Repetitor_po_Khimii

14.Какие вещества являются продуктами окисления альдегидов?

15.Какие реакции используются для качественного определения альдегидов?

16.Какие продукты могут образоваться в результате полимеризации: а) формальдегида; б) ацетальдегида?

17.Что такое реакции поликонденсации? Какие продукты образуются в результате реакции поликонденсации формальдегида и фенола?

18.Какие важнейшие способы получения альдегидов вы знаете?

19.Что такое формалин и для чего он используется?

Задачи и упражнения для самостоятельной работы

1. Назовите следующие соединения по международной номенклатуре:

2.Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) изомасляный альдегид; б) 2-метилпентаналь; в) 3,3-диметилгекса- наль; г) 5,5-диметил-3-пропилгексаналь; д) 2,2,6-триметил-4-трет- бутилгептаналь; е) 4-изопропил-2,4-диметилгептаналь.

3.Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов

с молекулярной формулой С5Н10О. Назовите альдегиды по международной номенклатуре.

4.Напишите структурные формулы альдегидов с молекулярной фор-

мулой C7H14O, содержащих главные цепи из пяти атомов углерода, и назовите их по международной номенклатуре.

5.Какие карбонильные соединения получатся в результате окисления или каталитического дегидрирования: а) бутанола-1; б) бутанола-2; в) 2-метилбутанола-1; г) 2,4-диметилпентанола-1; д) 3-мегилгекса- нола-1; е) 2-метилпентанола-3; ж) 4,4-диметилгексанола-3?

6.Окислением каких спиртов можно получить следующие альдегиды: а) 3-метилбутаналь; б) 3,4-диметилгексаналь?

7.Напишите уравнения реакций гидролиза следующих дигалогенпроизводных: а) 1,1-дибром-3-метилпентан; б) 4,4-диметил-1,1- дихлорпентан; в) 1,1 -дихлорпропан.

8.Напишите уравнение реакции получения 1-метоксипропанола-1 из пропионового альдегида.

610

9. Напишите уравнения реакций получения бутаналя из хлорбутана.

10.Напишите уравнения реакций получения из ацетальдегида: а) этилена; б) этилацетата.

11.С помощью каких реакций можно отличить бутаналь от бутанола?

12.Напишите уравнения реакций следующих превращений:

а)

б)

в)

г)

д)

13.Какого состава соль образуется и какова ее концентрация в растворе, полученном при растворении в 76,8 мл 28 %-го раствора КОН (ρ = 1,3 г/мл)

продуктов сгорания 9,7 г пропионового альдегида?

14.Сколько граммов ацетальдегида образовалось при окислении этилового спирта (массовая доля выхода ацетальдегида — 75 % от теоретического), если известно, что при взаимодействии такого же количества спирта с металлическим натрием выделилось 5,6 л водорода (н. у.)?

611

15.При окислении альдегида СnН2nО аммиачным раствором оксида серебра выделилось 10,8 г осадка и образовалась кислота, которая при ки-

пячении с этиловым спиртом в присутствии серной кислоты превратилась в 2,2 г соответствующего сложного эфира. Какова формула исходного альдегида, если последняя реакция протекает с выходом 50 %?

Тест № 19 по теме: «Фенолы. Альдегиды»

(Число правильных ответов — 13)

Вариант I

1. Какие из следующих веществ являются предельными аль-

Н

2. Какие из указанных соединений являются изомерами?

612

3. Как называется альдегид следующего строения:

4.Найдите среди приведенных структурных формул формулу 1-гидрокси-3-метил-4-пропил-5-этилбензола:

.В

5.Какие из указанных реагентов и условий и в какой последовательности нужно использовать, чтобы осуществить следующие превращения:

613

6. Какие вещества образуются в результате следующего пре-

1. Какие из следующих веществ являются фенолами?

.Д

2. Какие из указанных соединений являются изомерами?

.В СН3–СН–С

| Н СН3

3. Как называется фенол следующего строения:

614

.А 1-гидрокси-3-изопропил-6-метилбензол

.Б 1-гидрокси-5-изопропил-2-метилбензол

.В 1-гидрокси-5-пропил-2-метилбензол

.Г м-крезол

.Д 5-изопропил-2-метилфенол

4.Найдите среди приведенных структурных формул формулу 3-метил-5-фенилпентаналя:

.А

.Г

.Д

5.Какие из указанных реагентов и условий и в какой последовательности нужно использовать, чтобы осуществить следующие превращения:

615

6.Какие вещества образуются в результате следующего превращения:

§10.4. Карбоновые кислоты

•Карбоновые кислоты — это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группу —СООН.

Карбоксильная группа (карбоксил) — сложная функциональная группа, состоящая из карбонильной и гидроксильной групп:

Общая формула карбоновых кислот:

О

ОН деляющее основность кислоты.

По основности кислоты делятся на:

—одноосновные (монокарбоновые), m = 1;

—двухосновные (дикарбоновые), m = 2;

—трехосновные (трикарбоновые), m = 3 и т. д. Примерами дикарбоновых кислот являются:

616

В зависимости от строения углеводородного радикала R

карбоновые кислоты делятся на:

—предельные (насыщенные), R = алкил;

—непредельные (ненасыщенные) — производные непредельных УВ;

—ароматические — производные ароматических УВ.

НАСЫЩЕННЫЕ МОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты, их общая формула

O

СпН2п+1—C , п 0.

OH

Важнейшие представители гомологического ряда этих кислот представлены в табл. 49. В этой таблице приведены названия кислот RCOOH и кислотных остатков RCOO—.

В структуре карбоновых кислот часто выделяют также кис-

О

лотные радикалы, или ацилы R—С . Названия некоторых

ацилов:

Номенклатура и изомерия

По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия соответствующего (с тем же

числом атомов углерода) углеводорода с добавлением окончания -овая и слова кислота. Нумерацию цепи всегда начинают

с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение группы —СООН не указывают. Например:

2-метил-4-этилгексановая кислота

При составлении названий кислот, имеющих сложное строение, иногда также используют тривиальные названия

617

кислот, соответствующие наиболее длинной прямой цепи. В этом случае атомы углерода в прямой цепи обозначают греческими буквами, начиная с атома углерода, соседнего с карбоксильной группой: α (альфа), β (бета), γ (гамма), δ (дельта) и т. д., например:

Внутри класса предельных монокарбоновых кислот возможна только изомерия углеродной цепи. Первые три члена гомологического ряда (HCOOH, СН3СООН, С2Н5СООН) изомеров не имеют. Четвертый член ряда существует в виде двух изомеров:

С3Н7СООН

Пятый член ряда существует в виде четырех изомеров:

С4Н9СООН

619