Органічна хімія

1. Фізичні та хімічні властивості алканів, способи добування і застосування в промисловості.

2. Вуглеводи, їх класифікація, фізіологічна роль, фотосинтез рослинами.

3. Моносахариди, їх фізичні та хімічні властивості. Якісна реакція на моносахариди.

4. Карбід кальцію вміщує 25.8% домішок. Скільки ацетилену (в л.) можна одержати із 15кг такого карбіду?

5. При взаємодій 220г фенолу з гідроксидом натрію одержано 232г феноляту натрію. Визначити вихід феноляту натрію в процентах від теоретичного.

6. Скільки грамів глюкози і фруктози можна одержати при гідролізі сахариди, якщо при цьому витрачається 252г води?

1. Фізичні та хімічні властивості алканів, способи добування і застосування в промисловості.

Алкани (насичені вуглеводні) – насичені ациклічні вуглеводні, що мають загальну формулу C_nH_2n+2, їх також називають парафінами (в перекладі з латинської мови – "позбавлені спорідненості", що означає неактивність цих вуглеводів у реакціях).

Алканами називають такі вуглеводні, в молекулах яких атоми вуглеців зв’язані між собою одинарними ковалентними зв’язками, а всі інші валентності, які не втрачені на зв’язок між вуглецями, насичені атомами водню.

Гомологічний ряд:

СН₄ – метан С₆Н₁₄ – гексан

С₂Н₆ – етан С₇Н₁₆ – гептан

С₃Н₈ – пропан С₈Н₁₈ – октан

С₄Н₁₀ – бутан С₉Н₂₀ – нонан

С₅Н₁₂ – пентан С₁₀Н₂₂ – декан

Кожний наступний алкан відрізняється від попереднього на групу СН₂. Ряд сполук, представники якого відрізняються на групу, називається гомологічним рядом.

В алканів спостерігається ізомерія ланцюга, починаючи від бутану:

1 2 3 4 1 2 3

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН – СН₃

│

нормальний бутан СН₃

(н-бутан) ізобутан або 2-метилпропан

Пентанів може бути три. При переході до вищих членів число ізомерів швидко зростає.

Для назви ізомерів використовують два види номенклатури: раціональну і женевську.

Наприклад, гексан С₆Н₁₄:

1 2 3 4 5 6

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

1 2 3 4 5

СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₃

│

СН₃

диметил-пропил метан по раціональній номенклатурі,

2-метил-пентан по женевській [3, с.48].

Фізичні властивості алканів.

Перші 4 представники від (С₁ до С₄) є газами, наступні одинадцять (від C₅ до C₁₅) — рідини, а починаючи з гексадекану C₁₆H₃₄ — тверді речовини.

Із збільшенням числа атомів вуглецю в молекулі збільшується питома вага, а також підвищується температура плавлення і кипіння. Алкани з розгалуженим ланцюгом киплять при більш низьких температурах, ніж вуглеводні з прямим ланцюгом. Наприклад, нормальний бутан кипить при t = – 0,5 ^oC, а ізобутан при t = – 11,7 ^oC. Навпаки, температура плавлення тим вища, чим більш розгалужений ланцюг. Наприклад, один із ізомерів октану плавиться при t = +100 ^oC, а нормальний октан при t = + 56,8 ^oC [5, с.124].

Хімічні властивості алканів.

У молекулах алканів атоми вуглецю максимально "насичені" воднем. Тому їм властива реакція заміщення, причому реакція проходить по стадіях:

СН₄ + Сl₂ → CH₃Cl + HCl,

метан хлористий метил

(хлорметан)

СН₃Сl + Сl₂ → CH₂Cl₂ + HCl,

хлористий метилен

(дихлорметан)

СН₂Сl₂ + Сl₂ → CH Cl₃ + HCl,

хлороформ

(трихлорметан)

СН Сl₃ + Сl₂ → C Cl₄ + HCl.

чотирихлористий вуглець

Реакції окислення алканів (горіння, окислення в спирті) проходять при високих температурах.

Горіння метану:

СН₄ + 2О₂ → СО₂ + 2Н₂О,

неповне окислення метану:

4СН₄ + 2О₂ → СН ≡ СН + Н₂О + СО+ СО₂ + Н₂.

ацетилен

Способи добування.

Алкани широко розповсюджені в природі. Головним джерелом їх є нафта, озокерит (гірський віск), природні гази.

Алкани можна одержати і синтетично. Один із способів – взаємодія металічного натрію і галогенопровідних вуглеводнів (реакція Вюрца):

СН₃ – СН₂ – Br

+ 2 Na → СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ + 2Na Br.

СН₃ – СН₂ – Br

Другий шлях – можна добути з кислот:

-СО₂

С Н₃ – СН₂ – СООН → СН₃ – СН₃

З астосування алканів в промисловості.

Із алканів найбільш практичне значення має метан. Його використовують в промисловості як сировину для одержання хімічних продуктів: ацетилену, формальдегіду, метилового спирту і синтез – газ, які в свою чергу є сировиною для хімічної промисловості.

Із алканів одержують тетраетилсвинець. Це ефективний фунгіцид – препарат для протруювання насіння від збудників хвороб рослин.

Вуглеводні використовують для характеристики пального (октанове число) [8, с.283].