- •Введение
- •Методические указания к оформлению отчета по лабораторной работе
- •4.4. Химические свойства кетонов
- •1. Идентификация органических соединений, элементарный анализ
- •Определение углерода и водорода
- •Проба Лоссеня
- •Определение азота, серы
- •Определение галогенов Проба Бельштейна
- •2. Алифатические углеводороды
- •2.1. Получение и свойства метана
- •2.2. Получение и свойства этилена
- •2.3. Получение и свойства ацетилена
- •Получение ацетилена
- •Получение ацетиленида меди (I)
- •Получение ацетиленида серебра
- •3. Спирты
- •3.1. Обезвоживание и сушка этанола
- •3.2. Получение и гидролиз алкоголятов
- •3.3. Свойства глицерина
- •4. Альдегиды и кетоны
- •4.1. Получение альдегидов окислением спиртов
- •4.2. Химические свойства альдегидов Окисление альдегида гидроксидом меди (II)
- •Окисление альдегидов аммиачным раствором гидроксида серебра (реакция серебрянного зеркала)
- •Альдольная и кротоновая конденсация, осмоление
- •4.3. Получение кетонов пиролизом солей карбоновых кислот Синтез ацетона
- •4.4. Химические свойства кетонов Получение оксима ацетона
- •Иодоформная проба (проба Либена) на альдегиды и кетоны
- •Открытие ацетона пробой Легаля
- •5. Низшие карбоновые кислоты и их производные
- •5.1. Кислотность. Сравнение силы карбоновых и минеральных кислот
- •5.2. Этерификация и гидролиз Синтез этилацетата
- •Синтез изоамилацетата (грушевой эссенции)
- •Гидролиз этилацетата
- •Термолиз кислот
- •5.3. Окси- и кетокислоты Образование лактата железа
- •Окисление молочной кислоты
- •Образование цитрата кальция
- •Получение и свойства пировиноградной кислоты
- •6. Высшие карбоновые кислоты. Жиры
- •6.1. Получение и свойства предельных высших карбоновых кислот и их солей Кислотность высших карбоновых кислот
- •Гидролиз солей высших карбоновых кислот. Гидролиз мыла
- •Выделение высших жирных кислот из мыла
- •Образование нерастворимых солей высших жирных кислот
- •6.2. Свойства олеиновой кислоты
- •Реакции окисления
- •Изомеризация олеиновой кислоты в элаидиновую
- •6.3. Окисление жиров и масел. Реакция Вагнера
- •7. Амины
- •7.1. Получение этиламина
- •7.2. Свойства аминов
- •7.3. Свойства аминокислот, амидов, пептидов, белков Кислотно-основные свойства аминокислот
- •Реакция аминокислот с азотистой кислотой
- •Кислотно-основные свойства амидов. Таутомерия. Солеобразование
- •Гидролиз мочевины
- •Образование биурета
- •8. Углеводы
- •8.1. Свойства моносахаридов. Качественные реакции. Окисление моносахаридов Окисление гидроксидом меди (II)
- •Окисление моносахаридов реактивом Фелинга
- •Окисление моносахаридов аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) – проба Толленса
- •8.2. Цветные реакции на моносахариды
- •Мутаротация глюкозы
- •Реакция фуксинсернистой кислоты, с формальдегидом и глюкозой
- •8.3. Реакции на гидроксогруппы Получение пентаацетилглюкозы
- •8.4. Свойства ди- и полисахаридов Обнаружение лактозы в молоке
- •Получение озазонов мальтозы и лактозы
- •Кислотный гидролиз крахмала
- •9. Арены и их производные
- •9.1. Получение аренов. Термолиз солей ароматических кислот
- •9.2. Химические свойства производных аренов ряда бензола Окисление аренов
- •Замещение галоида в галоидаренах
- •Кислотность, комплексообразование фенолов
- •Этерификация. Получение этилбензоата
- •9.3. Свойства ароматических альдегидов и кетонов Окисление
- •Реакция Канниццаро
- •Получение гидросульфитного производного
- •Получение фенилгидразона бензальдегида
- •Получение основания Шиффа-бензальанилина
- •9.4. Получение и свойства фурфурола Кислый гидролиз целлюлозы
- •Фенилгидразон фурфурола
- •Окисление. Реакция серебряного зеркала
- •Техника безопасности
- •Список литературы
- •Свойства и анализ органических соединений лабораторный практикум по органической химии
Техника безопасности
1. К самостоятельной работе в лаборатории органической химии допускаются лица не моложе 18 лет, прошедшие медосмотр, обучение и инструктаж по «Инструкции № 346 по охране труда при работе в химических лабораториях, СПб ГАХПТ, 1999».
2. В лаборатории необходимо соблюдать правила внутреннего распорядка университета и кафедры.
3. Студентам при выполнении работ необходимо иметь халат.
4. Все работающие обязаны уметь оказывать первую (доврачебную) помощь при аварии, отравлении, химическом ожоге и других видах травм, знать состав аптечки и уметь пользоваться набором медикаментов.
5. Студент обязан знать и соблюдать правила личной гигиены при работе в химической лаборатории. Запрещается курить, принимать пищу, располагать личные вещи на рабочих местах. Обязательно тщательное мытье рук в перерывах и по окончании работ, а также при любых контактах с реактивами.
6. При выполнении лабораторных работ по настоящему пособию студент должен знать и обязан соблюдать следующие требования безопасности:
– общие;
– перед началом и после окончания работы;
– при работе с кислотами и щелочами, бытовым газом, со стеклянными приборами и химической посудой;
– в аварийной ситуации.
За нарушение требований «Инструкции» (п. 1–6), работающий несет личную ответственность. При обнаружении нарушения инструкции студент отстраняется от работы дежурным преподавателем, заведующим кафедрой.
Список литературы
Веретнов Б.Я., Белодедова Ж.В., Жижин В.И. Органический синтез: Лабораторный практикум. – СПб.: ГАХиПТ, 1996. – 63 с.
Губен-Вейль. Методы органической химии. – М.: ГХИ, 1963. – 1032 с
Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. – М.: Химия, 1975. – 325 с.
Смолина Т.А., Васильев Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. – М.: Просвещение, 1986. – 304 с.
Черонис Н. Микро- и полумикрометоды органической химии. – М.: Изд-во иностранной литературы, 1960. – 113 с.
СОДЕРЖАНИЕ
Санкт-Петербург 2001 3
Министерство образования Российской Федерации 4
Санкт-Петербургский государственный университет низкотемпературных и пищевых технологий 4
4
Санкт-Петербург 2001 5
ВВЕДЕНИЕ 6
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ОФОРМЛЕНИЮ ОТЧЕТА ПО ЛАБОРАТОРНОЙ РАБОТЕ 7
1. ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, ЭЛЕМЕНТАРНЫЙ АНАЛИЗ 9
2. АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ 12
2.1. Получение и свойства метана 12
2.2. Получение и свойства этилена 13
2.3. Получение и свойства ацетилена 14
3. СПИРТЫ 15
3.1. Обезвоживание и сушка этанола 15
3.2. Получение и гидролиз алкоголятов 16
3.3. Свойства глицерина 16
4. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ 17
4.1. Получение альдегидов окислением спиртов 17
4.2. Химические свойства альдегидов 17
4.3. Получение кетонов пиролизом солей карбоновых кислот 18
4.4. Химические свойства кетонов 19
5. НИЗШИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 20
5.1. Кислотность. Сравнение силы карбоновых и минеральных кислот 20
5.2. Этерификация и гидролиз 20
5.3. Окси- и кетокислоты 22
6. ВЫСШИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. ЖИРЫ 23
6.1. Получение и свойства предельных высших карбоновых кислот и их солей 23
6.2. Свойства олеиновой кислоты 25
6.3. Окисление жиров и масел. Реакция Вагнера 26
7. АМИНЫ 26
7.1. Получение этиламина 26
7.2. Свойства аминов 26
7.3. Свойства аминокислот, амидов, пептидов, белков 27
8. УГЛЕВОДЫ 29
8.1. Свойства моносахаридов. Качественные реакции. Окисление моносахаридов 29
8.2. Цветные реакции на моносахариды 30
8.3. Реакции на гидроксогруппы 33
8.4. Свойства ди- и полисахаридов 33
9. АРЕНЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 35
9.1. Получение аренов. Термолиз солей ароматических кислот 35
9.2. Химические свойства производных аренов ряда бензола 36
9.3. Свойства ароматических альдегидов и кетонов 37
9.4. Получение и свойства фурфурола 39
ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ 40
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 41
Веретнов Борис Яковлевич
Белодедова Жанна.Васильевна Жижин Владимир Иванович