4.Структурная и пространственная изомерия органических веществ.

В 1823 г. было открыто явление изомерии – существования веществ с одинаковыми составом молекул, но обладающих различными свойствами. Это явление раскрывает одно из важнейших положений теории А.М. Бутлерова о том, что св-ва вещества зависят от их строения.

Изомерами называют ве-ва, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное химическое строение, а следовательно, и различные св-ва.

Существует два основных типа изомерии – структурная и пространственная.

Структурная изомерия. Структурными наз-ют изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в молекуле. Различают три вида структурной изомерии.

• Изомерия углеродного скелета. Соединения отличаются порядком связей углерода-углерод, например:

СН₃-СН₂- СН₂-СН₂-СН₃ СН₃-СН-СН₂-СН₃

н-пентан _│

СН₃

2-метилпента

• Изомерия положения кратной связи или функциональной группы. Например:

СН ≡С-СН₂-СН₃ СН₃-С ≡С-СН₃

Бутен -1 Бутен-2

СН₃-СН₂-СН₂-ОН СН₃-СН-СН₃

Пропанол-1 │

ОН

Пропанол-2

• Межклассовая изомерия. Изомеры содержат различные функциональные группы и относятся к разным классам органических соединений, например:

СН₃-СН₂-NO₂ H₂N-CH₂-COOH

Нитроэтан аминоукусная кислота

Пространственная изомерия (стериоизомерия). Пространственные изомеры (стереоизомеры) имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода, но отличаются их взаимным расположением в пространстве. Различают два типа пространственной изомерии.

• Геометрическая изомерия характерна прежде всего для соединений, имеющих плоскостное строение молекул: для веществ с двойной углерод-углеродной связью. Если простейшие заместители у атомов углерода при двойной связи нахдятся по одному плоскости молекулы, молекула яв-ся цис-изомером, если по разные стороны – транс-изомериом:

Н Н Н СН₃

\ / \ /

С = С С = С

/ \ / \

Н₃С СН₃ Н₃С Н

_{цис-бутен-2 транс-бутен-2}

• Оптической изомерией обладают молекулы, имеющие так называемый асимметрический центр – атом углерод, связанный с четырьмя различными заместителями. Оптические изомеры яв-ся зеркальными изображением друг друга подобно двум ладоням и не совместимы. Например, в виде двух оптических изомеров существует 2 – оксипропановая (молочная) кислота

СН₃-СН(ОН)-СООН, содержащая один асимметрический центр: