Тема 3.11. Аминокислоты

Определение. Классификация. Изомерия (структурная и пространст­венная). Номенклатура.

Строение природных α-аминокислот. Классификация (неполярные и по­лярные; неионогенные и ионогенные; нейтральные, кислые и щелочные; алифа­тические, циклические, гетероциклические и ароматические). Получение аминокислот гидролизом белков, из галогензамещенных кислот, из циангидринов, из альдегидов и молонового эфира.

Физико-химические свойства. Амфотерность, понятие о биполярном ионе, изоэлектрическая точка. Реакции по карбоксильной группе: образование солей, сложных эфиров, декарбоксилирование, восстановление. Реакции по амино­группе: с азотистой кислотой, с формальдегидом, N -алкилирование, N - ацилирование, дезаминирование, образование оснований Шиффа. "Реакции с участи­ем карбоксильной и аминогрупп: комплексообразование, реакции при нагрева­нии а-, (α-, β-, γ-аминокислот; образование полиамидов.

Характерные свойства природных аминокислот: образование пептидов, реакция с нингидрином, реакции с участием радикалов (цветные реакции, обра­зование связей в структуре белка).

Аминокислоты, входящие в состав белков: глицин, аланин, валин, лей­цин, изолейцин, серии, треонин, метионин, аргинин, лизин, гистидин, фенилаланин, тирозин, триптофан, пролин, оксипролин, глутаминовая и аспарагиновая кислоты.

ε-аминокапроновая кислота. Капролактам. Синтетическое волокно «ка­прон»

4. Биоорганические соединения

Тема 4.1. Гетероциклические соединения

Определение. Классификация по числу звеньев в цикле, природе и'чис­лу гетероатомов. Ароматичность. Кислотно-основные свойства.

Пятичленные гетероциклические соединения', фуран, тиофен, пиррол. Общая характеристика. Строение и взаимные превращения фурана, тиофена и пиррола. Источники получения. Электрофильное замещение в пирроле, фуране и тиофене. Гидрирование и окисление. Фурфурол. Понятие о хлорофилле и ге-мине. Пролин, оксипролин.

Индол и его производные. Триптофан. Гетероауксин.Понятие о пятичленных гетероциклических соединениях с несколькимигетероатомами. Имидазол, тиазол и их производные.Гистидин. Витамин В. Понятие об антибиотиках.

Краткая характеристика шестичленных гетероциклических соедине­ний. Пиридин. Строение. Получение. Физические свойства. Особенности химических свойств. Основность. Реакции нуклеофильного и электрофильного замещения. Никотиновая кислота, витамин РР. Понятие об алкалоидах, кониин, никотин, анабазин.

Понятие о шестичленных гетероциклических соединениях с двумя гете­роатомами. Пиримидин, пиримидиновые основания: урацил, тимин, цитозин.

Понятие о гетероциклах с конденсированными ядрами. Строение. Осо­бенности химических свойств. Индол. Пурин, пуриновые основания: аденин, гуанин. Гидоксантин, ксантин, мочевая кислота. Изоаллоксазин. "

Понятие о нуклеозидах, нуклеотидах и нуклеиновых кислотах.

Понятие о шестичленных кислородсодержащих гетероциклах неаромати­ческого характера и их производных. Хромоны, флавоны, антоцианы, флавоио-идные красители.

Тема 4.2. Углеводы

Определение. Классификация. Простые (моносахариды) и сложные (олигосахариды, полисахариды) углеводы.

Моносахариды. Классификация. Строение моносахаридов - оксикарбо-нильная (цепная) и полуацетальная (циклическая) формы. Способы изображения молекул моносахаридов: проекционные и перспективные формулы, D-и L-ряды, а- и α- и β- формы моносахаридов. Таутомерия моносахаридов в растворах, понятие о конформационной изомерии. Явление мутаротации.

Способы получения моносахаридов: гидролиз ди- и полисахаридов, ок-синитрильный синтез ( метод удлинения цени), распад по Руффу ( метод укора­чивания цепи).

Физические свойства. Химические свойства. Реакции окисления, вос­становления, с синильной кислотой, взаимодействие с фенилгидразином, обра­зования сахаратов, алкилирование и ацилирование моносахаридов. Дегидрата­ция с циклизацией пентоз и гексоз. Эпимеризация. Фосфорнокислые эфиры мо­носахаридов. Аминосахара.

Рибоза, дезоксирибоза, манноза, глюкоза, галактоза, фруктоза, седогептулоза.

Олигосахариды (дисахариды). Невосстанавливающие (сахароза, трегалоза) и восстанавливающие дисахариды (мальтоза, целлобиоза, лактоза). Строение, свойства.

Полисахариды. Гомополисахариды (крахмал, гликоген, пектиновые вещества, хитин, целлюлоза), состав, строение, свойства, значение. Гетерополисахариды (гиалуроновая кислота, хондроитинсульфат, гепарин, нейтральные мукополисахариды, слизи, камеди, агароза и альгиновые кислоты), состав, строение, значение.