Ответы. Биоорган. химия

ID

Вопрос

Ответы

72

Карбанионы образуются в результате:

прямой ионизации соединений в сильно полярных средах;

*** действия сильных оснований на соединения с достаточно полярной связью С— Н;

гомолитического разрыва ковалентной связи в молекуле.

присоединения протона или другой злектрофильной частицы к одному из атомов, связан

73

Кислотность галогенкарбоновых кислот зависит от количества атомомв галогена в молекуле и их природы.

*** трихлоруксусная кислота (рКа=0,66)

Какая из приведенных ниже галогензамещенных кислот является самой сильной?

фторуксусная кислота (рКа= 2,57)

хлоруксусная (рКа =2,85)

бромуксусная (рКа=2,90)

йодоуксусная кислота (рКа=3,16)

74

Конечным продуктов распада белков в организме является мочевина. К какому классу органических

*** Амиды

Ангидриды

соединений она относится?

Кетоны

Сложные эфиры

Аминокилоты

75

Мелен – алкен состава С30Н60. Получен при пиролитическом расщеплении воска. Предположим, что при

ен-20

озонолизе с последующим гидролизом получен один продукт с нормальной цепью атомов углерода. Укажите

*** ен-15

положение двойной связи:

ен-14

ен-10

ен-1

76

Общее количество стереоизомеров в молекуле, содержащей несколько асимметричных атомов углерода,

Два

рассчитывается по формуле N = 2n. Определите число пространственных изомеров для хлоряблочной

*** Четыре

кислоты НООС-СНОН-СНСl-СООН

Восемь

Три

Шесть

77

Определите последовательность, в которой увеличивается кислотность в ряду:

*** Г, В, Б, А;

Г, В, А, Б;

А, Б, В, Г;

Б, А, В, Г.

78

Определите последовательность, в которой увеличивается кислотность в ряду:

А, Б, В, Г;

Г, В, Б, А;

В, Г, Б, А;

А, Г, В, Б;

*** Б, А, В, Г.

79

Определите последовательность, в которой увеличивается кислотность соединений в ряду:

*** уксусная кислота < хлоруксусная кислота < дихлоуксусная кислота < трихлоруксусная

трихлоруксусная кислота < дихлоруксусная кислота < хлоруксусная кислота < уксусная ки

хлоруксусная кислота < уксусная кислота < дихлоруксусная кислота < трихлоруксусная ки

уксусная кислота < хлоруксусная кислота < трихлоруксусная кислота < дихлоруксусная ки

ID

Вопрос

Ответы

80

Определите последовательность, в которой увеличивается кислотность фенолов в ряду:

n -метилфенол < фенол < n - нитрофенол < n - аминофенол;

n - нитрофенол < фенол < n - метилфенол < n - аминофенол;

*** n - аминофенол < n - метилфенол < фенол < n - нитрофенол;

n - метифенол < n - аминофенол <фенол < n - нитрофенол.

81

Определите последовательность, в которой уменьшается кислотность соединений в ряду:

*** этантиол > этанол > этанамин > этан;

этанол > этиламин > этантиол > этан;

этанол > этантиол > этиламин > этан;

этиламин > этанол > этантиол > этан.

82

Определите последовательность, в которой уменьшается кислотность соединений в ряду:

пропионовая кислота > уксусная кислота > акриловая кислота > масляная кислота;

уксусная кислота > пропионовая кислота > акриловая кислота > масляная кислота;

уксусная кислота > акриловая кислота > пропионовая кислота > масляная кислота;

*** акриловая кислота > уксусная кислота > пропионовая кислота > масляная кислота.

83

Определите последовательность, в которой уменьшается кислотность соединений в ряду:

*** уксусная кислота > β-бромпропионовая кислота > бромуксусная кислота > дибромуксу

β-бромпропионовая кислота > уксусная кислота > бромуксусная кислота > дибромуксусна

дибромуксусная кислота > β-бромпропионовая кислота > бромуксусна кислота > уксусная

дибромуксусная кислота > бромуксусная кислота > β-бромпропионовая кислота > уксусна

84

Определите последовательность, в которой уменьшается кислотность спиртов в ряду:

*** метанол > пропанол-1 > пропанол-2 > 2-метилпропанол-2;

2-метилпропанол-2 > пропанол-2 > пропанол-1 > метанол;

метанол > пропанол-2 > пропанол-1 > 2-метилпропанол-2;

пропанол-1 > метанол > пропанол-2 > 2-метилпропанол-2.

85

Определите тип приведенной реакции: C2H4 + Br2 => C2H4Br2

Элиминирование

Разложение

Обмен

*** Присоединение

Замещение

86

Определите характер разрыва связи, в результате которого образуются частицы, имеющие по одному

*** гомолитический;

неспаренному электрону:

гетеролитический;

молекулярный.

пери циклический;

ионный;

87

Определите, к какому классу органических соединений относится стрептоцид:

Ароматический амин

Карбоциклический амин

Ароматическая кислота

Ароматическая сульфокислота

*** Амид ароматической сульфокислоты

ID

Вопрос

Ответы

88

диастереомерия

таутомерия

Определите, какой вид изомерии будет характерен для 2-бромпропаналя:

цис-транс изомерия

изомерия скелета

*** энантиомерия

89

Отнесите данное соединение к определенному классу: R' - C(O) - C(O) - R'

*** Дикетон

Простой эфир

Кетон

Сложный эфир

Ангидрид кислоты

90

Парафин – смесь твердых углеводородов состава С19Н40 – С37Н76, применяется для физиотерапевтического

*** Алканы

лечения невритов. К какому типу относятся углеводороды входящие в состав парафина?

Алкены

Алкадиены

Арены

Алкины

91

Пикриновая кислота – ранее применялась в качестве красителя шерстянных изделий. Укажите электронные

+I

+I, -M

-I, +M

эффекты нитрогруппы в пикриновой кислоте.

*** -I, -M

+M

92

*** 1,2,3-Пропантриол

По заместительной номенклатуре IUPAC данное соединение имеет название:

1,2-Пропандиол

1-Пропанол

2-Пропанол

1-Пропантриол

93

При бромировании алканов происходит замещение атомов гидрогена бромом. Какой атом гидрогена в

Все одновременно

изобутане будет замещаться в первую очередь?

Третичный и вторичный

*** Третичный

Вторичный

Первичный

94

При взаимодействии пропана с бромом получается 2-бромпропан. По какому механизму проходит эта

Нуклеофильного замещения (SN)

Элиминирования (Е)

реакция?

Электрофильного замещения (SE)

Электрофильного присоединения (АE)

*** Радикального замещения (SR)

95

Приведенные амины расположите в ряд по уменьшению основности:

циклогексиламин > анилин >n-метиланилин > n -нитроанилин

анилин > n-нитроанилин > циклогексиламин > n-метиланилин;

n -нитроанилин > анилин > n-метиланилин > циклогексиламин;

анилин > n -иитроанилин > n-метиланилин > циклогексиламин;

*** циклогексиламин > n-метиланилин > анилин > n -нитроанилин.

ID

Вопрос

Ответы

96

Расположите приведенные амины в ряд по увеличению их основности в водном растворе:

аммиак < диметиламин < метиламин < триметиламин;

метиламин < аммиак < диметиламин < триметиламин;

*** аммиак < метиламин < диметиламин < триметиламин;

аммиак < метиламин < триметиламин < диметиламин;

аммиак < триметиламин < метиламин < диметиламин.

97

Расположите соединения в ряд по увеличению основности:

этанол < этантиол < этиламин < анилин;

этантиол < анилин < этанол < этиламин;

анилин < этиламин < этанол < этантиол;

*** этантиол < этанол < анилин < этиламин.

этантиол < этиламин< анилин <этанол .

98

Расположите соединения в ряд по увеличению основности:

этанол < этантиол < этиламин < анилин;

этантиол < анилин < этанол < этиламин;

анилин < этиламин < этанол < этантиол;

*** этантиол < этанол < анилин < этиламин.

этантиол < этиламин< анилин <этанол .

99

Расположите соединения в ряд по увеличению основности:

анилин < циклогексиламин < трифениламин < дифениламин;

*** трифениламин < дифениламин < анилин < циклогексиламин;

трифениламин < дифениламин < циклогексиламин < анилин;

циклогексиламин < анилин < дифениламин < трифениламин;

дифениламин < анилин < циклогексиламин < трифениламин.

100

Реакции нитрования, сульфирования, алкилирования, ацилирования для ароматических углеводородов

Нуклеофильного присоединения (AN)

протекают по механизму:

Свободно-радикального замещения (SR)

Нуклеофильного замещения (SN)

Элиминирования (Е)

*** Электрофильного замещения (SE)

101

С помощью какого реагента можно качественно отличить пропин от пропена?

Br2

KMnO4

O3

*** [Ag(NH3)2]OH

Cl2

102

С помощью какого реагента можно качественно отличить пропин от пропена? CH3–C≡СН от CH3–CH=CH2

Cl2

*** [Ag(NH3)2]OH

O3

KMnO4

Br2

103

Свободные радикалы образуются в результате:

*** гомолитического разрыва коватентной связи в молекуле.

ионизации металлорганических соединений;

действия сильных оснований на соединения с достаточно полярной связью С— Н;

прямой ионизации соединений в сильно полярных средах;

присоединения протона или другой злектрофильной частицы к одному из атомов, связан

ID

Вопрос

Ответы

104

Свободные радикалы образуются в результате:

*** гомолитического разрыва коватентной связи в молекуле.

ионизации металлорганических соединений;

действия сильных оснований на соединения с достаточно полярной связью С— Н;

прямой ионизации соединений в сильно полярных средах;

присоединения протона или другой злектрофильной частицы к одному из атомов, связан

105

Свободными радикалами называют:

промежуточно активные частицы, содержащие отрицательно заряженный атом углерода;

частицы, содержащие трехвалентный атом углерода с неподеленной парой электронов;

промежуточно активные частицы, содержащие положительно заряженный атом углерода

*** незаряженные частицы, содержащие неспаренный электрон (одноэлектронную орбита

заряженные частицы, содержащие неспаренный электрон (одноэлектронную орбиталь).

106

Среди перечисленных свободных радикалов выберите наиболее устойчивый:

***

107

Среди перечисленных типов механизмов реакций выберите тот, в котором в качестве промежуточно

*** гетеролитический.

активных частиц образуются ионы:

гемолитический;

три молекулярный;

бимолекулярный

мономолекулярный;

108

Среди предложенных высказываний выберите те, которые соответствуют определению электрофильных

отдают электронную пару при образовании химической связи

реагентов:

соединения, содержащие центры с повышенной электронной плотностью

*** принимают электронную пару от субстрата при образовании с ним химической связи

отдают электрон при образовании химической связи

принимают электрон при образовании с ним химической связи

109

Среди приведенных высказываний выберите те, которые соответствуют определению нуклеофильных

принимают электронную пару от субстрата

реагентов:

положительно заряженая частица

содержат неспаренный электрон

содержат вакантную орбиталь

*** отдают электронную пару при образовании химической связи

110

Толуол (метилбензол) применяется в производстве некоторых лекарственных средств. Какая промежуточная

Сигма-комплекс

активная частица образуется при реакции галогенирования толуола под действием света?

Карбониевий катион

*** свободный радикал

Карбониевый анион

Пи-комплекс

111

Укажите вид и знак электронных эффектов аминогруппы в молекуле аланина.

+I

*** –I

+M

–M

–I; +M

ID

Вопрос

Ответы

112

Укажите вид и знак электронных эффектов атома азота в молекуле анилина:

+I; +M

+I

*** -I; +M

-I; -M

-I

113

+M

-M

Укажите вид и знак электронных эффектов атома азота в молекуле бензонитрила:

-I; +M

-I

*** -I; -M

114

Укажите вид и знак электронных эффектов атома кислорода в молекуле ацетона:

-I; -M

+M

+I

-M

*** -I

115

Укажите вид и знак электронных эффектов атома кислорода в молекуле пропанола-2:

*** -I

+I

-M

+M

-I; +M

116

Укажите вид и знак электронных эффектов атома кислорода в молекуле этилата натрия:

-I; +M

+M

-M

*** +I

-I

117

Укажите вид и знак электронных эффектов атома кислорода карбонильной группы в молекуле ацетофенона:

+I; +M

+I

-I; +M

*** -I; -M

-I

118

Укажите вид и знак электронных эффектов атома фтора в молекуле 4-фторо-бутена-1:

+М

+I; +M

-I; +M

-I; -M

*** -I

119

Укажите вид и знак электронных эффектов в молекуле 2-хлорпропена:

+I, +M

+I

-I, -M

*** -I, +M

-I

ID

Вопрос

Ответы

120

Укажите вид и знак электронных эффектов пиррольного атома азота в молекуле триптофана:

–I

+I

–M

–I; –M

*** –I; +M

121

Укажите вид изомерии, характерный для молекулы хлорпропана

энантиомерия

таутомерия

*** изомерия положения

изомерия функциональной группы

изомерия скелета

122

Укажите вид изомерии, характерный для молекулы хлорпропана

энантиомерия

таутомерия

*** изомерия положения

изомерия функциональной группы

изомерия скелета

123

Укажите вид изомерии, характерный для пропана

оптическая изомерия

цис–транс изомерия

изомерия положения

*** конформационная изомерия

изомерия скелета

124

Укажите главную функциональную группу в молекуле бензилпенициллина

Тиазолидиновое ядро

Тиоэфир

Циклический амид

Амид

*** Карбоксигруппа

125

Укажите какое соединение образуется при гидратации ацетилена по Кучерову

Диэтиловый эфир

Этиловый спирт

Виниловый эфир

Уксусная кислота

*** Уксусный альдегид

126

Укажите какой тип реакции наиболее характерн для бутадиена-1,3 H2C=CH–CH=CH2

Нуклеофильное присоединение

Элиминирование

Радикальное замещение

*** Электрофильное присоединение

Электрофильное замещение

127

Укажите какой тип реакций наиболее характерен для аренов:

SN

E

*** SE

AE

SR

ID

Вопрос

Ответы

128

Укажите какой эффект проявляет метильная группа в молекуле пропина?

+I, +M

-M

+M

-I

*** +I

129

Укажите количество ассиметрических атомов углерода в молекуле виноградной кислоты HOOC-CH(OH)-

4

CH(OH)-COOH

3

*** 2

1

-

130

Укажите количество ассиметрических атомов углерода в молекуле норадреналина:

"4"

"2"

"3"

*** "1"

"0"

131

Укажите количество изомеров диметилбензола

4

*** 3

2

1

-

132

Укажите количество изомеров для молекулы бутендиовой кислоты

4

3

*** 2

1

нет изомеров

133

Укажите количество оптических изомеров 2,3,4,5-тетрагидроксипентаналя:

два;

три;

четыре;

шесть;

*** восемь.

134

два;

Укажите количество оптических изомеров 2,3,4-три-гидроксибутаналя:

три;

*** четыре;

шесть;

восемь.

135

*** два;

Укажите количество оптических изомеров 2-амино-2-метилфенилуксусной кислоты:

три;

четыре;

шесть;

восемь.

ID

Вопрос

Ответы

136

два;

Укажите количество оптических изомеров 2-бром-2,3-дихлорбутана:

три;

*** четыре;

шесть;

восемь.

137

Укажите количество оптических изомеров 2-гидроксипропановой кислоты:

*** два;

три;

четыре;

шесть;

восемь.

138

Укажите количество оптических изомеров винной кислоты:

два;

*** три;

четыре;

шесть;

восемь.

139

два;

Укажите количество оптических изомеров цис-2-амино-циклопропанола:

три;

*** четыре;

шесть;

восемь.

140

Укажите количество стереоизомеров в соединении, содержащем 3 ассиметрических атома углерода

"2"

"4"

"6"

*** "8"

"10"

141

Укажите количество структурных изомеров для соединения состава С3Н6

5

4

3

2

*** нет изомеров

142

4

Укажите максимальное количество изомеров для молекулы пропеналя:

2

3

*** 1

143

*** 2-Метилгексадиен-1,5

Укажите наиболее правильное название ( IUPAC ) следующего сединения:

2-Аллилпропен

Винилизобутилен

4-Метилпентадиен-1,4

2-Метилпентадиен-1,4

ID

Вопрос

Ответы

144

Укажите наиболее правильное название (согласно IUPAC) следующего соединения:

*** 2,2,5–триметилгексен–4

2,5,5–триметилгексен–3

2,5,5–триметилгексин–2

2,5,5–триметилгексен–2

2,2,5–триметилгексан

145

Укажите наиболее предпочтительное название (IUPAC ) следующего углеводорода:

4-метил-4-(пропенил-2)гептен-2

*** 2,3-диметил-3-н-пропилгексадиен-1,4

4-метил-4-(пропенил-2)гептен-5

3-н-пропил-2,3-диметилгексадиен

4,5-диметил-4-н-пропилгексадиен-2,5

146

Укажите наиболее сильную кислоту в приведенном ниже ряду:

Адипиновая

Глутаровая кислота

Янтарная

Малоновая

*** Щавелевая

147

Укажите неправильное название следующего соединения:

Диметилкетон

2-Оксопропан

Пропанон-2

*** Пропанол-2

Ацетон

148

Укажите последовательность, в которой приведенные карбанионы расположены в порядке увеличения их

***

устойчивости:

149

Укажите последовательность, в которой уменьшается устойчивость алкильных радикалов в ряду метил,

***

первичный, вторичный, третичный: