Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Учебные задания биоорг. химия 2010.doc
Скачиваний:
36
Добавлен:
04.11.2018
Размер:
553 Кб
Скачать
☆

4. Продолжительность занятия: 2 акад. Часа.

5. Контрольные вопросы по теме

Для успешной работы на практическом занятии необходимо знать теоретический

материал

Тема: Взаимное влияние атомов в молекулах биоорганических соединений.

Электронные эффекты заместителей. Кислотность и основность

биоорганических соединений.

Теоретические вопросы:

5.1 Индуктивный эффект. Определение, обозначение (с использованием структурной

формулы соединения). Распространение индуктивного эффекта по цепи связей.

Примеры функциональных групп-индуктивных электронодоноров и акцепторов.

5.2 Виды сопряжения. Мезомерный эффект – определение, обозначение (с использованием структурной формулы соединения). Распространение мезомерного эффекта по цепи сопряжённых связей. Мезомерные электронодонорные и акцепторные заместители.

5.3 Электронные эффекты гетероатомов в пяти – и шестичленных гетероциклических ароматических системах.

Электроноакцепторность пиридинового и электронодонорность пиррольного атомов азота (повторить понятия π-избыточные и π-дефицитные ароматические системы). Распределение электронной плотности в циклах пиридина, пиримидина, пиррола.

5.4 Особенности передачи электронных эффектов заместителей в ряду производных бензола (изменение электронной плотности в положениях 2, 4, 6 по отношению к заместителю).

5.5 Определение понятий «кислотность» и «основность» органических соединений по теории Бренстеда – Лоури. Пары:кислота - сопряженное основание, основание-сопряженная кислота

5.6 Какие классы органических соединений являются кислотами Бренстеда? Химическая природа кислотного центра. Факторы, влияющие на кислотность органических молекул.

5.7 Какие классы органических соединений являются основаниями Бренстеда? Химическая природа основного центра. Факторы, влияющие на основность органических молекул.

Практические задания для проверки усвоения темы.

5.8. Составьте диаграммы распределения электронной плотности в биоорганических

молекулах. Используйте структурные формулы

а. молочная кислота б. пировиноградная кислота

СН3 - СН( ОН) – СООН СН 3- С О - СООН

в. 2-аминоэтанол-1 коламин) г. холин

НО – СН2 – СН2- N Н 2 НО- СН 2– СН2 – N+ ( СН3 )3

д. хлорэтан е. хлорэтен ( хлорвинил)

СН3 – СН2- С1 СН2 = СН - С1

ж. фенол з. никотиновая кислота

5..9. Сравните кислотные свойства биоорганических соединений, расположите их в

последовательности изменения кислотных свойств.

а. этанол, холин, аминоэтанол – увеличения.

б. фенол, пропанол-1 , этанол – уменьшения

в. пропановая кислота, пировиноградная, молочная - увеличения

г . этандиовая, пропановая, пропандиовая – уменьшения

: