3. Влияние радикала на стабильность аниона.

При одинаковых кислотных центрах появление в радикалах электронноакцепторных заместителей способствует делокализации отрицательного заряда в анионе, что повышает его стабильность и усиливает кислотные свойства веществ. Рассмотрим на примере:

CH₃–CH₂–COOH (пропионовая к-та) рК_а=4,9; молочная к-та рК_а=3,83

Исходя из величины рК_а молочная к-та (стер13) будет более сильной, чем пропионовая к-та, т.к. наличие в радикале этой кислоты электронноакцепторного заместителя ОН группы способствует делокализации отрицательного заряда в лактат-анион CH₃–CH(ОН)–COO^- , что повышает его стабильность по сравнению с пропионат-анионом CH₃–CH₂–COO^-, радикал которого не содержит такого заместителя. Поэтому молочная к-та проявляет более выраженные кислотные свойства по сравнению с пропионовой.

4. Влияние растворителя на стабильность аниона.

В водных растворах анионы гидратируются, что повышает их стабильность и усиливает кислотные свойства веществ. Чем меньше радиус аниона, тем он более гидратирован и стабилен, а следовательно будут выше кислотные свойства вещества.

НСООН (муравьиная к-та) рК_а=3,7; СН₃СООН (уксусная к-та) рК_а=4,76; СН₃–СН₂–СООН (пропионовая к-та) рК_а=4,9

Исходя из величины рК_а в этом ряду кислот наиболее сильной является муравьиная к-та. Это объясняется тем, что формиат-ион НСОО^- имел малые размеры, наиболее гидратирован и стабилен по сравнению с ацетат-ионом CH₃–COO^- и пропионат-ионом СН₃–СН₂–СОО^-.