Химия Нефти и Газа. Методичка по органической химии-1

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

На основании вышесказанного следует, что реакционная способность приведенных соединений уменьшается в следующем ряду:

Назовите промежуточные продукты. Решение

131

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Метилацетилен при взаимодействии с натрием в жидком аммиаке образует ацетиленид натрия, который вступает в обменную реакцию с иодистым метилом с образованием диметилацетилена.

содержащими концевую тройную связь (реакция Фаворского).

Задача № 10.

Осуществите следующие превращения:

132

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Задача №11.

Как можно отличить следующие два изомерных углеводорода: 4-метил-2-пентин и 3-гексин?

Решение Изомерные ацетиленовые углеводороды можно отличить

реакцией озонирования или окисления в жестких условиях KMnO4 или K2Cr2O7. При этом происходит разрыв углеродной цепи по месту тройной связи и образование карбоновых кислот.

133

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

где Е (2,3-диметил-2-бутен) Решение

Задачи такого типа удобно решать с последней реакции, последовательно переходя к начальным. 2,3-Диметил-2-бутен получен из вещества (Д) действием спиртового раствора щелочи, следовательно, проводилась реакция дегидрогалогенирования монобромалкана. Таким бромалканом мог быть только 2-бром-2,3-диметилбутан.

диметилбутана реакцией радикального бромирования.

Замещение в этой реакции идет исключительно третичного атома водорода. Предельные углеводороды получаются электролизом солей карбоновых кислот по реакции Кольбе:

135

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

взаимодействии кислот с водным раствором щелочи:

получается только изомасляная кислота, должен иметь симметричную структуру:

Таким образом, исходный ацетиленовый углеводород (А) – 2,5-диметил-3-гексин.

Задача №13.

Установите строение углеводорода состава С5Н8, если известно, что он:

а) не реагирует с аммиачным раствором окиси серебра,

б) взаимодействует с водой с образованием кетона.

136

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Решение Углеводород имеет общую формулу

следовательно, относится к ацетиленовым или диеновым углеводородам. При реакции с водой образуется кетон, значит, данный углеводород является алкином. Не образует осадка с аммиачным раствором окиси серебра, следовательно, алкин не имеет концевой тройной связи. Вывод: углеводород C5H8 — 2- пентин. Структурная формула: CH3-C≡C-CH2-CH3

Реакции:

ЗАДАЧИ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО РЕШЕНИЯ

1. Получите из соответствующих дигалогенпроизводных нижеперечисленные алкины и назовите их по номенклатуре

IUPAC:

а) изопропилацетилен б) 3,4-диметил-1-пентин в) трет-бутилацетилен г) этилацетилен д) 4-метил-2-пентин

е) 3,3-диметил-1-бутин ж) пропилацетилен з) диметилацетилен

и) метилизопропилацетилен к) 1-бутин

137

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

л) 4-метил-1-пентин м) 3-метил-1-пентин н) метилэтилацетилен о) 1-пентин п) 2-пентин

2. Какие гомологи ацетилена нужно взять, чтобы получить по реакции М.Г.Кучерова следующие кетоны? Напишите уравнения реакций, укажите их условия. Объясните, почему получаются кетоны, а не непредельные спирты.

А) 3-метил-2-гексанон б) 4-метил-3-гексанон в) 3-гептанон г) 5-метил-2-гексанон

д) метилизобутилкетон е) метил-трет-бутилкетон ж) метилизопропилкетон з) метилбутилкетон

и) 3,4-диметил-2-пентанон к) диэтилкетон л) метил-втор-бутилкетон

м) метилпропилкетон н) метилэтилкетон о) диметилкетон

п) метилизоамилкетон р) метил-трет-амилкетон

с) метил-нео-пентилкетон т) изопропилизобутилкетон у) дипропилкетон ф) 2-гексанон

138

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

х) 3-гексанон ц) 2-пентанон ч) 3-пентанон

ш) 3-метил-2-бутанон щ) 3,3-диметил-2-бутанон э) этилпропилкетон ю) 4-метил-2-пентанон

3. При помощи каких реакций можно отличить друг от друга следующие соединения? Используйте качественные реакции, реакции озонирования, окисления).

а) этилацетилен от диметилацетилена и бутана б) 1-бутин от 2-бутина в) 2-пентин от 1-пентина

г) неопентилацетилен от метил-трет-бутилацетилена д) 2,5-диметил-3-гексин от 3,5-диметил-1-гексина

е) диметилэтилацетиленилметан от этилизопропилацетилена ж) триметилацетиленилметан от диэтилацетилена з) изопропилацетилен от метилэтилацетилена и) трет-бутилацетилен от метилизопропилацетилена к) 1-гексин от 2-гексина и 3-гексина л) этилацетилен от 1,3-бутадиена

м) 3-метил-1-бутин от 2-метил-1,3-бутадиена н) 1-пентин от 1,4-пентадиена и 2-пентена

о) трет-амилацетилен от метилизобутилацетилена п) триэтилацетиленилметан от 3-нонина р) ацетилен от этана с) ацетилен от этилена и этана

т) пропин от пропана и пропена у) этилацетилен от этилэтилена

139

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

ф) метилацетилен от пропана х) этилацетилен от бутана и 2-бутена

ц) изопропилацетилен от изопропилэтилена ч) изопропилацетилен от изопентана ш) изобутилацетилен от изобутилэтилена щ) изобутилацетилен от изогексана э) циклогексен от 3-гексина ю) метилацетилен от пропилена

4.Напишите реакцию взаимодействия по Реппе в присутствии ацетиленида меди между следующими соединениями и назовите продукты реакции:

а) ацетиленом и 1 молем формальдегида б) ацетиленом и 2 молями формальдегида в) ацетиленом и 1 молем ацетальдегида г) ацетиленом и 2 молями ацетальдегида д) метилацетиленом и формальдегидом е) этилацетиленом и формальдегидом ж) ацетиленом и 1 молем пропаналя з) ацетиленом и 2 молями пропаналя

и) метилацетиленом и пропаналем ацетальдегидом к) этилацетиленом и пропаналем л) метилацетиленом и ацетальдегидом

м) изопропилацетиленом и формальдегидом н) изопропилацетиленом и ацетальдегидом

5.а) Напишите структурную формулу углеводорода с молекулярной массой 68, если известно, что он реагирует с бромом, с аммиачным раствором оксида серебра, а при гидратации дает метилизопропилкетон. Напишите все реакции.

140