Лечебный факультет

2013 Лабораторное занятие №5.

Тема:Реакции электрофильного присоединения и замещения. Реакции элиминирования. Рубежный контроль (модуль № 1).

Цель: Продолжить изучение основных химических превращений органических соединений, имеющих важное значение в биологических системах. Продолжить формирование знаний о закономерностях и особенностях в химическом строении и поведении алкенов и аренов.

Проверить качество сформированных у студентов при изучении модуля «Теоретические основы строения органических соединений, определяющие их реакционную способность. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования» знаний и умений.

Вопросы для рассмотрения:

1. Реакции электрофильного присоединения с участием π- связи С = С для сопряженных систем с открытой цепью сопряжения и для циклических ароматических соединений.

2. Механизм реакции А_Е (в общем виде). Кислотный катализ.

3. Влияние статического и динамического факторов на региоселективность реакций. Правило Марковникова.

4. Особенности А_Е к сопряженным системам (α, β-ненасыщенным альдегидам, карбоновым кислотам).

5. Механизм реакций гидрогалогенирования и гидратации.

6. Механизм реакции S_Е (в общем виде).

7. Влияние электронных и пространственных факторов, роль кислотного катализа.

Основные понятия темы: статический фактор, динамический фактор, правило Марковникова, кислоты Люиса – катализаторы в реакциях S_Е, ориентирующее влияние заместителей, ориентирующее влияние гетероатома.

Упражнения:

Напишите схемы и опишите механизм реакции.

1. Гидратации пропена-2

2. Гидратации этилена

3. Гидрогалогенирования кротоновой (бутен-2-овой) кислоты

Укажите статистический и динамический факторы, стадии процесса, приведите современную формулировку правила Марковникова

4. Галогенирования бензола

5. Алкилирования бензола пропеном в кислой среде

6. Алкилирования бензола йодистым метилом

7. Алкилирования бензола третичным изобутиловым спиртом в кислой среде

Приведите уравнения реакции образования Е+, стадии реакции, названия продуктов реакции

8. Напишите уравнение реакции образования S-аденозилметионина *

9. Напишите уравнение реакции биосинтеза холина из коламина с участием

S-аденозилметионина *

Напишите схемы и опишите механизмы реакций

10. Дегидратации 2-метилбутанола-2

11. Дигидрогалогенирования 2,3-диметил-2-хлорбутана

12. Дегидратации 2,3-диметилбутанола-2

13. Дегидрогалогенирования 2-метил-2-хлорбутана

9.3. Подготовка к ИКР 1 (контроль модуля 1). Разбор у доски непонятных вопросов, которые могли возникнуть у студентов в процессе подготовки к ИКР 1 (контроль модуля 1)

9.4. Вопросы к ИКР 1 (преподаватель формирует варианты):

Контрольная работа №1

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, ОПРЕДЕЛЯЮЩИЕ ИХ РЕАКЦИОННУЮ СПОСОБНОСТЬ. ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ КАК ХИМИЧЕСКАЯ ОСНОВА ИХ БИОЛОГИЧЕСКОГО ФУНКЦИОНИРОВАНИЯ.

Теоретические основы строения органических соединений и факторы, определяющие иx реакционную способность Пространственное строение органических молекул

1. Классификационные признаки органических соединений.

2. Номенклатура органических соединений.

3. Изомерия. Изомеры.

4. Важнейшие понятия стереохимии - конформация и конфигурация.

5. Конформации открытых цепей. Вращение вокруг одинарной связи как причина возникновения различных конформаций.

6. Проекционные формулы Ньюмена. Энергетическая характеристика конформационных состояний: заслоненные, заторможенные, скошенные конформаций.

7. Конформации (кресло, ванна) циклических соединений (циклогексан). Аксиальные и экваториальное связи.

8. Конфигурация. Проекционные формулы Фишера. Стереохимическая номенклатура. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт.

9. Оптическая активность. Хиральные и ахиральные молекулы.

10 Стереоизомеры: энантиомеры и диастереомеры.

11.Мезоформы.