Реакции окисления

Окисление.

При окислении алкенов перманганатом калия КМnО₄ в нейтральной или слабощелочной среде происходит разрыв π-связи и присоединение гидроксильной группы к каждому атому углерода, т.е. реакция гидроксилирования. В результате получаются двух­атомные спирты (гликоли). Эта реакция носит имя открывшего ее русского химика Е. Е. Вагнера (1888). Она исполь­зуется как качественная реакция для обнаружения двойной связи. В результате этой реакции окрашенный раствор перманганата калия быстро обесцвечивается и выпадает коричневый осадок оксида марганца (IV).

В связи с тем, что органические соединения при окислении обра­зуют наряду с основными ряд побочных продуктов, возникают труд­ности в уравнивании этих реакций. Поэтому в органической химии сложилась традиция записывать эти реакции в виде схем с обозна­чением процесса окисления символом [О] (над стрелкой), и об­ратный процесс — восстановления — символом [Н].

При окислении перманганатом калия в кислой среде или хромо­вой смесью происходит полный разрыв двойной связи с образовани­ем продуктов окисления. Эту реакцию называют окислительным расщеплением двойной связи. Из молекулы бутена-2 в результате окислительного расщепления образуются две молекулы уксусной кислоты:

2.5. Отдельные представители алкенов и применение

Этилен - в природе практически не встречается. В незначительных количествах образуется в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Обладает свойствами фитогормонов - замедляет рост, ускоряет старение клеток, созревание и опадение плодов.

Этилен - исходное соединение для получения полиэтилена высокого и низкого давления и олигомеров этилена, являющихся основой ряда синтетических смазочных масел. Применяют этилен в промышленном органическом синтезе (в ряде процессов он вытесняет ацетилен), а также как регулятор роста растений, для ускорения созревания плодов, дефолиации растений и снижения преждевременного опадания плодов. Этилен взрывоопасен.

Пропилен (пропен) Н₃С—СН=СН₂ Пропилен содержится в значительных количествах (5-18%) в газах крекинга и пиролиза нефтепродуктов, в небольших концентрациях в коксовых газах. Пропилен - важное сырье нефтехимической промышленности, используется при производстве пластмасс, каучуков, масел, присадок и моющих средств, высокооктановых компонентов моторных топлив, растворителей. Пропилен - ингибитор при газофазном дегидрохлорировании хлор- и полихлоралканов.

Бутены (бутилены) С₄Н₈. Существуют 1-бутен (α-бутилен) СН₂—СНСН₂СН₃; 2-бутен (β-бутилен, псевдобутилен) СН₃СН=СНСН₃ (в виде цис- и транс-изомеров); изобутен (изобутилен, 2-метилпропен) (СН₃)₂С=СН₂ (изо-бутен). Бутены-бесцветные газы с резким, неприятным запахом. Бутены очень плохо растворимы в воде, хорошо - в спирте и эфире. Бутены применяют для производства жидкого топлива, бутадиена, изопрена, бутилкаучука, полиизобутилена, полибутенов, метилэтилкетона, антиоксидантов и др. Бутены раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных. Горючи, взрывоопасны.