2.6. Арены

Одноядерные арены. Бензол. Толуол. Ксилолы. Стирол. Определение. Классификация. Номенклатура. Современные представления о строении бензо­ла. Понятие об ароматической структуре как циклической плоской сопряжен­ной системе.

Получение ароматических соединений из нефти, каменноугольной смолы, коксового газа, по реакции Фриделя-Крафтса и Фиттига. Физические свойства бензола и его гомологов. Химические свойства ароматических углеводородов. Общая характери­стика. Реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, гало-генирование, алкилирование, ацилирование) и их механизм. Правила замеще­ния в бензольном ядре. Заместители первого и второго рода. Электронная трак­товка правил ориентации. Влияние заместителей на активность бензольного ядра. Реакции присоединения : галогенов, водорода, озона. Окисление бензола и его гомологов.

Понятие о полициклических аренах с конденсированными и изолирован­ными циклами. Дифенил, трифенилметан, нафталин, фенантрен, антрацен. По­нятие о канцерогенных веществах.

3. Функциональные производные углеводородов

Тема 3.1. Галогенопроизводные

Классификация. Изомерия. Номенклатура. Первичные, вторичные, тре­тичные галогенопроизводные. Моно- и полигалогенопроизводные.

Получение из предельных, непредельных углеводородов и спиртов. Особенности получения фторпроизводных.

Физические свойства.

Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения галогена на гидроксильную группу, алкоксильную, нитро-, амино-, нитрильную и другие группы. Механизмы реакций 8ы 1 и 8м 2. Реакции отщепления галогенов, гало-геноводородов. Получение и особенности свойств галогенопроизводных с гало­геном в ароматическом ядре и боковой цепи. Хлорбензол. Хлористый бензил. Хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан, фреоны.

Тема 3.2. Элементорганические соединения

Понятие об металлоорганичееких соединениях. Определение. Классифи­кация. Номенклатура. Общее понятие о методах получения и свойствах в зави­симости от положения элементов в периодической системе Менделеева. Поня­тие о кремний- и фосфоорганических соединениях.

Тема 3.3. Гидроксисоединения и их производные

Классификация по строению углеродного скелета и атомности. Одноатомные спирты, (алканолы). Определение. Строение оксогруп-пы. Общая формула. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура.

Способы получения спиртов: гидролизом галогеналкилов, гидратацией алкенов, восстановлением карбонильных соединений, действием металлоор­ганичееких соединений на альдегиды и кетоны.

Физические свойства. Водородная связь и ее влияние на температуру ки­пения спиртов. Зависимость растворимости органических соединений в воде и органических раствори гелях от их строения.

Химические свойства спиртов. Общая характеристика. Реакции с разры­вом С-О и О-Н связей. Реакции со щелочными металлами, галогеноводородными кислотами, галогенидами фосфора и тионилхлоридом. Получение простых эфиров. Образование сложных эфиров органических и минеральных кислот Дегидратация, окисление и дегидрирование спиртов. Особенности свойств первичных, вторичных и третичных спиртов. Метиловый и этиловый спирты.

Высшие одноатомные спирты, нахождение в природе. Ненасыщенные спирты. Причины неустойчивости винилового спирта. Многоатомные спирты. Классификация, номенклатура. Двухатомные спирты (диолы или гликоли). Этиленгликоль. Получение гидролизом дигалогенпроизводных и галогенгидринов, гидратацией оксидов реакцией Вагнера.

Физические свойства. Особенности химических свойств. Комплексообра-зование. Окисление. Внутри- и межмолекулярная дегидратация.

Трехатомные спирты (триолы). Глицерин. Нахождение глицерина в природе. Получение из жиров, из пропилена. Химические свойства : образова­ние глицератов, галогенгидринов, сложных эфиров, дегидратация, дегидриро­вание.

Понятие о спиртах высшей атомности.

Ароматические спирты. Бензиловый спирт, получение, свойства и применение.

Фенолы и нафтолы. Классификация. Строение. Изомерия. Номенкла­тура.. Способы получения фенолов: из сульфокислот, из галогенопроизводных, выделение из каменноугольной смолы. Физические свойства.

Химические свойства. Основность. Образование фенолятов, простых и сложных эфиров. Реакция с хлорным железом. Реакции электрофильного заме­щения в бензольном ядре: галогенирование, нитрование, сульфирование. Реак­ции конденсации фенолов с карбонильными соединениями. Феиолформальде-гидные смолы.

Двухатомные фенолы. Пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Трехатомные фенолы. Пирагаллол. ά- и β-нафтолы.