kodifikator_ekzam_himia

№

Элементы содержания дисциплины

Перечень контролируемых умений и навыков

Кол-во задан. в билете

I.Основы строения и реакционной способности органических соединений

1.

Основы строения и классификация органических соединений

Знать: понятия:

• гибридизация атомных орбиталей

• sp³, sp², sp - гибридизация атома углерода

• δ- и π-связи, полярность связи

• типы углеродных звеньев

• функциональная группа

• основные положения теории строения органических веществ А.М. Бутлерова

Уметь: классифицировать органическое соединение по:

• типу углеродной цепи

• типу связей между атомами углерода

• функциональной принадлежности

1

2.

Номенклатура органических соединений

Знать: правила

• заместительной номенклатуры ИЮПАК

• радикально-функциональной номенклатуры

Уметь:

• составлять названия органических соединений по правилам заместительной номенклатуры ИЮПАК

3.

Структурная изомерия органических соединений

Знать понятия и уметь составлять:

• изомеры углеродной цепи

• изомеры положения заместителя

• изомеры положения кратной связи

• межклассовые изомеры

4.

Стереоизомерия.

Оптическая изомерия: энантиомерия,

δ-диастериомерия

Знать понятия:

• ассиметричный атом углерода – центр хиральности структуры органического вещества

• энантиомеры

• оптическая активность

• Д,L – система стереохимической номенклатуры

• δ-диастереомеры, треозы, эритрозы

Уметь:

• записывать энантиомеры, используя проекционные формулы Фишера

• производить сравнение свойств энантиомеров

• записывать формулы δ-диастереомеров ряда треоз и эритроз

• производить сравнение свойств диастереомеров

1

5.

Стереоизомерия в ряду соединений с двойной связью

Знать понятия:

• π-диастереомерия

• цис- и транс- изомеры

Уметь:

• записывать формулы геометрических изомеров

• проводить сравнение их свойств

II. Кислородсодержащие классы органических веществ

6.

Гидроксисоединения. Спирты и фенолы

Знать понятия:

• классификация, номенклатура, изомерия гидроксисоединений

• реакционная способность спиртов и фенолов

Уметь: составлять уравнения реакции

• ферментативного окисления гидроксисоединений с участием системы НАД⁺/НАДН

• нуклеофильного замещения (S_N) (механизм процесса)

• образование алкоголятов металлов

• образование хелатных комплексов многоатомных спиртов

1

7.

Карбонильные соединения: альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты

Знать понятия:

• классификация органических соединений, содержащих карбонильную группу.

• электронное строение и реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот

• изомерия карбонильных соединений

Уметь: составлять уравнения реакций

• нуклеофильного присоединения (A_N) в молекулах альдегидов и кетонов

• окисление альдегидов

• альдольного присоединения

• диссоциации и солеобразования карбоновых кислот

• галогенирование

• нуклеофильного замещения (S_N) у sp² гибридизированного атома углерода- этерификация

8.

Гидроксикислоты, кетонокислоты

Знать понятия:

• представители, номенклатура, строение биологически важных гидроксикислот, кетонокислот

• их изомерия, энантиометрия

• пути превращения в организме

Уметь: составлять уравнения реакций

• окисление гидроксикислот ( под действием системы НАД⁺/ НАДН)

• декарбоксилирования гидрокси - и кетонокислот

• нуклеофильного замещения (S_N)

• образование фармпроизводных салициловой кислоты (их применение в медицинской практике)

III. Биологически важные гетероциклические соединения и нуклеиновые кислоты

9.

Гетероциклические соединения.

Азотсодержащие гетероциклы.

Знать понятия:

• классификация гетероциклических соединений, представители классов

• номенклатура гетероциклов и их производных

• пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, производные пиррола имидазола, их биологическая роль, структура гемма.

• шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами – пиридин, пиримидин, производные, их биологическая роль

• кислотно - основные свойства азотсодержащих гетероциклов

• лактим – лактамная таутомерия производных пиримидина и пурина

• конденсированные бициклические гетероциклы - пурин и соединения пуринового ряда, их биологическая роль

• прототропная таутомерия (на примере аденина)

Уметь:

• записывать лактим - лактамные таутомеры производных пиримидина и пурина

1

10.

Нуклеиновые кислоты

Знать понятия:

• состав и номенклатура нуклеозидов ДНК и РНК

• состав и номенклатура нуклеотидов ДНК и РНК

• первичная структура полинуклеотидов, фосфодиэфирные связи.

• уровни структурной организации ДНК

• виды РНК

• комплементарность азотистых оснований

• биологическая роль ДНК и РНК

АМФ, АДФ, АТФ

Уметь: составлять уравнение реакции

• образования нуклеозидов и нуклеотидов ДНК и РНК

• гидролиза нуклеозидов и нуклеотидов ДНК, РНК и АТФ

IV. Биополимеры и их структурные компоненты

11.

Углеводы. Моносахариды.

Знать понятия:

• углеводы

• классификация углеводов

• моносахариды, их классификация

• строение представителей пентоз и гексоз

• стереоизомерия моносахаридов;

D и L- стереохимические ряды

• открытые и циклические формы- формулы Фишера и Хеуорса- фуранозы и пиранозы

• α и β - аномеры

• цикло-оксо-таутомерия

• химические свойства моносахаридов

• производные моносахаридов- дезоксисахара, аминосахара (глюкозамин, галактозамин, маннозамин); ацилированные аминосахара. Их биологическая роль

1

Уметь: составлять уравнения реакций

• окисление альдоз

• восстановление моносахаридов

• хелатообразование

• фосфолирирование

• нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов - получение гликозидов

• составлять формулы Хеорса таутомеров пентоз и гексоз.

12.

Олигосахариды. Дисахариды.

Знать понятия:

• олигосахариды, дисахариды

• строение лактозы, мальтозы, сахарозы

• цикло- оксо- таутомерия дисахаридов

• химические свойства дисахаридов

• биологическая роль дисахаридов

Уметь: составлять уравнения реакций

• образование дисахаридов

• гидролиза лактозы, мальтозы, сахарозы

• окисление мальтозы, лактозы

• образование фосфатов

• хелатообразование

• образование гликозидов

13.

Полисахариды.

Знать понятия:

• полисахариды –гомополисахариды, гетерополисахариды

• строение крахмала (амилоза, амилопектин), его свойства, биологическая роль

• гликоген - состав, строение и биологическая роль

• клетчатка - состав, строение и биологическая роль

• гиалуроновая кислота- состав, строение и биологическая роль

• понятие о смешанных биополимерах, гликопротеины

Уметь: составлять формулы, отражающие

• строение α- и β- амилозы

• строение амилопектина

• строение дисахаридного фрагмента гиалуроновой кислоты

1

14.

α- аминокислоты.

Пептиды, белки

Знать понятия:

• аминокислоты, состав, классификация

• α - аминокислоты, их общая формула, её анализ

• стереоизомерия α – аминокислот

• классификация α – аминокислот : моноаминомонокарбоновые, моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые, серосодержащие,оксиаминокислоты, ароматические, гетероциклические аминокислоты; представители классов, их номенклатура

• кислотно- основные свойства аминокислот- биполярный ион; состояние в зависимости от рН среды; ИЭТ аминокислот

химические свойства аминокислот

Уметь: составлять уравнения реакций

• образования солей α – аминокислот

• декарбоксилирования

• окислительного дезаминирования

• трансаминирования

• образования пептидов

1

Знать понятия:

• первичная структура, пептиды, белки

• вторичная структура пептидов и белков

• третичная структура белков

• четвертичная структура белков

• гидролиз пептидов

• рI пептидов

• биологическая роль белков

Уметь: составлять уравнения реакций

• образования ди-, трипептидов

• гидролиза пептидов

• определять область знаний рI пептидов и заряд пептида при заданном значении рН

15.

Липиды

Знать понятия:

• липиды, их классификация

• высшие жирные кислоты, их состав и строение

• воска, жиры, масла

• триацилглицирины

• фосфатидовые кислоты, фосфолипиды, их состав, строение

• сфингозин, церамид

• сфинголопиды, сфингомиелины, их состав, строение

• гликолипиды: целеброзиды, ганглиозиды, их состав, строение

• биологическая роль липидов

1

Уметь: составлять уравнение реакции образования и гидролиза

• триацилгицеринов

• фосфатидовых кислот

• фосфолипидов

• сфингомиелинов

• цереброзидов

• ганглиозидов

V. Учение о растворах

16.

Растворы. Растворимость веществ

Знать: понятия

• растворы

• классификация растворов

• термодинамика образования растворов

• растворимость веществ

• влияние на растворимость природы компонентов

• влияние на растворимость внешних факторов

• законы Генри и Дальтона

закон Сеченова

1

17.

Растворы. Способы выражения концентрации растворов

Знать: понятия и

Уметь: рассчитывать

• молярная концентрация вещества в растворе

• молярная концентрация эквивалента вещества в растворе

• титр раствора

• массовая доля растворенного вещества в растворе

18.

Титриметрический анализ. Метод нейтрализации

Знать: понятия

• принцип титриметрического анализа

• требования к реакциям в методах титриметрии

• методы фиксирования момента эквивалентности

• закон эквивалентов

• количественные растворы С(1/z X), Т(х)

• метод нейтрализации

• индикаторы кислотно-основного титрования

• показатель титрования индикатора

• правило выбора индикатора

Уметь: производить расчеты С(1/zX), Т(х), m(x), используя закон эквивалентов

19.

Окислительно-восстановительные реакции. Оксидиметрия

Знать: понятия

• окисление, восстановление

• окислитель, восстановитель

• окислительно-восстановительные реакции

• оксидиметрия, классификация методов

• перманганатометрия

• окислительное действие перманганата калия в кислой, щелочной, нейтральной средах

Уметь:

• составлять уравнение окислительно-восстановительных реакций, расставлять коэффициенты методом О-В баланса

• производить расчеты С(1/zX), Т(х), m(x) в методе перманганатометрии

20.

Теория электролитической диссоциации. Электролиты

Знать: понятия

• электролиты

• степень диссоциации

• классификация электролитов по величине степени диссоциации (α)

• константа диссоциации

• межионные взаимодействия

• активность ионов, ионная сила

1

21.

Ионное произведение воды.

Водородный показатель среды растворов

Знать: понятия

• константа автоионизации воды (Кв)

• уравнение ионного произведения воды, его анализ

• характеристика кислотности/щелочности среды растворов

• водородный показатель среды (рН)

• гидроксильный показатель среды (рОН)

Уметь: рассчитывать рН, рОН, Сн⁺, Сон^-, используя уравнение ионного произведения воды

22.

Кислотно-основные буферные системы и растворы

Знать: понятия

• буферные системы, их классификация

• буферные растворы, их состав

• механизм буферного действия

• уравнение кислых буферных систем, его анализ

• зона буферного действия

• буферная емкость

• буферные системы крови

• ацидоз, алкалоз

Уметь: рассчитывать

• рН буферных растворов

• величину буферной емкости

23

Коллигативные свойства растворов. Осмотическое давление растворов

Знать: понятия

• коллигативные свойства растворов

• изотонический коэффициент

• осмос

• осмотическое давление

• уравнение Вант-Гоффа

• осмотическое и онкотическое давление крови

• изо-, гипо-, гипертонические растворы, их применение в медицине

Уметь: производить расчеты π, Т, n(x), m(x), используя уравнение Вант-Гоффа

1

Номер задания

Оценка в баллах

1

2

2

4

3

10

4

4

5

4

6

4

7

5

8

5

9

4

10

4

11

4

Итого: 50 баллов (100%)

Оценка

Итого (сумма баллов)

«5» (отлично)

41 – 50 (81-100%)

«4» (хорошо)

31 – 40 (61-80%)

«3» (удовлетворительно)

20 – 30 (40-60%)

«2» (неудовлетворительно)

менее 20 (менее 40%)