
- •1) Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова
- •2) Электронное строение атома углерода в составе молекул органических соединений. Гибридизация атомных орбиталей. Типы гибридизации атомных орбиталей углерода в молекулах органических соединений.
- •3) Электронное строение атома кислорода в составе молекул органических соединений. Гибридизация атомных орбиталей. Типы гибридизации атомных орбиталей кислорода в молекулах органических соединений.
- •4)Электронное строение атома азота в составе молекул органических соединений. Гибридизация атомных орбиталей. Типы гибридизации атомных орбиталей азота в молекулах органических соединений.
- •5) Химическая связь в молекулах органических в-в. Сигма и пи-связи: способы образования. Основные характеристики.
- •6) Пространственное строение. Конформация и конфигурация как способы описания пространственного строения молекулы.
- •7) Структурная изомерия.
- •8) Пространственная изомерия
- •9) Электронные эффекты: индуктивный и мезомерный. Понятие о резонансе. Электродонорные и электроноакцепторные заместители.
- •10) Классификация р-ций и реагентов в орган. Химии. Механизмы р-ций в орг.Химии.
- •11. Основные принципы классификации органических соединений. Гомологический ряд. Функциональная группы. Основы номенклатуры орган.Соед.
- •12) Предельные углеводороды. Строение молекул алканов и циклоалканов. Методы получения предельных углеводородов.
- •13) Химические св-ва предельных углеводородов. Радикальный механизм р-ций замещения в алканах. Селективность р-ций замещения. Особенности хим. Св-в малых циклов.
- •14) Непредельные углеводороды. Строение молекул алкенов и алкинов. Методы получения непредельных углеводородов.
- •15) Химические св-ва алкенов: р-ции электрофильного присоединения. AdE и реакции окисления.
- •16) Химические свойства алкинов: р-ции электрофильного присоединения AdE, замещения, окисления.
- •17) Алкадиены. Особенности электронного строения с сопряженными двойными связями. Особенности хим. Св-в сопряженных алкадиенов: 1,2-присоед, 1,4-присоед.
- •18)Ароматические углеводороды. Современные представления о представлении молекулы бензола. Гомологический ряд бензола: изомерия и номенклатура. Методы синтеза гомологов.
- •20) Гидроксильные соединения: спирты и фенолы. Строение функциональной группы. Водородная связь и ее влияние на физ.Св-ва гидроксильных соед. Методы получения гидрокс. Соединий.
- •21) Общая хар-ка хим. Св-в одноатомных спиртов. Р-ции с разрывом связи с-он и он. Хим.Особенности первичных, вторичных и третичных спиртов.
- •22)Особенности хим.Св-в многоатомных спиртов на примере этиленгиколя и глицерина.
- •23) Фенолы. Строение функциональной группы. Общая хар-ка хим.Св-в. Влияние заместителей на кислотность фенолов.
- •25) Хим. Св-ва карбонильных соед. Р-ции нуклеофильного присоединения. Р-ции замещения в углеводородном скелете. Окисление карбонильных соединений.
- •27) Химические свойства карбоновых кислот. Зависимость кислотных свойств от строения молекулы. Получение функциональных производных карбоновых кислот.
- •28) Простые и сложные эфиры. Методы получения. Общая характеристика физических и химических свойств простых и сложных эфиров.
- •29) Амины. Строение функциональной группы. Первичные, вторичные и третичные амины. Водородная связь и ее влияние на физические свойства аминов. Методы получения аминов.
- •30) Химические свойства аминов и их химическая идентификация. Зависимость основности аминов от строения молекулы.
- •32) Белки. Химические свойства белков. Гидролиз. Цветные реакции.
- •33) Глицериды. Классификация глицеридов. Животные жиры и растительные масла: общая характеристика физических и химических свойств.
- •34) Углеводы. Моносахариды. Классификация и номенклатура моносахаридов. Стереоизомерия. Проекционные формулы Фишера. D- и l-моносахариды. Кольчато-цепная таутомерия. Перспективные формулы Хеуорса.
- •35) Химические свойства моносахаридов.
- •36)Углеводы. Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.
- •37) Углеводы. Полисахариды. Крахмал и целлюлоза: структура и химические свойства.
1) Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова
Основные положения теории строения сводятся к следующему:
1) в молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Свободных валентностей у атомов в молекуле нет. Порядок связи атомов называется химическим строением;
2) свойства вещества зависят от качественного, количественного состава молекулы, хим.строения.
Изомеры – в-ва, имеющие одинаковый состав молекул.
3) атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга, это сказывается на реакционной способности молекул.
4) по свойствам вещества можно установить его строение, а по строению молекулы предвидеть его хим. св-ва.
5)атомы углерода способны соединяться друг с другом с образованием углерод-углеродных цепей различных видов: открытые (прямые или разветвленные), замкнутые (циклические). Цепи могут содержать одинарные, двойные и тройные связи.
6) Строение молекулы можно выразить при помощи структурной формулы, которая является еинственной для данного вещества.
В теории химического строения большое внимание уделяется взаимному влиянию атомов и групп атомов в молекуле. Химические формулы, в которых изображен порядок соединения атомов в молекулах, называются структурными формулами или формулами строения.
Значение теории химического строения А.М. Бутлерова:
1) является важнейшей частью теоретического фундамента органической химии;
2) по значимости ее можно сопоставить с Периодической системой элементов Д.И. Менделеева;
3) она дала возможность систематизировать огромный практический материал;
4) дала возможность заранее предсказать существование новых веществ, а также указать пути их получения.
2) Электронное строение атома углерода в составе молекул органических соединений. Гибридизация атомных орбиталей. Типы гибридизации атомных орбиталей углерода в молекулах органических соединений.
Углерод занимает центральное положение во 2 периоде ПСХЭ. На атом углерода приходится Ox-Redсв-в. На внешнем электронном уровне атома углерода в возбужденном состоянии отсутствуют неподеленные электронные пары, взаимное отталкивание которых могло бы препятствовать прочному связыванию атомов углерода. Для углерода характерно образование цепей и циклов с простыми и кратными связями С-С.
Sp3 – первое валентное состояние атома углерода. Участвуют атомы АО одногоsи 3pэлектронов. Четыреsp3 – ГО симметрично ориентированы в пространстве под углом 109 28.Sp2 – второе валентное состоянии атомы. Участвуют АО одногоsи 2pэлектронов. Триsp2– ГО расположены в одной плоскости под углом 120.
Sp-третье валентное состояние атома. Участвуют АО одногоsиpэлектронов. Дляsp–ГО ориентированы по отношению друг к другу под углом 180.
Молекулы алкановобразованы атомами углерода вsp3-гибридном состоянии.Циклоалканыsp2В «малых циклах» (С3и С4) перекрываниеsp3-гибридных орбиталей атомов углерода при образовании сигма-связей происходит не по оси С-С, а в области несколько смещенной наружу цикла.Алкены sp2Алкины spАлкадиены.Кумулированные двойные связи – расположены у одного атома углерода, которые нах-ся вsp-гибридном состоянии. Сопряженные (конъюгированные) двойные связи – разделены одной сигма-связью, что приводит к непрерывной последовательности 4sp2-гибридных атома углерода. Молекула бензола образована атомомCвsp2-гибридном состоянии.Спирты и фенолы sp3.Альдегиды и кетоны sp2.Карбон.к-ты sp2