Тема 4 алкадиены, галогенпроизводные, магнийорганические соединения

Вариант 1

1. Какое соединение преимущественно получится при взаимодействии 1,3-бутадиена с HBr?

1) CH₃–CH–CH=CH₂; 2) H₂C=CH–CH₂–CH₂Br;

|

Br

3) H₃C–CH=CH–CH₂Br.

2. Какое галогенпроизводное труднее гидролизуется?

1) H₃C–CH₂–CH₂–Cl; 2) H₃C–CH–CH₃;

|

Cl

3) H₃C–C=CH_2.

|

Cl

3. При взаимодействии с каким реагентом не пойдет превращение?

1) HCl; 2) Cl₂; 3) PCl₅.

4. Какой спирт образуется при взаимодействии метилмагнийбромида с формальдегидом?

1) метанол 2) этанол; 3) 2-пропанол.

5. Каким реагентом надо подействовать на 2-бромбутан, чтобы получить 2-бутен?

1) спиртовый раствор КОН; 2) Zn – пыль; 3) NH₄OH.

Вариант 2

1. Сколько пространственных изомеров может быть у продукта 1,4-при-соединения бромистого водорода к 2,3-диметил-1,3-бутадиену?

1) один; 2) два; 3) три.

2. При взаимодействии с каким реагентом произойдет превращение?

Н₃С–СН–СН₂–СН₃ → Н₃С–СН=СН–СН₃

|

Cl

1) конц. H₂SO₄; 2) NaOH + H₂O; 3) NaOH + C₂H₅OH.

3. Какое галогенпроизводное легче всего гидролизуется?

CH₃ Br

| |

1) CH₃ – C – Br; 2) CH₃ – CH₂ – CH₂Br; 3) CH₃ – C = CH – CH₃;

| |

CH₃ CH₃

3. Какое вещество может быть использовано для синтеза 3-метил-3-пента-нола с помощью этилмагнийбромида?

2) CH₃ – C – CH₂ – CH₃;

||

O

1) ;

3) .

5. Какое соединение образуется при обработке 3-бром-2метилпентана спиртовым раствором щелочи?

1) 2-метил-3-пентанол; 2) 4-метил-2-пентен;

3) 3-метил-2-пентен; 4) 2-изопропил-1-бутен.

Вариант 3

1. Какой из перечисленных углеводородов преимущественно получится при гидрировании изопрена металлическим натрием в спирте?

1) 2-метил-1-бутен; 2) 2-метил-2-бутен; 3) 3-метил-1-бутен.

2. С каким реагентом произойдет превращение:

Br

| ?

H₃C –C – CH₂ –CH₃ → HC – C = CH – CH₃ ?

| |

CH₃ CH₃

1) Zn-пыль; 2) NaOH + H₂O 3) NaOH + C₂H₅OH.

3. Какое хлорпроизводное будет труднее всего вступать в реакцию нуклеофильного замещения?

2) HC = C – CH₂ – CH₃;

| |

Cl CH₃.

3) H₂C = C – CH₂ – CH₃

|

CH₂Cl

1) H₂C = C – CH₂ – CH₂Cl; .

|

CH₃

4. Какой алкилмагнийбромид дает при взаимодействии с ацетоном 2,3-диметил-2-бутанол?

2) CH₃ – MgBr;

1) CH₃ – CH₂ – MgBr;

3

4) H₃C – CH₂ – CH₂MgBr.

) CH₃ – CH – MgBr;

|

CH₃

5. Укажите соединение, которое получится при действии хлористого водорода на 2-метил-2-бутен?

1) H₃C –C = CH – CH₂Cl; 2) CH₃ – CH – CH – CH₃;

| | |

CH₃ Cl CH₃ Cl

|

3) Н₃С – С – СН₂ – СН₃.

|

CН₃.

Вариант 4

1. Сколько пространственных изомеров может быть у продукта 1,4-присое-динения бромистого водорода к 1,3-бутадиену?

1) один; 2) два; 3) три.

2. Какое галогенпроизводное легче вступит в реакцию с водной щелочью?

1) H₂C = CH – CH₂ – CH₂Cl; 2) H₃C – CH₂ – CH = CHCl;

3) H₃C – CH₂ – C = CH₂.

|

Cl

3. С каким реагентом не произойдет превращение:

CH₃ CH₃

| ? |

H₃C –C – CH₂OH → H₃C – C – CH₂Cl?

| |

CH₃ CH₃

1) Cl₂; 2) POCl₃; 3) SOCl₂.

4. Какое соединение нужно использовать для синтеза 2-метил-2-бутанола с помощью этилмагнийиодида?

1) CH₃ – C – CH₂ – CH₃; 2) CH₃ – C = O;

|| |

O CH₃

3) CH₃ – CH₂ – CH₂ – C = O.

|

H

5. Какое соединение образуется при взаимодействии метилмагнийбромида с уксусным альдегидом?

1) пропиловый эфир;

2) изопропиловый спирт;

3) 2-бутанол.

Вариант 5

1. Сколько пространственных изомеров может быть у продукта 1,4-присое-динения хлора к 2,3-диметил-1,3-бутадиену?

1. один 2) два; 3) три.

2. При взаимодействии с каким реагентом произойдет превращение

H₃C – CH – CH – CH₃ → H₃C – CH = CH – CH₃?

| |

Br Br

1) NaOH; 2) Zn (пыль); 3) Zn(OH)₂.

3. К

   CH₃

   |

   2) H₃C – C – CH₂ – CH₃;

   |

   Cl

   акое соединение будет легче реагировать с водным раствором едкого натра?

1) CH₃ – C – CH₂ – CH₃; ||

CHCl

3. CH₃ – CH – CH₂ – CH₂Cl.

|

CH₃

4. Какой спирт образуется при взаимодействии этилмагнийбромида с ацетоном?

1) 2-метил-1-бутанол; 2) 3-метил-1-бутанол;

3) 2-метил-2-бутанол; 4) 3-метил-2-бутанол.

3. С каким из перечисленных веществ метилмагнийиодид не может вступать в реакцию?

1) CH₃OH; 2) H – C = CH; 3) H₂C = CH₂.

Вариант 6

1. Сколько пространственных изомеров может быть у продукта 1,4-присое-динения брома к 2,3-диметил-1,3-бутадиену?

1) один 2) два; 3) три; 4) четыре.

2. При взаимодействии с каким реагентом произойдет превращение

H₂C = CH – CH₂ – Br → H₂C = CH – CH₂OH?

1. NaOH + C₂H₅OH; 2) Na₂CO₃ + H₂O;

3) NaOH + H₂O.

3. Какое галогенпроизводное будет легче реагировать с аммиаком?

CH₃

|

1) СH – C – CH₂ –CH₃; 2) CH₃ – CH – CH = CH₂.

| | |

Cl CH₃ Cl

4. Какое из перечисленных ниже магнийорганических соединений образует при взаимодействии с метилэтилкетоном 2,3-диметил-3- пентанол?

1) H₃C – CH₂ – CH₂ – MgBr; 2) H₃C – CH₂ – MgBr;

3) H₃C – CH – MgBr.

|

CH₃

5. C какими веществами метилмагнийиодид не вступает во взаимодействие?

1) НОН; 2) Н – С = С – H; 3) HCl; 4) CH₄.

Вариант 7

1. Какое соединение преимущественно получится при взаимодействии 1,3-бутадиена с бромистым водородом?

1) H₂C = CH – CH – CH₃; 2) H₂C = CН– C = CH₂;

| |

Br Br

3) H₃C – CH = CH – CH₂Br.

2. В каких условиях не произойдет превращение:

H₃C – CH₂ – CH₂OH → H₃C – CH₂ – CH₂ – Cl?

1) PCl₅; 2) Cl₂; 3) SOCl₂.

3. Какое галогенпроизводное будет легче вступать в рекцию с AgNO₃?

1) CH₃ – CH₂ – CH₂ – Cl; 2) CH₃ – CH₂ – C = CH₂;

|

Cl

3) CH₃ – CH₂ – CH = CH – Cl.

4. С каким из перечисленных соединений этилмагнийбромид не вступает в реакцию?

1) CH₃ – CH₂OH; 2) H – C = CH; 3) H₂C = CH_2.

5. Какую карбонильную составляющую необходимо взять, чтобы получить 1-пропанол исходя из этилмагнийиодида?

1. формальдегид;

2. уксусный альдегид; 3) пропионовый альдегид.

Вариант 8

1. Сколько пространственных изомеров может быть у продукта 1,4-присое-динения водорода к 2,3-диметил-1,3-бутадиену?

1) один; 2) два; 3) три.

2. В каком соединении хлор будет более реакционноспособен?

1) H₃C – CН – CH₂ – CH₂Cl; 2) H₂C = C – CH – CH₃;

| | |

CH₃ CH₃ Cl

3) HC = C – CH₂ – CH₃.

| |

Cl CH₃

3. Действие какого реагента не приведет к превращению?

H₃C – CH – CH₂ – CH₃ → CH₃ – CH = CH – CH₃

|

OH

1) P₂O₅; 2) PCl₅; 3) конц. H₂SO₄.

4. Какая карбонилсоставляющая необходима для получения изопропилового спирта, если в качестве реактива Гриньяра взять метилмагнийбромид?

1) CH₃ – CH₂ – C = O; 2) CH₃ – C = O; 3) CH₃ – C = O.

| | |

H H CH₃

5. Какое соединение получится при действии хлористого водорода на изопропилэтилен?

1) 3-метил-1-хлорбутан; 2) 3-метил-2-хлорбутан.

Вариант 9

1. Сколько пространственных изомеров может быть у продукта 1,4-присое-динения бромистого водорода к 1,3-бутадиену?

1) один; 2) два; 3) три.

2. Какое соединение легче вступит в реакцию с KCN?

1) H₃C – CH = CHCl; 2) H₂C = CH – CH₂Cl;

3) H₂C = CH – CH₂ – CH – CH₃.

|

Cl

3. Действием какого реагента можно провести превращение?

H₃C – CH₂ – CH₂ – OH → CH₃ – CH₂ – CH₂ – Br

1) Br₂; 2) HBr; 3) NaBr.

4. В результате взаимодействия каких веществ получится 2-бутанол?

1) H₂C = O + H₃C – CH – MgBr; 2) H₂C=O + H₃C – CH₂MgBr;

|

CH₃

3) H₃C – C = O + H₃C – CH₂MgBr; 4) H₃C – C = O + CH₃MgBr.

| |

CH₃ CH₃

5. Какой предельный углеводород получится при взаимодействии этилмагнийбромида с водой?

1) метан; 2) этан; 3) пропан; 4) бутан.

Вариант 10

1. Сколько пространственных изомеров может быть у продукта 1,4-присое-динения брома к 1,3-бутадиену?

1) один; 2) два; 3) три.

2. В каких условиях пойдет гидролиз галогенпроизводного

H₃C – CH₂ – CH₂ – СH₂Br → CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂OH?

1) C₂H₅OH; 2) NаOH + H₂O; 3) KOH + спирт.

3. При взаимодействии с каким реагентом нельзя провести превращение

CH₃ – OH → CH₃ – Cl

1) PCl₅; 2) Cl₂; 3) POCl₃.

4. Какой спирт можно получить из этилмагнийиодида с помощью формальдегида?

1) пропиловый спирт;

2) изопропиловый спирт;

3) этиловый спирт.

5. С каким веществом возможно взаимодействие метилмагнийбромида?

1) HOH; 2) H₅С₂ – C = C – CH₃; 3) H₃C – C = C – CH_3.