2.3. Основні класи органічних сполук

Ознаки порівняння

Алкани

(насичені)

Алкени

(етиленові)

Алкіни

(ацетиленові)

Арени

(ароматичні)

1

2

3

4

5

Загальна формула

С_nН_2n+2

С_nН_2n

С_nН_2n–2

С_nН_2n–6

(похідні бензену)

Номенклатура міжнародна IUPAC

-суфікс

-ан

-ен

-ин чи -ін

-ен

Функціональна група

Ізомерія

Карбонового ланцюга.

Карбонового ланцюга, положення положення кратного зв’язку та

для алкенів – геометрична.

Положення замісників (якщо їх більше одного).

Гомологічні ряди

СН₄ – метан

С₂Н₆ – етан

С₃Н₈ – пропан

С₄Н₁₀ – бутани

С₅Н₁₂ – пентани

С₂Н₄ – етилен

С₃Н₆ – пропілен

С₄Н₈ – бутени

С5Н10– пентени

С₂Н₂ – ацетилен

С₃Н₄ – пропін

С₄Н₆ – бутини

С₅Н₈ – пентини

С₆Н₆ – бензен

С₆Н₅СН₃ – толуен

Фізичні властивості

С₁-С₄ – гази;

С₅-С₁₆ –рідини;

решта – тверді речовини.

С₂-С₄ – гази;

С₅-С₁₇ – рідини;

решта – тверді речовини.

С₂-С₄ – гази4

С₅-С₁₆ –рідини;

решта – тверді речовини.

Безбарвні рідини, що мають характерний запах.

У сполук лінійної будови Т_пл. і Т_кип. зростають зі збільшенням атомів С у молекулах. Газоподібні та тверді не мають запаху, рідкі мають специфічний запах бензину і гасу. Нерозчинні у воді, розчиняються в органічних розчинниках. Густина менша за одиницю.

Небезпечність

Газоподібні, у суміші з киснем вибухонебезпечні.

Сильно токсичні.

Знаходження в природі

Головна складова природного газу і нафти.

Досить рідко у деяких родовищах нафти.

У деяких видах нафти.

Застосування

Паливо, пальне для двигунів внутрішнього

згорання. Для добування ненасичених вуглеводнів, водню, галогено-похідних та ін.

Виробництво пластмас, етанолу, етиленгліколю та ін.

Виробництво оцтового аль-дегіду і

оцтової кислоти.

Виробництво

барвників, медикаментів, пластмас, вибухових речовин, інсектицидів і гербіцидів.

Ознаки порівняння

Спирти (одноатомні насичені)

Феноли одноатомні

Етери

Загальна формула

Ar-OH

R¹-O-R², R-O-Ar, Ar¹-O-Ar²

Характеристична група

-ОН – гідроксигрупа

біля насиченого атому С

-ОН –гідроксигрупа зв’язана з ароматичним кільцем

-О – зв’язані з однаковими чи різними замісниками

Номенклатура

- тривіальна

- IUPAC

СН₃ОН – деревинний;

С₂Н₅ОН – винний.

суфікс -ол

СН₃ОН – метанол;

С₂Н₅ОН – метанол.

C₂H₅-O-C₂H₅ – дієтиловий етер

назва замісників + “етер”

диетиловий етер

Фізичні властивості

С₁-С₁₀ – рідини, з С₁₁ – тверді речовини, легші за воду, безбарвні.

С₁-С₆ – різкий запах.

Тверді – без запаху.

С₁-С₃ – добре розчинні у воді. Молекули асоційовані між собою, тому Ткип. вищі за Ткип. сполук інших класів.

Феноли – кристалічні безбарвні речовини, погано розчиняються у воді, окиснюються на повітрі.

Розчин фенолу у воді називають карболовою кислотою.

Безбарвні рідини з приємним запахом.

У воді не розчиняються.

Небезпечність

СН₃ОН – 10-20 см³ - сліпота, більша доза смертельна. Надзвичайно токсичний!!!

С₂Н₅ОН – наркотична речовина, великі кількості (0,5-1 дм³) – смертельні!

При попаданні на шкіру чи слизову оболонку – опіки.

Вражається кишечник, печінка, жовчний міхур.

С₂Н₅ОС₂Н₅ – наркотична речовина.

Суміш з киснем – вибухонебезпечна.

Застосування

Розчинники.

Широко використовують в органічному синтезі (альдегіди, кислоти, естери, етери).

Фенол використовують для одержання фенолформальдегідних

смол і інших органічних речовин.

Розчинники

Ознаки порівняння

Оксосполуки

Кислоти (одноосновні насичені)

Естери

1

2

3

4

Загальна формула

Характеристична група

-- оксогрупа

-СООН – карбоксильна

Номенклатура

- тривіальна

- систематична

суфікси –аль (альдегіди) чи –он (кетон)

етаналь пропанон

НСООН – мурашина;

СН₃СООН – оцтова.

суфікс –ова кислота

НСООН – метанова кислота;

СН₃СООН – етанова кислота.

назва замісників суфікс –оат

етилетаноат

Фізичні властивості

С₁ – газ, інші оксосполуки – рідини

чи тверді речовини з специфічним

запахом. Запах альдегідів більш різкий.

Оксосполуки легші за воду, нижчі добре розчиняються у воді.

С _1-С₃ – безбарвні рідини

зз різким запахом.

С₄-С₉ – олієподібні рідини

з неприємним запахом.

З С₁₁ – тверді речовини, безбарвні.

Низькомолекулярні кислоти добре розчинні у воді.

Безбарвні рідини з приємним запахом.

У воді не розчиняються.

Продовження таблиці 2.2

1

2

3

4

Небезпечність

Токсичні речовини, подразнюють слизову оболонку.

НСООН – при 0,75 мг/дм³ сильне подразнення, сльозоточивість, біль у грудях, кашель, катари шлунка.

ГДК (НСООН) – 1 мг/м³. С(СН₃СООН) – 2-3 мг/дм³ переносима не більше 3 хвилин. Викликає гострі і хронічні рініти, коньюктивіт.

ГДК(СН₃СООН) – 5 мг/м³.

Етилетаноат викликає подразнення

слизових оболонок (1,44 г/дм³), дерматити, екземи. ГДК – 200 мг/м³.

Застосування

Ацетальдегід використовують для одержання пластмас, оцтової кислоти, винного спирту і інших речовин.

Ацетон – розчинник.

Синтез.

Мурашина кислота – у текстильній і шкіряній промисловості,

оцтова – розчинник, виробництво штучних волокон, барвників та ін.

Розчинники

Представники

Реакції

альдегіди

кетони

1. Реакції приєднання водню (відновлення)

+ Н₂, Kat

2. Окиснення

КМnО₄ хол.

КМnО₄ нагр.

→ C₂H₅OH

етанол

→ СН₃СООН

оцтова кислота

→ СН₃СООН

→ СН₃ – СН – СН₃

|

OH

2-пропанол

не окиснюються

з розривом ланцюга

Аміни

Гетероциклічні сполуки

Представники

CH₃NH₂ – метиламін

C₆H₅NH₂ – анілін

Фізичні властивості

СН₃NH₂ – газ з запахом амоніаку

C₆H₅NH₂ – рідина з неприємним запахом

Нижчі аміни розчиняються у воді.

Рідини безбарвні з неприємним запахом!

Розчинні у воді піридини та піримідини.

Хімічні властивості

І Основні властивості

ІІ Кислотні властивості

ІІІ Окиснення

горять СО₂ + Н₂О + N₂

Використання

Для виготовлення ліків, барвників, поверхневоактивних речовин.

Для виготовлення барвників та

kіків.

Небезпечність

Дуже токсичні речовини.

Канцерогени. Токсичність зростає

з ростом карбонового ланцюга.

Навіть у малих

концентраціях вражають

нервову систему, впливають

на кровотворненя, порушують

функції печінки.

Рідкий анілін всмоктується крізь

шкіру зі швидкістю

0,2-0,7 г/см²/год.

ГДК метиламіну – 1 мг/м³.

ГДК аніліну – 0,1 мг/см³.

Пара піридину – сильний подразник, викликає сильно токсичну дію. В першу чергу вражає нервову систему,

викликає дегенеративні зміни у печінці і нирках.

ГДК піридину – 5 мг/м³.

Склад

СНСl₃

хлороформ

ССl₄

чотирихлористий

карбон

CF₂Cl₂

дифлуоро-дихлоро-

метан

СН₂=СНСl

хлористий

вініл

Фізичні

властивості

Безбарвна рідина, солодкуватий запах.

Негорюча безбарвна рдина, солодкуватий

запах.

Газ, без кольору та запаху.

Безбарвний газ.

Густина більша за одиницю. Нерозчинні у воді.

Хімічні

властивості

моногалогено

похідних

І. Реакції заміщення:

ІІ. Реакції відновлення:

Небезпечність

У присутності кисню розкла-

дається з утво-ренням СОСl₂ – фосгену (отруй-ний газ). Раніше використовував-

ся як дихальний загальнонаркотич

ний засіб, але виявлена побічна дія на серце і печінку.

При температурі вище за 500⁰С утворюється фосген.

Нетоксичний, вибухо-небезпечний.

ГДК = 0,1мг/м³

Канцерогенна речовина –

пухлини печінки, системи крові

та лімфи.

Застосування

Добрі розчинники

Одержання фреонів, тефлону.

Одержання фреонів.

Негорючий розчин-

ник.

Фреон (фреон-12) – хладоагент у холодильниках.

Розчинник інсектицидів.

Одержання

полівінілхлориду

з якого

виготовляють

електро-ізоляційні матеріали, замінник шкіри, лінолеум тощо.

Полімер

Мономер

Структурний

фрагмент (ланка)

Структурний елемент

Поліетилен

Полістирен