Опыт № 3. Доказательство кислотного характера фенола.
Простейший фенол в чистом виде С6Н5ОН представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом. В 100 г фенола может раствориться около 8 г воды, образуя так называемый жидкий фенол, который обычно и применяют ввиду большого удобства его дозировки. Фенол не должен попадать на руки, т.к. он обжигает кожу, оставляя на ней белые пятна.
Поместите в пробирку 1 каплю жидкого фенола, добавьте 1 каплю воды и взболтайте. Образуется эмульсия, которая при стоянии постепенно расслаивается, причем внизу будет раствор воды в феноле, или жидкий фенол, а вверху – раствор фенола в воде, или карболовая вода. Прибавляйте по каплям воду, каждый раз встряхивая пробирку, пока не получится прозрачный раствор фенола в воде.
К фенольной воде добавьте еще 1 каплю жидкого фенола и взболтайте. К вновь полученной эмульсии фенола добавьте 3 капли 10% раствора гидроксида натрия. Моментально образуется прозрачный раствор фенолята натрия, который хорошо растворим в воде.
Напишите уравнение реакции взаимодействия фенола с гидроксидом натрия. Какое свойство фенола проявляется в этой реакции?
Почему фенол в отличие от этанола способен взаимодействовать со щелочами?
К раствору феноксида натрия добавьте несколько капель 10% раствора хлороводородной кислоты. Раствор в пробирке мутнеет вследствие выделения свободного фенола, который ограниченно растворим в воде.
Напишите схему реакции взаимодействия феноксида натрия с хлороводородной кислотой.
Опыт № 4. Цветные реакции фенолов с хлоридом железа (III).
Реакция с хлоридом железа (III) является характерной реакцией на фенолы вообще. С помощью этой реакции легко можно отличить различные фенолы по характерной окраске.
пирокатехин резорцин гидрохинон пирогаллол
Возьмите 5 пробирок и в каждую из них поместите по 3 – 4 капли растворов соответствующих фенолов. Затем в каждую из пробирок добавьте по 1 – 2 капли 1% раствора FeCl3.
Растворы фенола и резорцина образуют интенсивное фиолетовое окрашивание, раствор пирогаллола – буровато-красное, пирокатехина – интенсивное зеленое окрашивание, переходящее при сильном разбавлении водой в фиолетово-синее; раствор гидрохинона сначала зеленый, очень быстро переходящий в желтый.
Рекомендуется также проделать варианты реакций с хлоридом железа, которые дают пирокатехин и пирогаллол при выполнении их на фильтровальной бумаге. Для этого на полоску фильтровальной бумаги (3×7 мм) нанесите по 1 капле этих растворов. Когда капли растекутся, в центре каждого пятна поместите по 1 капле раствора хлорида железа (III). В обоих случаях удается наблюдать эффект распределительной хроматографии на бумаге – пофазное распределение продуктов окисления в виде концентрических кругов.