Органические соединения Явление изомерии

У неорганических соединений молекулярная формула является чаще всего точной «визитной карточкой» соединения. Формула H₂SO₄ несомненно формула серной кислоты, NaHCO₃ – бикарбонат натрия и т.д. У органических соединений одну и ту же молекулярную формулу могут иметь разные вещества, например: формулу C₂H₆O имеют два вещества – газ, диметиловый эфир – и жидкость, этиловый спирт. Формулу C₄H₈O имеет 21 вещество.

Различные вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, называют изомерами, а само название – изомерия (от греческого «изомерос» – состоящий из равных частей).

Причина этого явления заключается в разном порядке связей атомов в молекуле, в разном внутреннем строении молекул.

CH₃OCH₃ – диметиловый эфир; CH₃CH₂OH – этиловый спирт.

Типы органических реакций

Органические реакции можно классифицировать по их результатам:

реакция замещения: CH₄ + Br₂ CH₃Br + HBr

реакция присоединения: CH₂=CH₂ + Br₂ BrCH₂ + CH₂Br

реакция отщепления: BrCH₂CH₂Br + Zn CH₂=CH₂ + ZnBr₂

Особый, важный тип реакций присоединения составляют взаимодействия между двумя или несколькими органическими молекулами, ведущие к усложнению кислородного скелета. Такие реакции называют полимеризацией, конденсацией и поликонденсацией.

Классификация органических соединений

Основу любого органического вещества составляет последовательность химически связанных атомов углерода  его углеродный скелет (рис. 1).

Все эти схемы показывают порядок химической связи атомов, но не передают их пространственного расположения. Так, неразветвлённая углеродная цепь имеет зигзагообразную форму и может быть изогнута в пространстве самым причудливым образом.

Органические вещества с углеродными цепями (I) и (II) называют соединениями жирного ряда, ациклическими, или алифатическими. Соединения с углеродными циклами (III) и (IV) называют алициклическими. Схемой (V) изображаются ароматические соединения. В данном конкретном случае изображён важнейший их представитель – бензол. Формулы (VI) и (VII) показывают, что в состав гетероциклического кольца входят атомы не только углерода, но и других элементов – гетероатомы (от греч. «гетерос» – разный). Здесь название «углеродный скелет» условно, т.к. в него входят не только атомы углерода.

В большинстве органических молекул помимо углерода и водорода содержатся атомы других элементов. Именно от них зависят химические свойства органических веществ. Эти атомы входят в состав особых группировок, называемых функциональными группами. Присутствие той или иной функциональной группы определяет принадлежность органических соединений к определённым классам.

Различают следующие типы углеродного скелета:

а) ациклический скелет, т.е. углеродные цепи

неразветвлённые (нормальные) ССССССС (I)

и С

разветвлённые ССССС (II)

С

б) циклический скелет

(III) (IV) (V)

в) гетероциклический скелет

(VI) (VII)

Рис. 1. Типы углеродного скелета

Гетероатомы, входящие в состав функциональных групп, позволяют подразделять их на кислородные функции OH, CO, COOH и другие; азотные функции NO, NO, NH и другие; серные функции SH, SO₂, SO, SO₃H и другие; фосфорные функции PH, PO(OH) и другие.

В молекуле органического вещества могут находиться и несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковы (два галогена, два или три гидроксила и т.д.), такое соединение называют полифункциональным. Если в органическое соединение входят разные функциональные группы, его называют гетерофункциональным.

Функциональные группы Класс соединений

Галогены F, Cl, Br, I Галогенопроизводные

Гидроксил OH Спирты, фенолы

Карбонил C=O Альдегиды, кетоны

O