Взаимное влияние атомов и способы его передачи в молекулах opгaнических соединений

12. Сопряжение как один из важнейших факторов повышения устойчивости молекул и ионов биологически важных соединений: π, π- и р-π сопряжения.

13. Сопряженные системы с открытой цепью: бутадиен-1,3.

14. Сопряженные системы α, β ненасыщенных карбонильных соединений, карбоксильная группа.

15. Сопряженные системы с замкнутой цепью. Ароматичность, критерии ароматичности.

16. Ароматичность бензоидных систем (бензол, нафталин, фенантрен).

17.Ароматичность гетероциклических соединений (фуран, тиофен, пиррол пиразол, имидазол, пиридин, пиримидин, пурин).

18. Индуктивный эффект.

19. Мезомерный эффект.

20. ЭД и ЭА заместители.

Кислотность и основность органических соединений

21. Кислотность и основность органических соединений. Теория Бренстеда.

22. Кислотность и основность органических соединений. Теория Льюиса.

23 Общие закономерности в изменении кислотных свойств во взаимосвязи с природой атома в кислотном центре, электронными эффектами заместителей в этих центрах и сольватационными эффектами.

24 .Общие закономерности в изменении основных свойств во взаимосвязи с природой атома в основном центре и электронными эффектами заместителей при этих центрах

25. Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами (спирты, тиолы, карбоновые кислоты).

26. Основные свойства нейтральных молекул с НЭП (спирты, карбонильные соединения, простые эфиры, амины).

27 Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиррол, имидазол, пиридин).

28.Водородная связь как специфическое проявление кислотно-основных свойств. Значение водородных связей в формировании надмолекулярных структур в живых организмах.

Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования

1. Классификация органических реакций по результату и по механизму.

2. Понятия: субстрат, реагент, реакционный центр.

3. Типы разрыва ковалентной связи в органических соединениях и образующиеся при этом частицы

4. Электронное и пространственное строение свободных радикалов, карбокатионов и карбанионов.

Реакции S_R

Галогенирование с участием С - Н связей sp³-гибридизованного атома углерода

5. Реакции галогенирования. Региоселективность SR в аллильных и бензильных системах.

6. Взаимодействие органических соединений с кислородом как химическая основа пероксидного окисления.

Реакции S_N у sр³-гибридизованного атома углерода - гетеролитические реакции, обусловленные поляризацией δ-связи углерод-гетероатом (монофункциональные производные углеводородов)

7. Влияние электронных, пространственных факторов и стабильности уходящих групп на реакционную способность соединений в реакциях S_N.

8. Реакции гидролиза галогенопроизводных.

9. Реакции алкилирования спиртов, фенолов, тиолов, сульфидов, аммиака и аминов. Биороль реакций алкилирования.

10. Роль кислотного катализа в S_N.

11 .Реакции элиминирования (Е). Повышенная СН - кислотность как причина реакций Е.

12. Реакции дегидрогалогенирования.

13. Реакции дегидратации.

Реакции A_N - гетеролитические реакции с участием π-связи углерод-гетероатом (реакционная способность альдегидов и кетонов)

14. Реакции карбонильных соединений с водой, спиртами. Обратимость реакций, роль кислотного катализа.

15. Реакции карбонильных соединений с тиолами, обратимость реакций. Роль кислотного катализа.

16. Реакции карбонильных соединений с аммиаком и его производными. Роль кислотного катализа.

17. Гидролиз ацеталей и иминов.

18. Образование и гидролиз иминов как химическая основа пиридоксалевого

катализа.

19. Реакции альдольного присоединения. Основный катализ. Строение енолят-иона. Биороль реакции. Альдольное расщепление как реакция, обратная альдольному присоединению. Биороль процесса.