Тема 3.8. Гидроксикислоты (оксикислоты)

Классификация (спирто- и фенолокислоты) по атомности и основности.

Алифатические гидрокислоты. Классификация. Изомерия. Номенклату­ра. Получение гидроксикислот : гидролизом галогензамещенных кислот, из карбонильных соединений через гидроксинитрилы ( а-гидроксикислоты), по реакции Реформатского (Р-гидрокси-кислоты), окислением гликолей.

Физические и химические свойства оксикислот как соединений со сме­шанными функциями. Реакции по гидроксильной и карбоксильной группе, ре­акции с участием двух групп (комплексообразование), особенности реакций , β и γ-гидрокислот при нагревании.

Оптическая активность органических соединений. Удельное вращение. Асимметрический атом углерода. Оптические антиподы ( энантиомеры), раце­маты. Зависимость числа оптических изомеров от числа асимметрических ато­мов углерода в молекуле. Стереоизомерия веществ с несколькими асимметри­ческими атомами углерода. Диастереоизомеры.

Молочная, яблочная, винная и лимонная, кислоты. Стереохимия этих ки­слот. Замещение у асимметрического атома углерода. Понятие о методах разде­ления рацемических соединений на оптически активные компоненты.

Ароматические гидрокислоты. Салициловая кислота, синтез ее из фенола ( Кольбе-Шмидт). Салицат натрия, ацетилсалициловая кислота, салол. Галловая кислота. Таннины. Дубители. Гидрокоричная кислота.

Тема 3.9. Оксокислоты

Классификация, изомерия и номенклатура.

Понятие о методах синтеза и особенностях химических свойств. Пиро-виноградная, щавелевоуксусная, а-кетоглутаровая и ацетоуксусная кислоты. Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира. Синтезы кетонов и кислот при помощи ацетоуксусного эфира.

Тема З.10. Азотсодержащие соединения

Классификация.

Нитросоединения. Общая формула. Строение нитрогругшы. Классифи­кация, изомерия и номенклатура.

Получение нитросоединений из галогенопроизводных, нитрованием уг­леводородов в газовой фазе, нитрованием бензольного ядра.

Физические свойства. Химические свойства. Восстановление нитросо­единений. Действие щелочей на первичные и вторичные нитросоединения. Таутомерия нитросоединений.

Амины. Определение. Строение. Классификация. Номенклатура Изо­мерия. Первичные, вторичные и третичные амины.

Получение аминов из галогенопроизводных, амидов кислот, восстанов­лением нитросоединений, нитрилов и изонитрилов. Значение реакции Зинина Н.Н. для развития промышленности органического синтеза.

Физические свойства. Химические свойства. Основность аминов. Обра­зование солей. Четвертичные аммониевые основания и соли. Алкилирование и ацилирование аминов. Действие азотной кислоты на амины различного строе­ния. Галогенирование, нитрование и сульфирование ароматических аминов.

Диамины. Гексаметилендиамин, получение и применение для получе­ния ВМС.

Азотсодержащие производные угольной кислоты. Полный амид уголь­ной кислоты - мочевина. Биурет.

Диазо- и азосоединения. Понятие о диазо- и азосоединениях. Ароматиче­ские диазосоединения. Реакция диазотирования и ее механизм. Строение, ки­слотно-основные свойства и таутомерия диазосоединений.

Реакции с выделением азота: замещение диазогруппы на гидроксил, гало­гены, цианогруппу, металлы. Реакции без выделения азота: образование фе-нилгидразина, сочетание с ароматическими аминами и фенолами.

Азосоединения и азокрасители.