |
Правила построения названий алканов по номенклатуре ИЮПАК........ |
58 |
187
vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943 |
|
Физические свойства ................................................................................... |
61 |
Химические свойства .................................................................................. |
61 |
Способы получения алканов ....................................................................... |
75 |
Применение алканов.................................................................................... |
77 |
Задачи по теме «алканы»............................................................................. |
79 |
Задачи для самостоятельного решения ...................................................... |
83 |
АЛКЕНЫ ........................................................................................................... |
87 |
Изомерия алкенов ........................................................................................ |
87 |
Номенклатура алкенов................................................................................. |
88 |
Физические свойства алкенов..................................................................... |
89 |
Химические свойства и использование алкенов ....................................... |
89 |
Способы получения алкенов ....................................................................... |
96 |
Задачи по теме «алкены»............................................................................. |
98 |
Задачи для самостоятельного решения .................................................... |
111 |
АЛКИНЫ......................................................................................................... |
114 |
Изомерия алкинов ...................................................................................... |
115 |
Номенклатура алкинов .............................................................................. |
115 |
Физические свойства алкинов .................................................................. |
116 |
Химические свойства алкинов.................................................................. |
116 |
Способы получения алкинов..................................................................... |
121 |
Задачи по теме «алкины» .......................................................................... |
122 |
Задачи для самостоятельного решения .................................................... |
137 |
АРЕНЫ И УГЛЕВОДОРОДЫ СМЕШАННОГО ТИПА............................. |
148 |
Строение бензола ....................................................................................... |
149 |
Номенклатура и изомерия аренов ............................................................ |
152 |
Физические свойства аренов..................................................................... |
155 |
Химические свойства аренов .................................................................... |
156 |
Правило ориентации и реакционная способность .................................. |
161 |
Способы получения аренов....................................................................... |
166 |
Выводы ....................................................................................................... |
168 |
Задачи по теме «ароматические углеводороды»..................................... |
168 |
Задачи для самостоятельного решения .................................................... |
172 |
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК ........................................................... |
186 |
188