
- •1 Углеводы, биологические функции, классификация.
- •2.Моносахариды.
- •2.1 Общая характеристика
- •2.2.1 Циклические формы моносахаридов.
- •2.2.2 Перспективные формулы Хеуорса
- •2.2.3 Таутомерия моносахаридов в растворах
- •2.2.4 Мутаротация
- •2.3 Способы получения моносахаридов
- •2.4 Физические свойства моносахаридов
- •2.5 Химические свойства моносахаридов
- •2.5.1 Реакции карбонильных форм моносахаридов
- •2.5.2 Реакции с участием гидроксильных групп
- •2.5.3 Реакции с участием гликозидного гидроксила
- •2.5.4 Действие кислот
- •2.5.6 Брожение сахаров
- •3 Олигосахариды.
- •3.1 Строение, физико-химические свойства отдельных представителей
- •3.1.1 Дисахариды
- •4 Полисахариды. Строение, физико-химические свойства
- •4.2 Гетерополисахариды
- •4.3Пищевые волокна
2.5.6 Брожение сахаров
Брожение - это сложный процесс расщепления моносахаридов с выделением СО2под действием ферментов. Брожению подвергаются сахара, у которых число атомов углерода кратно трем (гексозы).
Брожение гексоз различной конфигурации происходит с неодинаковой легкостью. Существуют и другие виды брожения.
Процессы брожения сахаров играют важную роль и широко используются в промышленности.
Различают разные виды брожения :
2.5.7 Образование дисахаридов, полисахаридов
Гликозидная связь имеет очень важное биологическое значение. С помощью этой связи осуществляется ковалентное связывание моносахаридов в составе олиго- и полисахаридов:
3 Олигосахариды.
3.1 Строение, физико-химические свойства отдельных представителей
Олигосахаридыпредставляют собой углеводы, построенные из небольшого (от 2 до 10) количества моносахаридов. Олигосахариды делят на ди-, три-, тетрасахариды и т.д. по числу остатков входящих в них моносахаридов. Олигосахариды имеют небольшую молекулярную массу, хорошо растворимы в воде, легко кристаллизуются, и, как правило, сладкие на вкус.
Дисахариды – наиболее распространенные олигомерные углеводы, встречающиеся в свободном виде в живых клетках. Олигосахариды большего размера чаще входят в виде компонентов в состав гликопротеинов.
Для метаболизма растений и животных большое значение имеют дисахариды и другие олигосахариды, состоящие из небольшого числа мономерных звеньев.
3.1.1 Дисахариды
К широко распространенным и имеющим важное значение как компоненты пищевых продуктов, относятся дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза и др.
По химическому строению дисахариды являются гликозидами моносахаридов. Большинство дисахаридов состоят из гексоз, но в природе известны дисахариды, состоящие из одной молекулы гексозы и одной молекулы пентозы.
При образовании дисахарида одна молекула моносахарида всегда образует связь со второй молекулой с помощью своего полуацетального гидроксила. Другая молекула моносахарида может соединяться либо также полуацетальным гидрокислом, либо одним из спиртовых гидроксилов. В последнем случае в молекуле дисахарида будет оставаться свободным один полуацетальный гидроксил.
Мальтоза – резервный олигосахарид – обнаружена во многих растениях в небольших количествах, в больших количествах накапливается в солоде – обычно в семенах ячменя, проросших в определенных условиях. Поэтому мальтозу часто называют солодовым сахаром. Мальтоза образуется в растительных и животных организмах в результате гидролиза крахмала под действием амилаз.
Мальтоза содержит два остатка Д-глюкопиранозы, соединенных между собой (14)гликозидной связью.
Мальтоза обладает восстанавливающими свойствами, что используется при ее количественном определении. Она легко растворима в воде. Раствор обнаруживает мутаротацию.
Под действием фермента -глюкозидазы (мальтазы) солодовый сахар гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы:
Мальтоза
сбраживается дрожжами. Эта способность
мальтозы используется в технологии
бродильных производств при производстве
пива, спирта этилового и т.д. из
крахмалсодержащего сырья.
Лактоза– резервный дисахарид (молочный сахар) – содержится в молоке (4-5%) и получается в сыроваренной промышленности из молочной сыворотки после отделения творога. Сбраживается лишь особыми лактозными дрожжами, содержащимися в кефире и кумысе. Лактоза построена из остатков-Д-галактопиранозы и-Д-глюкопиранозы, соединенных между собой-(1→4)-гликозидной связью. Лактоза является восстанавливающим дисахаридом, причем свободный полуацетальный гидроксил принадлежит остатку глюкозы, а кислородный мостик связывает первый углеродный атом остатка галактозы с четвертым атомом углерода остатка глюкозы.
Лактоза гидролизуется под действием фермента -галактозидазы (лактазы):
Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гигроскопичности – она не отсыревает. Молочный сахар применяется как фармацевтический препарат и как питательное средство для грудных детей. Водные растворы лактозы мутаротируют, лактоза имеет в 4-5 раз менее сладкий вкус, чем сахароза.
Содержание лактозы в женском молоке достигает 8%. Из женского молока выделено более 10 олигосахаридов, структурным фрагментом которых служит лактоза. Эти олигосахариды имеют большое значение для формирования кишечной флоры новорожденных, некоторые из них подавляют рост болезнетворных кишечных бактерий, в частности – лактулоза.
Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар) – это резервный дисахарид – чрезвычайно широко распространена в растениях, особенно много ее в корнеплодах свеклы (от 14 до 20%), а также в стеблях сахарного тростника (от 14 до 25%). Сахароза является транспортным сахаром, в виде которого углерод и энергия транспортируются по растению. Именно в виде сахарозы углеводы перемещаются из мест синтеза (листья) к месту, где они откладываются в запас (плоды, корнеплоды, семена).
Сахароза состоит из -Д-глюкопиранозы и-Д-фруктофуранозы, соединенных-1-2-связью за счет гликозидных гидроксилов:
Сахароза не содержит свободного полуацетального гидроксила, поэтому она не способна к окси-оксо-таутомерии и является невосстанавливающим дисахаридом.
При нагревании с кислотами или под действием ферментов -глюкозидазы и-фруктофуранозидазы (инвертазы) сахароза гидролизуется с образованием смеси равных количеств глюкозы и фруктозы, которая называетсяинвертным сахаром.