
- •1) Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова
- •2) Электронное строение атома углерода в составе молекул органических соединений. Гибридизация атомных орбиталей. Типы гибридизации атомных орбиталей углерода в молекулах органических соединений.
- •3) Электронное строение атома кислорода в составе молекул органических соединений. Гибридизация атомных орбиталей. Типы гибридизации атомных орбиталей кислорода в молекулах органических соединений.
- •4)Электронное строение атома азота в составе молекул органических соединений. Гибридизация атомных орбиталей. Типы гибридизации атомных орбиталей азота в молекулах органических соединений.
- •5) Химическая связь в молекулах органических в-в. Сигма и пи-связи: способы образования. Основные характеристики.
- •6) Пространственное строение. Конформация и конфигурация как способы описания пространственного строения молекулы.
- •7) Структурная изомерия.
- •8) Пространственная изомерия
- •9) Электронные эффекты: индуктивный и мезомерный. Понятие о резонансе. Электродонорные и электроноакцепторные заместители.
- •10) Классификация р-ций и реагентов в орган. Химии. Механизмы р-ций в орг.Химии.
- •11. Основные принципы классификации органических соединений. Гомологический ряд. Функциональная группы. Основы номенклатуры орган.Соед.
- •12) Предельные углеводороды. Строение молекул алканов и циклоалканов. Методы получения предельных углеводородов.
- •13) Химические св-ва предельных углеводородов. Радикальный механизм р-ций замещения в алканах. Селективность р-ций замещения. Особенности хим. Св-в малых циклов.
- •14) Непредельные углеводороды. Строение молекул алкенов и алкинов. Методы получения непредельных углеводородов.
- •15) Химические св-ва алкенов: р-ции электрофильного присоединения. AdE и реакции окисления.
- •16) Химические свойства алкинов: р-ции электрофильного присоединения AdE, замещения, окисления.
- •17) Алкадиены. Особенности электронного строения с сопряженными двойными связями. Особенности хим. Св-в сопряженных алкадиенов: 1,2-присоед, 1,4-присоед.
- •18)Ароматические углеводороды. Современные представления о представлении молекулы бензола. Гомологический ряд бензола: изомерия и номенклатура. Методы синтеза гомологов.
- •20) Гидроксильные соединения: спирты и фенолы. Строение функциональной группы. Водородная связь и ее влияние на физ.Св-ва гидроксильных соед. Методы получения гидрокс. Соединий.
- •21) Общая хар-ка хим. Св-в одноатомных спиртов. Р-ции с разрывом связи с-он и он. Хим.Особенности первичных, вторичных и третичных спиртов.
- •22)Особенности хим.Св-в многоатомных спиртов на примере этиленгиколя и глицерина.
- •23) Фенолы. Строение функциональной группы. Общая хар-ка хим.Св-в. Влияние заместителей на кислотность фенолов.
- •25) Хим. Св-ва карбонильных соед. Р-ции нуклеофильного присоединения. Р-ции замещения в углеводородном скелете. Окисление карбонильных соединений.
- •27) Химические свойства карбоновых кислот. Зависимость кислотных свойств от строения молекулы. Получение функциональных производных карбоновых кислот.
- •28) Простые и сложные эфиры. Методы получения. Общая характеристика физических и химических свойств простых и сложных эфиров.
- •29) Амины. Строение функциональной группы. Первичные, вторичные и третичные амины. Водородная связь и ее влияние на физические свойства аминов. Методы получения аминов.
- •30) Химические свойства аминов и их химическая идентификация. Зависимость основности аминов от строения молекулы.
- •32) Белки. Химические свойства белков. Гидролиз. Цветные реакции.
- •33) Глицериды. Классификация глицеридов. Животные жиры и растительные масла: общая характеристика физических и химических свойств.
- •34) Углеводы. Моносахариды. Классификация и номенклатура моносахаридов. Стереоизомерия. Проекционные формулы Фишера. D- и l-моносахариды. Кольчато-цепная таутомерия. Перспективные формулы Хеуорса.
- •35) Химические свойства моносахаридов.
- •36)Углеводы. Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.
- •37) Углеводы. Полисахариды. Крахмал и целлюлоза: структура и химические свойства.
32) Белки. Химические свойства белков. Гидролиз. Цветные реакции.
Биополимеры, построенные из остатков алифа-аминокислот, соединенных пептидными (амидными) связями.
Гидролиз. Протекает при нагревании белков и пептидов с растворами к-т, щелочей или при действии ферментов; сводится к расщеплению полипептидных связей.
Цветные р-ции. Применяются для установления белковой природы в-в, идентификации белков и определения их аминокислотного состава. Биуретовая р-ция. Обусловлена наличием в молекуле пептидных связей –СО-NH, способных образовывать с ионами меди в щелочной среде окрашенные комплексные соединения. Цвет медных комплексов зависит от длины полипептидной цепи: дипетиды дают синюю окраску, трипептиды – фиолетовую, тетра- и более сложные пептиды- красную.
Кеантопротеиновая р-ция. Выявляет наличие в белке одиночных или конденсированных аром.ядер. Сущность р-ции состоит в нитровании бензольного кольца аминокислот с образованием нитросоединений, выпадающих в осадок. При добавлении к раствору белка концентрированной азотной к-ты и нагревании появляется желтое окрашивание, переходящее в присутствии щелочи в оранжевое.
Сульфгидрильная р-ция (р-ция Фоля). Выявляет в белке аминокислот, содержащих сульфгидрильные группы –SH. Такие аминокислоты подвергаются щелочному гидролизу с образованием сульфида натрия, который, взаим. с плюмбитом натрия, образующимся в р-ции между ацетатом свинца иNaOH, образует осадок сульфида свинца черного или бурого цвета.
Р-ция Адамкевича. Выявляет наличие в белке альфа-аминокислоты триптофана, которая в кислой среде, взаимодействуя с альдегидокислотами, образует продукты конденсации красного-фиолетового цвета.
33) Глицериды. Классификация глицеридов. Животные жиры и растительные масла: общая характеристика физических и химических свойств.
Сложные эфира глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот. В состав входят остатки предельных к-т (пальмитиновая, стеариновая и т.д.) и непредельных к-т (олеиновая, линолевая и т.д.)
Животные жиры явл-ся твердыми вещ-ми, с невысокой температурой плавления (искл.-рыбий жир): в тв.жирах преобладают остатки предельных к-т.
Растительные жиры – масла, - жидкости (искл.кокосовое масло, масло какао-бобов), масла содержат в основном остатки непредельных к-т.
Жидкие жиры превращают в твердые путем гидрогенизации. Жиры, содержащие остатки ненасыщенных кислот, способны к окислению по связям С=С.
Высыхающие масла отличаются высоким содержанием остатков кислот с двумя или тремя двойными связями и способны к образованию на окрашиваемой поверхности прочной пленки за счет полимеризации по кратным связям под действием кислорода воздуха. Жирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиза (омыление) жиров происходит необратимо; продуктами в этом случае явл-ся мыла – соли высших карб.к-т и щелочных Ме. Натриевые соли – твердые мыла, калиевые – жидкие.
34) Углеводы. Моносахариды. Классификация и номенклатура моносахаридов. Стереоизомерия. Проекционные формулы Фишера. D- и l-моносахариды. Кольчато-цепная таутомерия. Перспективные формулы Хеуорса.
Углеводы – органические соед., имеющие сходное строение и св-ва, состав большинства которых отражает формула Сх(Н2О)у, где х, у >=3. Углеводы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды по числу входящих в их молекулы структурных единиц и способности к гидролизу.
Моносахариды – производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу – полигидроксиальдегиды (альдозы) и полигидроксикетоны (кетозы). Состав: CnH2nOn(n=3-9). В природе наиболее распространены моносахариды, в молекулах к-ых содержится пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.
Фишер: моносахариды изображаются в виде проекции тетраэдрической можели атомов углерода на плоскость чертежа: 1)углеродная цепь записывается вертикально; 2) у альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу; 3)атом водорода и гидроксильную группу при ассиметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой. Для построения тетраэдр поворачивают так, чтобы две связи, лежащие в гор. Плоскости, были направлены к наблюдателю, а две связи, лежащие в вертикальной плоскости, - от наблюдателя: это расположение переносят на плоскость.
Простейшая альдоза, глицериновый альдегид, содержит один хиральный (ассиметричный) атом С и существует в виде двух оптических изомеров.
С конфигурацией ассиметрических атомов углерода D-иL-глицеральдегидов сравнивается конфигурация наиболее удаленного от карбнильной группы ассиметричного атома углерода моносахарида. Два стереохимических ряда:D-моносахариды (H-C-OH) иL-моносахариды (OH-C-H). Большинство кD-ряду.
Моносахаридам св-на циклическая структура, в результатет внутримолекулярной р-ции между карбонильной группой и одной из гидроксильных групп. Подобное динамическое равновесие структурных изомеров наз-ся таутомерией. Хеуорс: Пятичленные циклические формы моносахаридов наз-ют фуранозами, шестичленные – пиранозами.
В твердом состоянии моносахариды имеют циклическое строение.