vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

10

6.Мановян, А.К. Технология первичной переработки нефти и природного газа : учеб. пособие /А.К. Мановян. – М.: Химия, 2001

7.Богомолов, А.И. Химия нефти и газа: учеб. пособие /А.И. Богомолов, А.А. Гайле, В.В. Громова. – Л.: Химия, 1981

3.2. Опорный конспект лекций Введение

Значение нефти и газа для энергетики, транспорта, обороны страны, для разнообразных отраслей промышленности и для удовлетворения бытовых нужд населения велико. Нефть играет решающую роль в экономике любой страны. Из нефти вырабатываются все виды жидкого топлива бензины, керосины, реактивные и дизельные сорта горючего для двигателей внутреннего сгорания, газотурбинное топливо для локомотивов и мазуты для котельных установок. Из более высококипящих фракций нефти вырабатывается огромный ассортимент смазочных и специальных масел и пластичных смазок. Из нефти вырабатываются также парафин, технический углерод (сажа) для резиновой промышленности, нефтяной кокс, многочисленные марки битумов для дорожного строительства.

Исключительно велико значение углеводородных газов, ароматических углеводородов, жидких и твердых парафинов и др. продуктов, выделенных из нефти, как сырья для дальнейшей химической переработки.

Нефть и углеводородные газы являются прекрасным универсальным химическим сырьем для производства огромного количества химических продуктов и потребительских товаров.

Вопросы для самопроверки

1.Что такое нефть? Дайте определение.

2.Что такое миграция нефти?

3.Что называют нефтяными залежами?

4.Какие основные продукты вырабатываются из сырой нефти?

5.От чего зависит цвет сырой нефти?

РАЗДЕЛ 1. Характеристика нефти

1.1. Происхождение нефти

Нефть – жидкий горючий минерал, относящийся к каустобиолитам. По составу нефть представляет собой сопряженный раствор углеводородов и гетероатомных органических соединений.

По внешнему виду нефть – маслянистая темная жидкость, флуоресцирующая на свету. Цвет ее зависит от содержания и строения смолистых веществ. Встречаются красные бурые и почти бесцветные нефти. Нефть легче воды. Взаимная растворимость нефти и воды ничтожна, однако, при интенсивном перемешивании образуются очень стойкие нефтяные эмульсии.

Вязкость нефти зависит от состава, но всегда значительно выше, чем у воды. В отличие от твердых каустобиолитов – каменных и бурых углей,

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

11

сланцев, торфа – нефть содержит очень мало золы. Нефть – горючий материал. Теплота ее сгорания 42 МДж/кг, т.е. выше, чем у твердых горючих ископаемых.

Нефтеобразование – сложный, многостадийный длительный химический процесс. Исходный органический материал находится в рассеянном состоянии, продукты его превращения – нефть и газ – также первоначально рассеяны в нефтематеринской (глинистой) породе. Вследствие своей подвижности нефть и газ, также как и вода, способны передвигаться в толще пород. Геологи называют эти перемещения миграцией.

Различают первичную и вторичную миграцию. В результате первичной миграции из нефтематеринских пород нефть и газ собираются в соседствующих пористых песчаных и карбонатных породах. Миграция может происходить в результате воздействия различных факторов: отжатия или прорыва, диффузии, перемещения с водой, растворения жидких веществ нефти в газах при высоких давлениях и перемещения в виде парогазовой смеси, фильтрации по порам и трещинам вмещающих пород при наличии перепада давления и др.

В результате движения по пористым пластам и при вертикальной миграции, возникающей под влиянием гравитационного и тектонического факторов, нефть и газ скапливаются в так называемых ловушках, откуда миграция невозможна или очень затруднена.

Скопление нефти в этих ловушках называется нефтяными залежами. Если количество нефти (или газа) в залежи достаточно велико или в данной структуре пластов горных пород имеется несколько залежей, то говорят о нефтяном нефтегазовом или газовом месторождении. Вместе с нефтью и газом в залежах присутствует вода, так как она обладает способностью заполнять поры пород. Большая часть нефтяных ловушек (залежей) находится на глубине 900-2300м.

Если по проблеме происхождения твердых горючих ископаемых среди ученых нет разногласий, то такого единства мнений относительно нефти нет. Со времен М.В. Ломоносова ученые всего мира пытаются решить эту проблему, но пока нет общепризнанной единой теории происхождения нефти.

Дискуссии ведутся вокруг двух гипотез: нефть - биогенного происхождения, т.е. производная от растений и животных; нефть – неорганическая, образовавшаяся в земных глубинах и по трещинам, поднявшаяся вверх и напитавшая пористые пласты.

По мнению М.В. Ломоносова, впервые предложившего гипотезу об органическом генезисе нефти, она образовалась под воздействием «подземного огня на окаменелые уголья», в результате чего возникли асфальты, нефти и «каменные масла».

Основоположник гипотезы минерального происхождения нефти Д.И. Менделеев утверждал, что нефть образуется вследствие взаимодействия воды с карбидами металлов.

За последние два столетия после М.В. Ломоносова накопилось огромное количество химических, геохимических и геологических данных по проблеме происхождения нефти. В настоящее время преобладающая часть ученых считает наиболее обоснованными представления об органическом генезисе

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

12

нефти. В пользу «органической» гипотезы свидетельствуют обнаруженная генетическая связь между групповыми компонентами нефти, твердых горючих ископаемых и исходных материнских веществ (биологический аргумент), а также прямые эксперименты по органическому синтезу нефти, подобной природной. В нефтях обнаружен ряд органических соединений, являющихся «биогенными метками» от исходного материнского вещества.

К таковым относятся:

-порфирины – структурные фрагменты хлорофилла и гемоглобина животных;

-изопреноидные углеводороды с одним лишь идентичным природному изомером из 366 тыс. теоретически возможных;

-гоманоиды, свойственные сине-зеленым планктонным водорослям;

-нормальные парафины С17 и выше с преобладающим нечетным числом атомов углерода ;

-битуминозные вещества с идентичными хроматографическими пиками, массспектрами и изотопным составом;

-микроэлементы с идентичным распределением металлов, прежде всего, вольфрама и ванадия.

Следует особо отметить такой убедительный геохимический аргумент в пользу органической концепции, как оптическая активность – одно из фундаментальных свойств, общих для живого существа и продуктов его преобразования. Установлено, что нефти минерального синтеза в отличие от биогенного не обладают оптической активностью.

Геологическим аргументом в пользу органической концепции является то обстоятельство, сто подавляющая часть залежей нефти сосредоточена именно в осадочных породах Земли.

Убедительным (космическим) аргументом в доказательство биогенного синтеза нефти являются результаты исследований, полученных межпланетными автоматическими станциями Венера- 5, -6, -7 и американскими станциями, показавшие полное отсутствие углеводородов на Венере и Марсе, где нет биосферы, хотя в атмосфере этих планет содержится в значительных количествах двуокись углерода.

В последние годы и у нас и за рубежом проводились комплексные исследования химизма нефтеобразования в условиях максимально моделирующих природный нефтесинтез (за исключением длительности опытов по причине отсутствия у исследователей времени продолжительностью в миллион лет). В результате установлены общие закономерности образования основных классов углеводородов нефти из отдельных групповых компонентов растений и животных организмов, а также продуктов их первичных превращений (химический аргумент).

Образование нефти непосредственно из СО2 и Н2О, из которых состояла материнская атмосфера Земли, термодинамически без фотосинтеза невозможно (термодинамический аргумент). Теоретически более вероятна возможность образования нефти в земных глубинах взаимодействием воды с карбидами металлов.

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

13

Основные положения современной органической теории происхождения нефти

Нефтеобразование по механизму имеет много общего с углеобразованием, является длительным сложным многостадийным биохимическим, термокаталитическим и геологическим процессом преобразования исходного органического материала - продукта фотосинтеза - в многокомпонентные смеси углеводородов парафинового, нафтенового, ароматического рядов и гибридного строения . В отличие от генезиса твердых горючих ископаемых нефтесинтез включает дополнительно осадочно-миграционные стадии с накоплением первоначально рассеянной по осадочным породам микронефти в природных резервуарах макронефти. По этому признаку термин «месторождение» справедливо применять только к твердым горючим ископаемым, по отношению к нефтям и природным газам он не имеет смысла как места их рождения. Правильнее употреблять термины «залежи» нефти или «залежи» газов. Не исключено, что каустобиолиты как твердые, так и жидкие и газообразные, первоначально на химических стадиях их синтеза имели общую «родину», затем расслоились и разошлись по новым «квартирам». В настоящее время по генетическому признаку в качестве близких «родственников» природных нефтей признают сапропелитовые угли. Следовательно, нефть, природный газ, сланцы, сапропелитовые угли и богхеды, исходным материалом для синтеза которых являются водная растительность (планктон, водоросли, бентос) и микроорганизмы, генетически взаимосвязаны и образуют группу сапропелитовых каустобиолитов. Торф, бурые и каменные угли и антрацит принадлежат к группе гумусовых каустобиолитов. В процессе образования нефти, особенно природного газа, может в принципе участвовать и легко разрушаемая биоорганизмами часть органики (например, липиды и белки) наземной растительности.

Выделяют 5 основных стадий осадконакопления и преобразования органики в нефть.

Первая стадия - осадконакопление. После отмирания остатки растительных и животных организмов выпадают на дно морских или озерных бассейнов и накапливаются в илах, рассеиваясь среди привнесенных или образуемых на месте минеральных осадков.

Вторая стадия - биохимическая, подобная торфогенезу в процессах углеобразования. Накопленный на дне бассейнов органический осадок медленно преобразуется, уплотняется, частично обезвоживается за счет протекания биохимических процессов в условиях ограниченного доступа кислорода. Процесс сопровождается выделением углекислоты, воды, сероводорода, аммиака и метана. Осадок одновременно пополняется углеводородами нефтяного ряда за счет биосинтеза их в телах бактерий и образования из липидных компонентов. В керогене возрастает содержание углерода и водорода за счет деструкции периферийных гетероорганических функциональных групп молекулярной структуры органического вещества.

Третья стадия - протокатагенез. Пласт органических осадков медленно со скоростью 50-300 м/млн. лет опускается на глубину до 1,5-2 км,

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

14

обусловливаемую скоростью прогибания земной коры и возрастом осадочного слоя. Пласт сверху покрывается слоем новых молодых осадков. По мере погружения в пласте повышаются давление и температура (подъем температуры на 1°С примерно за 60-400 тыс. лет). Биохимические процессы вследствие гибели микроорганизмов полностью затухают. При мягких термобарических параметрах в пласте (температура 50-70°С) активного процесса нефтеобразования не происходит, поскольку любое самое продолжительное геологическое время (вплоть до 400-600 млн. лет) не может компенсировать недостаток температуры. Концентрация битуминозных веществ возрастает незначительно.

Четвертая стадия - мезокатагенез: осадок погружается на глубину 3-4 км, температура возрастает до 150°С. Органическое вещество подвергается термокаталитической деструкции с образованием значительного количества подвижных битуминозных веществ - до 30% масс, на исходный кероген сапропелитового типа. Битумоиды содержат практически весь комплекс углеводородов нефтяного ряда. Эта стадия деструкции значительной части керогена с образованием преобладающей массы нефтяных углеводородов получила название главной фазы нефтеобразования (ГФН). Одновременно с образованием (генерацией) основного количества углеводородов в ГФН происходит отгонка за счет перепада давления и эмиграционный вынос вместе с газом и водой битумоидов керогена из глинистых и карбонатно-глинистых уплотняющихся осадков в проницаемые песчаные пласты-коллекторы и далее в природные резервуары макронефти. В начале ГФН скорость генерации рассеянной нефти еще преобладает над скоростью ее эмиграции, с ростом глубины наблюдается значительное обогащение органического вещества битуминозными компонентами. При дальнейшем погружении осадочных пород процесс генерации углеводородов постепенно затухает вследствие израсходования основной части керогена, а скорость их эмиграции возрастает. В результате при дальнейшем росте глубины погружения нефтематеринских пород интенсивность (скорость) генерации микронефти снижается и ГФН завершается.

При эмиграции микронефти из глинистых нефтематеринских пород в прилегающие пласты пористых водонасыщенных песчаников возникает хроматографическое разделение образовавшейся смеси жидких и газообразных углеводородов. Глинистый пласт представляет собой естественную хроматографическую колонку, а газы и низкокипяшие углеводороды исполняют роль элюента. В природной хроматографической колонке происходит частичная задержка асфальто-смолистых веществ. В песчаный коллектор выносится смесь нефтяных углеводородов с содержанием 5-10% асфальто-смолистых веществ. Это уже настоящая нефть.

Пятая стадия - апокатагенез керогена - на глубине более 4,5 км, где температура 180-250°С. Органическое вещество исчерпало свой нефтегенерирующий потенциал, продолжает реализовываться метаногенерирующий потенциал, благодаря чему эта стадия получила наименование главной фазы газообразования (ГФГ). С ростом глубины

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

15

осадочных пород ниже ГФН нефть становится более легкой с преобладанием доли алканов, обогащается низкокипящими углеводородами; залежи нефтей постепенно исчезают, замещаются сначала газоконденсатами, затем залежами природного газа, состоящего преимущественно из метана. Нефть, попав при эмиграции близко к поверхности, теряет легкие фракции, окисляется и утяжеляется. Она характеризуется повышенной плотностью, низким содержанием бензиновых фракций и высоким содержанием асфальтосмолистых веществ.

ВЫВОД: Таким образом, имеющихся на сегодня результатов химических, геохимических, биологических и космических исследований достаточно, чтобы считать концепцию органического происхождения нефти научно аргументированной теорией. Те немногие геологические факты, которые пока трудно объяснимы с позиций этой теории ( обнаружение нефти вне осадочных пород) следует рассматривать как исключительные, учитывая сложность и многообразие химического синтеза от исходной биомассы до природной нефти и использовать их для установления более полной картины в рамках органической теории происхождения не только нефти, но и каустобиолитов в целом.

Вопросы для самопроверки

1.Сущность теории происхождения нефти, выдвинутой М.В.Ломоносовым.

2.Гипотеза минерального происхождения нефти Д.И. Менделеева.

3.Космический аргумент в доказательство биогенного происхождения нефти.

4.Почему лагерь сторонников органического происхождения нефти более многочислен?

5.Какой аргумент сторонников минеральной теории происхождения нефти сложно опровергнуть?

1.2. Классификация нефтей

На начальном этапе развития нефтяной промышленности основным показателем качества нефти была плотность. Нефти делили на легкие, утяжеленные и тяжелые. В легких нефтях содержится больше бензиновых и керосиновых фракций и сравнительно мало серы и смол. Из этих нефтей можно вырабатывать смазочные масла высокого качества.

Тяжелые нефти характеризуются высоким содержанием смолистоасфальтеновых веществ, гетероатомных соединений мало пригодны для производства масел и дают относительно малый выход топливных фракций.

Предложено множество научных классификаций нефтей (химическая, генетическая, технологическая и др.), но до сих пор нет единой международной их классификации.

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

16

ХИМИЧЕСКАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ. Горным бюро США предложен вариант химической классификации, в основу которого положена связь между плотностью и углеводородным составом легкой и тяжелой частей нефти.

Классификация, отражающая только химический состав нефти, предложена сотрудниками ГрозНИИ. В основе этой классификации преимущественное содержание в нефти одного или нескольких классов углеводородов. Различают шесть типов нефтей: парафиновые, парафинонафтеновые, нафтеновые, парафино-нафтено-ароматические, нафтеноароматические и ароматические.

Впарафиновых нефтях все фракции содержат значительное количество алканов: бензиновые не менее 50% (масс.), а масляные – 20% (масс.) и более. Содержание асфальтенов и смол мало.

Впарафино-нафтеновых нефтях и их фракциях преобладают алканы и циклоалканы, содержание аренов и смолисто-асфальтеновых веществ мало.

Для нафтеновых нефтей характерно высокое (до 60%масс.и более) содержание циклоалканов во всех фракциях. Они содержат минимальное количество твердых парафинов, смол и асфальтенов.

Впарафино-нафтено-ароматических нефтях содержатся примерно в равных количествах углеводороды всех трех классов, твердых парафинов не более 1,5% масс. Содержание смол и асфальтенов достигает 10%масс.

Нафтено-ароматические нефти характеризуются преобладающим содержание цикланов и аренов, особенно в тяжелых фракциях. Алканы содержатся только в легких фракциях. В состав этих нефтей входит около 1520%масс. смол и асфальтенов.

Ароматические нефти характеризуются преобладанием аренов во всех фракциях и высокой плотностью.

ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ. Согласно технологической классификации нефти подразделяют по следующим показателям:

-по содержания серы на три класса: 1 – малосернистые – содержание серы не выше 0,5%масс.; 11 - сернистые – от 0,51 до 2%масс.; 111 – высокосернистые – выше 2%масс.

-по содержания дистиллятных фракций (перегоняющихся до 3600С) на три группы: Т1 – не менее 45%масс.; Т2 – 30 – 44,9%масс.; Т3 – менее 30%масс.

-по потенциальному содержанию базовых масел на четыре группы: М1 - не менее 25%масс.; М2 - !5-25%масс. не менее 45%масс. в расчете на мазут; М3 – 15-25%масс. и 30-45%масс. в расчете на мазут; М4 – менее 15%масс.

-по качеству базовых масел, оцениваемому индексом вязкости (И1-И4);

-по содержанию парафинов на три вида: П1 – малопарафинистые – содержание парафинов не выше 1,5%масс.; П2 – парафинистые – 1,52-6%масс.; П3 – высокопарафинистые – более 6%масс.

ВЫВОД: Используя эту классификацию, для любой промышленной нефти можно составить шифр. По шифру нефти легко составить представление о наиболее рациональных схемах ее переработки и обосновать необходимость процессов облагораживания нефтепродуктов.

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

17

Вопросы для самопроверки

1.Какая характеристика нефти считалась показателем ее качества?

2.Что положено в основу химической классификации нефти?

3.Охарактеризуйте по содержанию углеводородов нафтеноароматические нефти.

4.Какую информацию содержит технологический шифр нефти?

5.Где и как можно использовать парафинистую нефть?

ТЕСТ №1 (раздел 1)

1 . Цвет сырой нефти зависит от содержания в ней … а. Смолистых веществ; б Воды; в Металлов; г Механических примесей.

2. Родоначальником гипотезы минерального происхождения нефти является а Ломоносов; б Энглер; в. Менделеев; г. Вернадский.

3. Изначально показателем качества нефти считалась…?

а. Вязкость; б Плотность; в. Молекулярная масса; г Горючесть.

4. Нефть может быть названа парафино-нафтеновой по классификации … а. Химической; б Технологической; в Генетической; г Термодинамической.

5. В основе деления нефтей на малосернистые, сернистые и высокосернистые классификация… а Генетическая; б Химическая; в Технологическая; г Экологическая.

РАЗДЕЛ 2. Состав нефти

2.1. Фракционный состав нефти

Для всех индивидуальных веществ температура кипения при данном давлении является физической константой. Так как нефть представляет собой смесь большого числа органических веществ, обладающих различным давлением насыщенных паров, говорить о температуре кипения нефти нельзя.

Нефть и ее продукты характеризуются не температурами кипения, а температурными пределами начала и конца кипения и выходом отдельных фракций, перегоняющихся в определенных температурных интервалах.

Фракционный состав нефти определяют путем перегонки и ректификации.

В условиях промышленной перегонки нефти для разделения ее на различные фракции применяют не постепенное испарение, как на лабораторных аппаратах, а так называемое однократное испарение с дальнейшей ректификацией. При этом отбирают следующие фракции или дистилляты: бензиновый, перегоняющийся в пределах от начала кипения до 180оС; керосиновый (120-315оС); дизельный или керосино-газойлевый (180350оС) и различные промежуточные погоны.

Из этих дистиллятов вырабатывают так называемые светлые нефтепродукты: авиационные и автомобильные бензины; бензинырастворители; авиационные и осветительные керосины; различные сорта

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

18

дизельного топлива. Для всех этих нефтепродуктов, соответствующими ГОСТами нормируется определенный фракционный состав.

Остаток после отбора светлых дистиллятов называется мазутом. Мазут разгоняют под вакуумом на различные масляные фракции, из которых получают смазочные и специальные масла. Остаток после разгонки (выше 500о С) называется в зависимости от вязкости гудроном или полугудроном. Гудрон является сырьем для получения высоковязких смазочных масел и различных битумов.

Нефти различных месторождений отличаются и довольно значительно друг от друга по фракционному составу, следовательно, по потенциальному содержанию бензиновых, керосиновых, дизельных и масляных дистиллятов. Фракционный состав той или иной нефти предопределяет пути ее промышленной переработки.

Легкие нефти, с небольшим содержанием масляных фракций, встречаются очень редко. Большинство нефтей содержит в среднем 15-25% масс. фракции до 180оС и 40-50% масс. фракций, перегоняющихся до 300350оС. Найдены и очень тяжелые нефти, почти не содержащие светлых фракций богатые смолистыми веществами, попадающими при разгонке в гудрон.

Для разделения нефти на более или менее однородные группы и фракции применяются самые разнообразные методы.

Методы фракционирования

К ним относятся: перегонка, ректификация, адсорбция-десорбция, термодиффузия, экстракция, кристаллизация, получение твердых комплексов и некоторые другие.

Перегонка - самый важный и наиболее распространенный метод фракционирования нефти. Применяют следующие виды перегонки: а) под атмосферным давлением; б) в вакууме; е) с водяным паром; г) азеотропную: д) экстрактивную; е) молекулярную .

Перегонку под атмосферным давлением проводят для первоначального выделения веществ, выкипающих при температуре не выше 200°С, и для разделения легкокипящих углеводородов.

Перегонку в вакууме применяют для разделения высокомолекулярных углеводородов (керосинов, смазочных масел, твердых парафинов и др.) для окончательного разделения фракций низкокипящих углеводородов. Применение вакуума для перегонки высококипяших углеводородов вызвано необходимостью понизить их температуру кипения, чтобы избежать разложения. Вакуум при перегонке низкокипящих погонов применяют с целью увеличить относительную летучесть смеси углеводородов. Два углеводорода, кипящие при атмосферном давлении при одинаковой температуре или в очень близких пределах, могут иметь заметно различные температуры кипения в вакууме.

Перегонка с водяным паром служит для разделения масляных фракций. В этом случае перегонка происходит при более низких температурах вследствие

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

19

понижения парциального давления паров продукта за счет парциального давления паров воды.

Азеотропная перегонка применяется для разделения узких фракций бензинов в тех случаях, когда перегонка в вакууме, не обещает хороших результатов. К нераздельнокипяшей смеси углеводородов прибавляют вещество (из числа низкомолекулярных спиртов, кислот и др.), которое образует с одним из углеводородов азеотропную смесь и этим «освобождает» второй углеводород. Образование азеотропных смесей вызывается отклонением свойств двух смешивающихся жидкостей от свойств идеальных растворов. Зависимость давления пара от состава смеси не является линейной - кривая проходит через максимум или минимум. При максимуме давления пара смесь кипит при более низкой температуре («минимальный азеотроп»), а при минимуме давления пара - при более высокой («максимальный азеотроп»).

Если добавленное вещество образовало с одним из углеводородов «минимальный азеотроп», то задача сводится к отгонке этого азеотропа. Для этого случая добавляют такое вещество, которое дало бы смесь, кипящую значительно ниже исходной азеотропной смеси. Если добавляемое вещество образует с одним из углеводородов первоначальной азеотропной смеси «максимальный азеотроп», то при перепонке удаляют второй углеводород, а азеотроп остается в остатке от перегонки. Добавленные вещества отделяют от углеводородов по окончании перегонки обработкой водой или щелочью.

Молекулярная перегонка применяется в некоторых случаях для разделения высокомолекулярных фракций парафинов, масел или остаточных нефтяных продуктов. Молекулярную перегонку осуществляют в глубоком вакууме, так как пробег молекулы недостаточно велик; при давлении 1 мм рт. ст. средний пробег молекул воздуха равен 0,00562 см, а при давлении 0,001 мм рт. ст. - 5,62 см.

Метод кристаллизации служит для удаления из нефти углеводородов, имеющих высокие температуры плавления. К таким углеводородам относятся твердые парафины, нафталин и некоторые его гомологи, а также гомологи антрацена и фенантрена. Из легких углеводородов высокой температурой плавления обладают бензол (5,5°С) и циклогексан (6,4°С). Углеводороды выделяют простым вымораживанием или кристаллизацией из растворителя. Разбавление нефтепродукта растворителем (легкий бензин, диэтиловый эфир, хлорпроизводные) необходимо в случае разделения высокомолекулярных фракций. При охлаждении неразбавленные фракции становятся вязкими, что препятствует кристаллизации и, следовательно, разделению углеводородов. Кристаллизацию можно применять не только для выделения конденсированных ароматических углеводородов и смесей твердых парафинов, но и для характеристики чистоты выделенных жидких углеводородов.

Вначале экстрагирование было применено для разделения фракций смазочных масел, а позднее и для выделения компонентов бензиновых и керосиновых фракций. Метод основан на неодинаковой растворимости составных частей нефти в различных растворителях. Существует несколько вариантов этого метода. В одном случае исследуемый нефтепродукт