Химия Нефти и Газа. Методичка по органической химии-1

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Определите функциональные группы X и Y. Укажите условия протекания всех реакций.

Решение. Из схемы видно, что группа X – ориентант первого рода, а Y - второго рода, причем X может быть превращена в Y. Если внимательно изучить очень небольшой список ориентантов первого и второго рода, то можно найти единственную пару звместителей, удовлетворяющих этим условиям: X – CH3, Y – COOH.

Толуол может быть превращен в пара-ксилол по реакции Фриделя – Кравтса действием хлорметана в присутствии катализатора AlCl3:

Метильная группа CH3 может быть превращена в карбоксильную COOH под действием кислого раствора перманганата калия:

5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9 H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O.

3-нитробензойная кислота образуется из бензойной

кислоты под действием нитрующей смеси:

171

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

X – CH3, Y – COOH.

ЗАДАЧИ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО РЕШЕНИЯ

1. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

Определите функциональные группы X и Y. Укажите условия протекания всех реакций.

2. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

Определите функциональные группы X и Y. Укажите условия протекания всех реакций.

3. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

172

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Определите функциональные группы X и Y. Укажите условия протекания всех реакций.

4.Укажите, как с помощью трехстадийного синтеза можно получить 2-бром-4-нитробензойную кислоту по следующей схеме:

Толуол → X1 → X2 → 2-бром-4-нитробензойная кислота. Напишите уравнения реакций, назовите промежуточные

соединения.

5.Укажите, как с помощью трехстадийного синтеза можно получить 3-аминобензойную кислоту по следующей схеме:

Стирол → X1 → X2 → 3-аминобензойная кислота. Напишите уравнения реакций, назовите промежуточные

соединения.

6.Напишите уравнения реакций (с указание условий проведения), соответствующие такой последовательности превращений:

C7H8 → C7H5O2K → C7H5O4N → C6H5O2N → C6H7N.

В уравнениях укажите структурные формулы реагентов

продуктов реакций.

7. Расшифруйте схему превращений

173

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

в)

174

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

е)

Дайте название каждому из этих веществ в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК. Приведите также тривиальные названия тех веществ, для которых такие названия употребляются.

10. Даны вещества: а) 1,4-диметилбензол;

б) 1-метил-3-этилбензол; в) 1,2,4-триметилбензол; г) изопропилбензол; д) винилбензол; е) фенилацетилен; ж) дифенил.

Напишите структурные формулы этих веществ.

11.Напишите структурные формулы любых пяти ароматических веществ состава С9Н12. Дайте названия этим веществам.

12.Напишите уравнения следующих реакций:

а) нитрования бензола; б) алкилирования бензола 2-хлорпропаном;

в) алкилирования бензола пропиленом.

175

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Укажите условия протекания реакций, назовите полученные вещества.

13. Напишите уравнения следующих реакций:

а) взаимодействия бензола с хлором в присутствии хлорида алюминия;

б) взаимодействия бензола с хлором при действии ультрафиолетового излучения;

в) взаимодействия толуола с хлором в присутствии хлорида алюминия;

г) взаимодействия толуола с хлором на свету в отсутствии катализатора.

По какому механизму – радикальному или ионному – протекают реакции в) и г)?

14. Составьте уравнения следующих реакций:

а) окисления этилбензола перманганатом калия в присутствии серной кислоты;

б) окисления пара-ксилола водным раствором перманганата калия.

15.Напишите уравнения следующих реакций: а) дегидрирования циклогексана; б) дегидрирования 1,2-диметилциклогексана; в) дегидроциклизации октана.

Назовите полученные ароматические углеводороды.

16.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить этилбензол из

а) бензола; б) стирола; в) октана;

г) этилциклогексана.

Укажите условия протекания реакций.

176

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

17.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить бензол из карбида кальция в две стадии.

18.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить бензол из толуола в две стадии.

19.Приведите уравнения реакций, которые позволяют

различить а) бензол и гексен-1;

б) бензол и толуол; в) толуол и стирол.

20.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

21. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

22. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

177

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

23. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

25. Расшифруйте схему превращений:

Cl

178

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

углеводородов? Напишите реакцию, условия ее протекания,

27. Напишите реакции получения следующих аренов из соответствующих циклопарафинов, укажите условия реакции,

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

образовано в результате тримеризации ацетилена. Получение, каких гомологов бензола можно ожидать при подобной цикломеризации следующих алкинов? Напишите реакцию и назовите полученный гомолог бензола:

н) п-толилацетилена 29. Получите, исходя из бензола, в соответствии с

правилами ориентации следующие соединения: а) все изомерные сульфобензойные кислоты; б) все изомерные хлорбензосульфокислоты; в) все изомерные нитробензойные кислоты; г) все изомерные бромбензойные кислоты; д) все изомерные нитробромбензолы;

180