Конденсация трипирролов (на примере трипирранов)

Синтез порфиринов конденсацией трипирранов с пирролами требует симметрии в боковых заместителях либо трипиррана либо пиррола, в противном случае получается смесь изомерных порфиринов.

Так как система взаимодействия несимметрична, при конденсации смеси трипиррана с α-незамещенным пирролом и соединением являющимся источником метиленового мостика всегда будет получаться смесь двух порфиринов.

Данный метод был разработан, в основном, Лашем, который с помощью этого метода получал аннелированные порфирины и многочисленные порфириноиды.

Конденсация тетрапирролов (на примере биладиенов)

Тетрапиррольные системы позволяют получать наиболее несимметрично замещенные по β-положениям порфирины. Возможно взаимодействие 1,19-незамещенных тетрапирролов с соединениями образующими мезо-метиленовый мостик, что позволяет молучать мезо-монозамещенные порфирины, или замыкание цикла линейного тетрапиррола имеющего метиленовую компоненту с образованием полностью несимметричного порфирина.

Таким образом наличие совокупности методов синтеза порфиринового цикла позволяет разработать подход к синтезу любого соединения этого класса.